植物生长调节剂

第九章植物生长调节剂绪论第一节植物生长促进剂第二节植物生长延缓剂第三节植物生长抑制剂绪论植物的生长发育除需要水分、二氧化碳和各种营养物质外，还需要植物的生理活性物质――植物激素的调节和控制，同时，还受到外界条件的影响，如温度、光照、湿度等变化的影响。植物激素是植物体内代谢产生的有机化合物，在低浓度下就能产生明显的生理效应，使植物产生明显的生理生化和形态反应。目前已发现并公认的植物激素有五大类，即生长素、赤霉素、细胞分裂素、脱落酸和乙烯。植物生长调节剂（Plantgrowthregulators,简写为PGR）是人工合成的、具有植物激素活性的一类有机物质，它们在较低的浓度下即可对植物的生长发育表现出促进或抑制作用。植物生长调节剂的研究及其在生产上的应用，是近代植物生理学及农业科学的重大进展之一。1928年荷兰植物学家温特（P.W.Went）发现植物体内存在着生长活性物质，1934年柯格尔(F.Kogl)和哈根一史密特(A.T.Haagen-Smit)、1939年西曼(K.V.Thimann)分别从人尿和根霉菌培养基中提取出吲哚乙酸(IAA),后不久又人工合成了吲哚丁酸(IBA)和萘乙酸(NAA)。在第二次世界大战期间，美国“波尔斯－汤姆生植物研究所”的科学家从大量的苯氧类化合物中筛选出了2，4-D，它具有比IAA、萘乙酸的生理活性大许多倍的效应。后来相继发现了其它内源植物激素：乙烯（1962年），细胞分裂素（1964年），脱落酸（1965年）。20世纪末，新发现了很多种植物生长物质，其中主要的有多胺（polyamine）、芸苔素内酯（brassinolide）、茉莉酸（jasmonicacid）等，均具有很强的生理活性及应用前景。Moore已把芸苔素内酯列为第六类激素。在此期间，也相继人工合成了具有相同活性的植物生长调节剂，并且在农业、林业、园艺上广泛应用。第一节植物生长促进剂（Growthstimulators）植物生长促进剂是指能促进植物细胞分裂、分化和伸长的化合物。根据其化学结构或活性的不同，又可分为生长素类、赤霉素类、细胞分裂素类、乙烯类和油菜素甾醇类等。（一）概述植物激素中最古老的是生长素。在达尔文等对燕麦胚芽鞘弯曲生长研究的基础上，荷兰科学家F.W.Went于1928年首次分离出生长素。后来科学家从孕妇的尿中提纯出生长素，并经检定出化学结构为3-吲哚乙酸（IAA）。同时在酵母提取物和根霉（Rhizopussuinus）培养物中也提纯了IAA。此后大量的实验证明IAA是植物体内广泛存在的生长素。后来IAA已被人工合成。一、生长素类（Auxins）HNCH2COOH3-吲哚乙酸（indole-3-aceticacid,IAA）随着IAA的发现，人们从植物体内还发现了与IAA结构相似的生长素类物质，这些物质多为IAA生物合成的前体或代谢中间物，其在体内转变为IAA而表现为生长素活性。如，吲哚-3-丁酸（IBA，存在于玉米叶片和种子中）、吲哚-3-乙醇、吲哚-3-乙醛、吲哚-3-乙腈、4-氯-吲哚-3-乙酸（4-chloroIAA，存在于莴苣种子中）。另外，Leuba等于1990年发现了苯乙酸（PAA），证明同样具有生长素活性。这些天然存在的生长素类物质的结构如下：N(CH2)3COOHHNCH2COOHClH吲哚-3-丁酸（indole-3-butyricacid,IBA）4-氯-吲哚-3-乙酸（4-chloro-indole-3-aceticacid,4-CI-IAA）NCH2CH2OHHCH2COOH吲哚-3-乙醇（indole-3-alcohol）苯乙酸（phenylaceticacid,PAA）随着天然生长素的人工合成与应用，导致了后来大量非天然生长素类植物生长调节剂的合成与发展，它们与吲哚乙酸具有相似的活性和相同的生长调剂功能。（二）生长素类的结构与活性从化学结构看，具有生长素生物活性化合物的分子结构特征为：①具有一个芳香环（吲哚环、萘环、苯环）；②具有一个羧基侧链（乙酸、丁酸、丙酸、羧酸酯、酰胺等）；③有些物质在芳香环与羧基侧链之间有一个氧原子间隔。