第一章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点讲述

2/17/20204:57AM新课标人教版选修五《有机化学基础》第一章认识有机化合物第二节有机化合物的结构特点2/17/20204:57AM第二节有机化合物的的结构特点目录1.同分异构现象、同分异构体2、同分异构体的分类3、同分异构体的书写规律4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象1、有机化合物中碳原子的杂化轨道2、有机化合物中碳原子的成键方式3、表示有机化合物结构的化学用语2/17/20204:57AM激发杂化(线性组合)4个sp杂化轨道33个sp2p轨道2个spp轨道(sp杂化)3(sp杂化)(sp杂化)2C:2s2p22s轨道p轨道一、有机化合物中碳原子的成键特点碳原子基态时的外层电子的分布：C：2S22Px12py12pºz杂化：sp3、sp2、sp1、有机化合物中碳原子的杂化轨道2/17/20204:57AM①sp3杂化sp³杂化：夹角为109°28＇的正四面体形四个杂化轨道。一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AMsp2杂化：三个夹角为120°的平面三角形杂化轨道。②sp2杂化碳的sp2杂化轨道一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AMsp杂化：夹角为180°的直线形杂化轨道。③sp杂化一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AM⑴、每个碳原子可与其他原子形成4个共价键，而且碳原子之间也能以共价键结合。碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。碳原子与氢原子形成共价键（σ键）碳原子也碳原子形成共价键（σ键）一、有机化合物中碳原子的成键特点2、有机化合物中碳原子的成键方式2/17/20204:57AM⑵、碳原子形成共价键时的杂化方式有sp3、sp2、sp杂化。如CH4、C6H6、CH≡CH……⑶、多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链。一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AMσ键：可以沿键轴旋转。电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。π键：不能沿键轴旋转。电子云分布在键所在平面的上下两方，呈块状分布一、有机化合物中碳原子的成键特点⑷、σ键和π键2/17/20204:57AM①结构——分子中原子间的排列次序，原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状况等各项内容的总和。②分子的性质不仅取决于其元素组成，更取决于分子的结构。“结构决定性质，性质反映结构”。③结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。一、有机化合物中碳原子的成键特点3、表示有机化合物结构的化学用语2/17/20204:57AM2-甲基丙醇的表示方法：HCCCOHHHHHHCHHHCH3CHCH2OHCH3(CH3)2CHCH2OH或电子式式书写麻烦结构简式较为常用一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AM苯的构造式CCCCCCHHHHHHCHCHCHCHCHCH电子式结构简式一、有机化合物中碳原子的成键特点2/17/20204:57AMCOOH键线式：结构简式：CH3－CH－CHCH2CH2CH－COOHCH3CH3CH3骨架式：C－C－C－C－C－C－COOHCCC一、有机化合物中碳原子的成键特点(CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH(CH3)COOH2/17/20204:57AM⑵同分异构体1.同分异构现象、同分异构体化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象，叫做同分异构体现象。具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。二、有机化合物的同分异构现象⑴同分异构现象2/17/20204:57AM二、有机化合物的同分异构现象2、同分异构体的分类同分异构立体异构构造异构官能团位置异构碳链异构官能团结构异构顺反异构构象异构2/17/20204:57AM例如C5H12有3种同分异构体正戊烷异戊烷新戊烷二、有机化合物的同分异构现象正戊烷异戊烷新戊烷沸点36.1℃27.9℃9.5℃支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低2/17/20204:57AM碳原子数目越多，同分异构体越多碳原子数12345678910同分异构体数1112359183575碳原子数1112…1520同分异构体数159355…4347366319二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM3、同分异构体的书写规律碳链异构：指碳原子的连接次序不同引起的异构位置异构：官能团的位置不同引起的异构:官能团异构：官能团不同引起的异构,如:烯烃和环烷烃书写步骤：碳链异构→位置异构→官能团异构二、有机化合物的同分异构现象①CH3－CH2－CH2－CH3②CH3－CH－CH3▏CH3①CH2＝CH－CH2－CH3②CH3－CH＝CH－CH32/17/20204:57AM写出化学式C6H14的可能物质的结构简式①C－C－C－C－C－C②C－C－C－C－C▏C③C－C－C－C－C▏CC▏⑤C－C－C－C▏C④C－C－C－C▏▏CC2/17/20204:57AM例1、写出化学式C4H10O的所有可能物质的结构简式C4H10O类别异构位置异构位置异构醇醚碳链异构碳链异构二、有机化合物的同分异构现象①C－C－C－C②C－C－C▏C①②醇C－C－C－C③④C－C－C▏C①②醚C－C－C－CC－C－C③▏COH▏2/17/20204:57AM例题2:C11H16的苯的同系物中,只含有一个支链,且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种,写出其结构简式.二、有机化合物的同分异构现象④－C－C－C▏C▏C①②③－C－C－C－C▏C④②2/17/20204:57AM①同一碳原子上的氢原子是等效的。②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧(1)等效氢二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃CH3CH3CH4CH3CH3-C-CH3CH3二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM例如：对称轴CH3CH2CH2CH2CH3①②③②①②①③①②CH3-CH2-CH-CH2-CH3①CH2②CH3CH3CH3–C–CH2-CH3①CH3②③aabbbbaa（2）对称技巧二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM例3、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是-------------------（）A、(CH3)2CHCH2CH2CH3B、(CH3CH2)2CHCH3C、(CH3)2CHCH(CH3)2D、(CH3)3CCH2CH3A、C③④⑤②C－C－C－CC①D、CC－C－C－C①C②③D二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM例4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，以此推断A苯环上的四溴代物的异构体数目有-------（）A.9种B.10种C.11种D.12种CH3CH3A二、有机化合物的同分异构现象（3）转换技巧2/17/20204:57AM第二节有机化合物的的结构特点小节1、有机化合物中碳原子的杂化轨道2、有机化合物中碳原子的成键方式1.同分异构现象、同分异构体2、同分异构体的分类3、同分异构体的书写规律4、确定一元取代物的同分异构体的方法与技巧一、有机化合物中碳原子的成键特点二、有机化合物的同分异构现象3、表示有机化合物结构的化学用语2/17/20204:57AM例5、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A.3B.4C.5D.6CH3—CH—CH3D—CH2—CH2—CH3—C3H7CH3二、有机化合物的同分异构现象2/17/20204:57AM科学史话1874年荷兰化学家范特霍夫（J.H.van’tHoff，1852—1911）和法国化学家列别尔（J.A.LeBel，1847—1930）分别独立地提出了碳价四面体学说，即碳原子占据四面体的中心，它的4个价键指向四面体的4个顶点。这一学说揭示了有机物旋光异构现象的原因，也奠定了有机立体化学的基础，推动了有机化学的发展。1901年诺贝尔化学奖获得者：雅可比·亨利克·范特霍夫送鲜奶的范特霍夫和化学家范特霍夫被人们合并传成了“牧场化学家”。2/17/20204:57AM44共价双三单32/17/20204:57AMBC(CH3)4CH3CH＝CH2CH3－CH－CH＝CH－CH3▏CH32/17/20204:57AM序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元脂肪醇饱和一元醚4饱和一元脂肪醛饱和一元酮5饱和一元羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2常见的烃及其衍生物的通式