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有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第1页共108页绪论1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案：离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaCl与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH4及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K+,Br－,Cl－离子各1mol。由于CH4与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案：有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第2页共108页C+624H+11CCH4中C中有4个电子与氢成键为SP3杂化轨道,正四面体结构CH4SP3杂化HHHHC1s2s2p2p2pyzx2pyxyz2pzxyz2pxxyz2sH1.4写出下列化合物的Lewis电子式。a.C2H4b.CH3Clc.NH3d.H2Se.HNO3f.HCHOg.H3PO4h.C2H6i.C2H2j.H2SO4答案：a.CCHHHHCCHHHH或b.HCHHClc.HNHHd.HSHe.HONOOf.OCHHg.OPOOOHHHh.HCCHHHHHOPOOOHHH或i.HCCHj.OSOHHOOOSOOOHH或1.5下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。a.I2b.CH2Cl2c.HBrd.CHCl3e.CH3OHf.CH3OCH3答案：b.ClCClHHc.HBrd.HCClClCle.H3COHH3COCH3f.1.6根据S与O的电负性差别，H2O与H2S相比，哪个有较强的偶极-偶极作用力或氢键？有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第3页共108页答案：电负性OS,H2O与H2S相比，H2O有较强的偶极作用及氢键。1.7下列分子中那些可以形成氢键？答案：d.CH3NH2e.CH3CH2OH1.8醋酸分子式为CH3COOH，它是否能溶于水？为什么？答案：能溶于水，因为含有C=O和OH两种极性基团，根据相似相容原理，可以溶于极性水。第二章饱和烃2.1卷心菜叶表面的蜡质中含有29个碳的直链烷烃，写出其分子式。C29H602.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出(c)和(d)中各碳原子的级数。a.CH3(CH2)3CH(CH2)3CH3C(CH3)2CH2CH(CH3)2b.CHHCHHCHHHCHHCHHCHHHc.CH3CH2C(CH2CH3)2CH2CH3d.CH3CH2CHCH2CH3CHCHCH2CH2CH3CH3CH3e.CCH3H3CCH3Hf.(CH3)4Cg.CH3CHCH2CH3C2H5h.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2124。。。３。有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第4页共108页答案：a.2,4,4－三甲基－５－正丁基壬烷５－butyl－2,4,4－trimethylnonaneb.正己烷hexanec.3,3－二乙基戊烷3,3－diethylpentaned.3－甲基－５－异丙基辛烷５－isopropyl－3－methyloctanee.２－甲基丙烷（异丁烷）２－methylpropane(iso-butane)f.2,2－二甲基丙烷（新戊烷）2,2－dimethylpropane(neopentane)g.3－甲基戊烷３－methylpentaneh.２－甲基－５－乙基庚烷5－ethyl－2－methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名。a.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3b.CH3CHCH3CH2CHCH3CHCH3CH3c.CH3CHCH3CHCH3CHCH3CHCH3CH3d.CH3CHCH2CHCH3CH3CHH3CCH3e.CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3f.CH3CHCH3CHCHCH3CH3CHCH3CH3答案：a=b=d=e为2,3,5－三甲基己烷c=f为2,3,4,5－四甲基己烷2.4写出下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3－二甲基丁烷b.2,4－二甲基－5－异丙基壬烷c.2,4,5,5－四有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第5页共108页甲基－4－乙基庚烷d.3,4－二甲基－5－乙基癸烷e.2,2,3－三甲基戊烷f.2,3－二甲基－2－乙基丁烷g.2－异丙基－4－甲基己烷h.4－乙基－5,5－二甲基辛烷答案：a.错，应为2,2－二甲基丁烷Cb.c.d.e.f.