生长素类植物生长调节剂可概括为三类：一是芳香环为吲哚环，主要品种为：吲哚乙酸、吲哚丁酸、4-氯-吲哚-3-乙酸、吲哚-3-乙醇、吲熟酯；二是芳香环为萘环，主要品种为：萘乙酸、萘乙酰胺、萘氧乙酸；三是芳香环为苯环，该类品种也称为苯氧羧酸类植物生长调节剂，其占有重要的地位。主要结构为在苯环上连接氧基羧酸，品种之间的差异主要在苯环上取代基团和羧酸不同。典型代表为2，4-D。苯氧羧酸类植物生长调节剂在高浓度下对阔叶类植物有明显的抑制作用，甚至可导致植物死亡，因此，一些品种可作为除草剂应用。如2，4-D衍生物2，4-D丁酯等就是常用的除草剂。通过合成IAA与IAA受体结合实验获得的数据进一步揭示了IAA类化合物结构特征的化学和生物学本质。在中性pH条件下，IAA类化合物的酸性侧链上带有很强的负电性，而在距离该羧基侧链约0.5nm的芳香环上具有一个弱的正电区域。这种相距0.5nm的正负电区域结构特征可能就是具有IAA生物活性结构的化学本质所在。生长素类化合物在水中溶解性差。吲哚乙酸在水溶液中不稳定，在酸性介质中极不稳定，已被强光破坏，在植物体内也易被吲哚乙酸氧化酶分解。而后来合成的吲哚丁酸（IBA）在光照下会慢慢分解，对酸稳定，也不易被植物中的氧化酶分解，而是代谢为吲哚乙酸。萘乙酸难溶于水，结构稳定，耐贮存性高。（三）生长素类的生理作用与应用生长素类植物生长调节剂可被植物根、茎、叶、花、果吸收，并传导到作用部位，促进细胞伸长生长；诱导和促进植物细胞分化，尤其是促进植物维管组织的分化；促进侧根和不定根发生；调节开花和性别分化；调节坐果和果实发育；控制顶端优势。应用于生产中，生长素类植物生长调节剂可促进插条生根，果实膨大，防止落花落果，提高座果率，最终达到增产目的。生产中应用较为普遍的品种有吲哚丁酸、萘乙酸、2，4-D、防落素等。吲哚丁酸主要用于番茄、辣椒、黄瓜、茄子、草莓等，促进坐果和单性结实，还可促进多种植物插枝生根及某些移栽作物早生根、多生根。萘乙酸可用于小麦、大豆、萝卜、烟草等作物浸渍处理，可促使发芽长根；用于棉花可减少自然落铃，用于果树可起到疏花作用，防止采前落果；可以作为柞树、水杉、茶、橡胶、水稻、番茄等苗木、作物的生根剂。2，4-D作为植物生长调节剂，主要用在番茄、冬瓜、西葫芦和黄瓜防止落花落果，但由于2，4-D在高浓度下可以作为除草剂应用，因此，使用时一定掌握使用方法和剂量。防落素较2，4-D应用安全，不易产生药害，主要用于番茄防止落花落果，也可用于茄子、辣椒、葡萄、柑橘、苹果、水稻、小麦等多种作物增加产量。二、赤霉素类（Gibberellins）（一）概述1926年日本人黑泽发现水稻恶苗病可引起稻苗徒长，这是受赤霉菌（Gibberellakujikuroi）感染的缘故。1935年日本东京大学农学部科学家菽田首次从水稻恶苗病菌中提取得到赤霉素（GibberellicAcid,GA）晶体。1938年菽田和住木又从赤霉菌培养物过滤液中分离纯化出两种活性物质，命名为赤霉素A和赤霉素B。1955年JakeMacMillan首次从高等植物（未成熟的菜豆种子）中提纯出赤霉素GA1。后来世界各国科学家在此方面开展了卓有成效的研究，从多种微生物和高等植物中分离出118种结构类似的赤霉素，分别被命名为GAx，其中x是数字序号，按发现的顺序命名。如：GA1、GA3、GA4、GA7等。H3CHCOOHCH2HCOOOHHOH3CHCOOHCH2HCOOOHHOGA1GA3H3CHCOOHCH2HCOOHOH3CHCOOHCH2HCOOHOGA4GA7研究表明，在大量的赤霉素类物质中，只有少数几种赤霉素具有生物活性，其它都是活性赤霉素的代谢产物或中间产物。赤霉素主要通过发酵来生产，其中以GA3（赤霉酸，也称为九二0）为主，也有GA4、GA7的混合物，目前通过发酵法的改良，可以单一生产GA4。