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期末复习一、命名或写结构3-苯基丙烯醛4,4’－偶氮苯二甲酸3－甲基四氢呋喃氯化三甲基十二烷基铵CH=CHCHON=NCOOHHOOCOCH3NCH3H3CCH3C12H25+Cl肉桂酸？二氢吡咯(R)-2-氯丙酸4-戊酮醛CH3CCH2CH2CHOODMFHCONCH3CH3NHOO邻苯二甲酰亚胺水杨酸OHCOOH期末复习二、完成反应BrCH3COCH2COOC2H5C2H5ONa1)CH3COCHCOOC2H51)稀NaoH2)H+,H2OCH3CCH2O1)I2/NaOH2)H+CH3I+CH2COOH2)CHOCOOH2浓NaOHCH2OHCOOH+COOHCOOH期末复习取代乙酰乙酸乙酯的合成取代乙酰乙酸乙酯的成酮水解碘仿反应无α-H的醛Cannizzaro反应期末复习+3)CH3CCHOO2CH3OHHClCH3CCHOOCH3OCH3C2H5MgBretherH2OH+CC2H5CH3OHCHO+4)(CH3)2CHCH2BrCCOONCH2CH(CH3)2CCOONKNaoH/H2OCOO-COO-+(CH3)2CHCH2NH2生成缩醛，保护醛基酮和格氏试剂反应生成叔醇，同时还原醛基Gabriel合成法合成伯胺，注意条件！期末复习H3CCCH3O+HCNOH-5)H3CCCH3OHCNH2SO4H2OOOOO6)NO2NO2NH2NO2Na2S甘油NO2O2N,H2SO4NO2N酮和HCN的亲核加成，生成α-羟基睛水解生成α-羟基酸，加热，生成交酯多硝基苯的选择性还原取代喹啉的合成H3CCHO+(CH3CO)2OCH3COOK7)H3CCH=CHCOOH1)LiAlH42)H2OH3CCH=CHCH2OH期末复习NO2Fe+HCl8)NH2NaNO2HCl,0oCN2Cl+(CH3)2NH+(CH3)2NN=NPerkinreactionα，β-不饱和酸的选择性还原硝基苯的还原苯胺的重氮化重氮盐和活化苯环的偶联CH3COOC2H51)CH3CH2ONa/CH3CH2OH2)H+9)期末复习CH3CCH2COC2H5OO三、理化性质比较1、将下列化合物按pKa值大小排列次序：（）OHCOOHClCOOHOHCOOHabccba乙酰乙酸乙酯的合成注意pKa和酸性，以及Pkb和碱性的关系，看清题目2、将下列化合物按沸点高低排列成序：（）(A)CH3CH2CH2COOH(B)CH3CH2CH2CH2OH(C)CH3COOCH2CH3abc期末复习3.比较下列化合物在NaOH水溶液中的溶解度大小（）(A)CH3(CH2)3NO2(B)(CH3)3CNO2(C)O2NCH2NO2cab4.将下列化合物按酸性大小排列成序：（）(A)C6H5SO3H(B)C6H5COOH(C)C6H5OH(D)C2H5OHabcd此题比较的是α-C上氢的酸性5.将下列负离子按碱性大小排列成序：（）CH3COOabcOHCOOCNCOO期末复习bac6.将下列化合物按碱性大小排列成序：（）.(A)CH3CH2CH2NH2(B)CH3CH2CONH2(C)CH3CH2NCH2NH2H(D)H2CCOH2CCONCH2CH3cabd期末复习7.下列化合物能发生碘仿反应的是（）a.2-甲基丁醛b.异丙醇c.2-戊酮d.丙醇b,c8.下列羰基化合物对NaHSO3加成反应速率由快到慢的顺序为（）a.苯乙酮b.苯甲醛c.2-氯乙醛d.乙醛cdba9.比较下列酯类水解的活性大小O2NCOOCH3A)B)COOCH3CH3OCOOCH3C)ClCOOCH3D)adbc四、基本概念题期末复习指出下列化合物哪些能发生碘仿反应，哪些可发生银镜反应，哪些可发生自身羟醛缩合反应。碘仿反应:2,3银镜反应:1,2,4自身羟醛缩合反应:2试解释丙二酸pKa1比丙酸pKa小，而pKa2却比丙酸pKa大的事实。期末复习HOOCCH2COOHpKa1=2.9HOOCCH2COO+H+pKa2=5.7OOCCH2COO+H+CH3CH2COOHCH3CH2COO+H+下列化合物加热时放出CO2的有：（）期末复习1,2,3,吡咯，吡吡啶和六氢吡啶碱性比较?为什么?NNHNH123五、鉴别题期末复习1.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙醛(B)2-己酮(C)苯酚（D）苯甲醇乙醛2-己酮苯酚苯甲醇FeCl3紫红色lucas浑浊TollensAg2.用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)乙酸(B)乙酰氯(C)乙酰胺期末复习乙酸乙酰氯乙酰胺NaHCO3AgNO3气体六、有机合成期末复习CH3CHCH2CH2CHOOHClCH2CH2CHOH2COHH2COHClCH2CH2CHOOHClMg,EtherMgClCH2CH2CHOOCH3CHOH3O+CH3CHCH2CH2CHOOOHHCl期末复习NNNH2HOOCCH3Cl,AlCl3CH3KMnO4COOHHNO3,H2SO4HOOCNO2Fe+HClHOOCNH2NaNO2,HClHOOCN2Cl+NH2期末复习CH3CH2CH2CCH3O4个碳以下的原料Cl2,hvCH2ClCH3COCH2COOC2H5C2H5ONaCH3COCHCOOC2H5CH21)稀碱，2)H+3)CH3CH2OHKMnO4H+CH3COOHCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H52CH3COOC2H51)CH3CH2ONa2)CH3COOHCH3COCH2COOC2H5H+CH3CH3BrCOOHHNO3,H2SO4CH3NO2FeBr3,Br2CH3NO2BrFe+HClCH3NH2BrNaNO2,HClCH3N2ClBr+1)CuCN,KCN2)H3O+期末复习七、结构推导1.分子式为C5H10O的化合物可还原为正戊烷，可与苯肼作用生成苯腙，但没有碘仿和银镜反应。试写出这个化合物的构造式。期末复习CH3CH2CCH2CH3O期末复习某化合物的分子式为C11H14O2，红外光谱表明在1720cm－1有强吸收峰。核磁共谱振数据如下：δ=1.0(二重峰，6H),δ=2.1(多重峰，1H),δ=4.1(二重峰,2H)，δ=7.8(多重峰，5H)。确定该化合物的构造式。COCHCH3CH3OCH2CHCOCHCH3CH3OCH21720cm－1δ=1.0(二重峰，6H),δ=7.8(多重峰，5H)δ=4.1(二重峰,2H)化合物A(C6H13Br)，与硝酸银的醇溶液迅速反应得到淡黄色的溴化银沉淀；A在氢氧化钠的乙醇溶液中加热主要得到产物B(C6H12)和其微量的异构体C；将B用酸性高锰酸钾溶液氧化后只生成唯一一种酮，而C经氧化后可生成一分子酮、一分子CO2和H2O。试推断A，B，C的构造。期末复习H3CCCH3CCH3CH3H3CCCH3HCCH3CH3BrBAH2CCCH3HCCH3CH3C