（二）赤霉素类的结构与活性赤霉素是一类双萜酸化合物，其基本骨架为赤霉烷（ent-gibberellane），它有四个环组成，含有20个碳原子见图1。根据碳原子数量，赤霉素可分为两类：一类含20个碳原子的，称为C20赤霉素；另一类含有19个碳原子，称为C19赤霉素。C19赤霉素是在代谢反应过程中失去了第20位的碳，结果19位碳上的羧基与10位碳形成一个内酯桥。以上述两种结构为基础，通过C20氧化状态、环上羟基数目和位置，以及手性的不同，形成了赤霉素类分子结构的多样性。1234567891011121314151617181920CH3H3CCOOHHCOOHCH2HH3CHCOOHCH2HCOOH3CHCOOHCH2HCOOOHHO图1赤霉素的化学结构赤霉烷骨架结构GA12（一种C20赤霉素）GA9（一种C19赤霉素）GA29（C2位羟化反应导致失活）具有活性的赤霉素有下列特征：①7位碳原子上均为羧基；②C19赤霉素的相对生物活性高于C20赤霉素；③3β-羟基、3β,13-二羟基或1,2不饱和键是赤霉素具有最高生物活性的特征，如GA1、GA3、GA4、GA7等；④具有2β-羟基的赤霉素不具备生物活性，如GA29。（三）赤霉素类的生理作用与应用赤霉素的作用方式之一是提高多种水解酶的活性，其中a-淀粉酶、核糖核酸酶、脂肪酶等，都能通过赤霉素的诱导重新形成；另一方面赤霉素也能促进溶酶体等释放出贮藏的酶类，以提高水解酶的活性，使贮藏物质大量分解，输送到新生器官共生长用。因此，应用赤霉素可打破种子、块茎、鳞茎等植物器官的休眠，促进发芽。赤霉素的另一生理功能是促进细胞伸长和分裂,可促进植物茎节的伸长和生长。另外，赤霉素还可促进花芽分化和开花，改变雌、雄花比例。赤霉素的主要用途之一是种植无核葡萄、促进成熟及果实肥大，在盛花期两周前，开花后10天，用100mg/L溶液浸渍处理两次，即可使葡萄无核，成熟期提前2～3周。赤霉素对谷物种子的a-淀粉酶的生物合成有促进作用，所以在啤酒工业制备麦芽时，用赤霉素处理，可以提高麦芽的a-淀粉酶的活性。赤霉酸（GA3、九二0）用于水稻、芹菜，增产作用明显。苄氨基嘌呤与GA4、GA7混用可促进坐果、调节果型。GA4、GA7混用可使黄瓜雄花比率大大提高。三、细胞分裂素类（Cytokinins）（一）概述1955，Miller在加热灭过菌的鲱鱼精子DNA提取物中发现了一种具有促进细胞分裂活性的小分子化合物，将其命名为激动素（Kinetin，KT），1956年经提取、纯化后，发现是一种腺嘌呤衍生物，即为6-呋喃氨基腺嘌呤（N6-furfurylaminopurine）。实验证明KT可以促进不含维管束组织的烟草茎髓部外植体在含有IAA的培养基上分裂增殖。1963年，Miller和澳大利亚科学家D.S.Letham各自独立证明在未成熟的玉米籽粒胚乳中含有类似激动素活性的物质，经鉴定其结构为6-(4-羟基-3-甲基-反式-2-丁烯基氨基)嘌呤，并将其命名为玉米素（zeatin，Z）。1965年，美国著名生理学家F.Skoog等建议使用“cytokinin”（细胞分裂素，CTK）命名植物中具有刺激细胞分裂活性的物质。ONNNNHCH2NH123456789NNNNHCH2NHC=CCH2OHCH3H激动素（Kinetin）玉米素（Zeatin）（二）细胞分裂素类的结构与活性玉米素发现后，科学家陆续分离出了其它天然的细胞分裂素。这些天然的CTK具有相似的结构，都是N-6-取代氨基腺嘌呤，不同CTK之间的差异在于腺嘌呤6位、9位上和2位上取代基的不同。其中游离态是主要的活性形式，常见的有玉米素、二氢玉米素（dihydrozeatin，DHZ）和异戊烯基腺嘌呤（isopentenyladenine）。玉米素侧链有一个不对称的不饱和键，因此有顺式和反式两种构型。天然玉米素都是反式的，但是顺式玉米素也表现细胞分裂素活性。多数植物中以反式玉米素为主，兼有少量的二氢玉米素和异戊烯基腺嘌呤。基于CTK