错，应为2,3,3－三甲基戊烷错，应为2,3,5－三甲基庚烷g.h.2.5写出分子式为C7H16的烷烃的各类异构体，用系统命名法命名，并指出含有异丙基、异丁基、仲丁基或叔丁基的分子。heptane2-methylhexane2,4-dimethylpentane2,3-dimethylpentane3-methylhexane2,2-dimethylpentane2,2,3-trimethylbutane3,3-dimethylpentane3-ethylpentane2.6写出符合一下条件的含6个碳的烷烃的结构式有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第6页共108页1、含有两个三级碳原子的烷烃2,3-dimethylbutane2、含有一个异丙基的烷烃2-methylpentane3、含有一个四级碳原子和一个二级碳原子的烷烃2,2-dimethylbutane2.7用IUPAC建议的方法，画出下列分子三度空间的立体形状：CH3BrCHHBrHCH2Cl2CHClClHCH3CH2CH3CHCH3H3CH2.8下列各组化合物中，哪个沸点较高？说明原因1、庚烷与己烷。庚烷高，碳原子数多沸点高。2、壬烷与3-甲基辛烷。壬烷高，相同碳原子数支链多沸点低。2.9将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3－二甲基戊烷b.正庚烷c.2－甲基庚烷d.正戊烷e.2－甲基己烷答案：cbead2.10写出正丁烷、异丁烷的一溴代产物的结构式。有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第7页共108页BrBrBrBr2.11写出2,2,4－三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：四种3种123ClClCl4Cl2.12下列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。）a.HBrBrHCH3CH3CH3HHCH3BrBrb.HBrHCH3BrCH3HCH3BrH3CBrH答案：a是共同的2.13用纽曼投影式画出1,2－二溴乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能？答案：BrHHBrHHABHHBrBrHHCBrHHHBrHDBrHHBrHH有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第8页共108页2.14按照甲烷氯代生成氯甲烷和二氯乙烷的历程，继续写出生产三氯甲烷及四氯化碳的历程。略2.15分子式为C8H１8的烷烃与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烃的结构。答案：这个化合物为2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列：a.CH3CH2CH2CHCH3CH3CH2CH2CH2CH2b.c.CH3CH2CCH3CH3答案：稳定性cab第三章不饱和烃3.1用系统命名法命名下列化合物a.b.c.(CH3CH2)2C=CH2CH3CH2CH2CCH2(CH2)2CH3CH2CH3C=CHCHCH2CH3C2H5CH3d.(CH3)2CHCH2CH=C(CH3)2答案：a.2－乙基－１－丁烯２－ethyl－1－buteneb.2－丙基－１－己烯２－propyl－1－hexenec.3,5－二甲基－３－庚烯3,5－dimethyl－3－heptened.2,5－二甲基－２－己烯2,5－dimethyl－2－hexene有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第9页共108页3.2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4－二甲基－2－戊烯b.3－丁烯c.3,3,5－三甲基－1－庚烯d.2－乙基－1－戊烯e.异丁烯f.3,4－二甲基－4－戊烯g.反－3,4－二甲基－3－己烯h.2－甲基－3－丙基－2－戊烯答案：a.b.错，应为1－丁烯c.d.e.f.错，应为2,3－二甲基－１－戊烯g.h.错，应为2－甲基－3－乙基－２－己烯3.3写出分子式C5H10的烯烃的各种异构体的结构式，如有顺反异构，写出它们的构型式，并用系统命名法命名。pent-1-ene(E)-pent-2-ene(Z)-pent-2-ene3-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene2-methylbut-1-ene3.4用系统命名法命名下列键线式的烯烃，指出其中的sp2及sp3杂化碳原子。分子中的σ键有几个是sp2-sp3型的，几个是sp3-sp3型的？有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第10页共108页3-ethylhex-3-ene3-乙基-3-己烯，形成双键的碳原子为sp2杂化，其余为sp3杂化，σ键有3个是sp2-sp3型的，3个是sp3-sp3型的，1个是sp2-sp2型的。3.5写出下列化合物的缩写结构式答案：a、（CH3）2CHCH2OH；b、[（CH3）2CH]2CO；c、环戊烯；d、（CH3）2CHCH2CH2Cl3.6将下列化合物写成键线式A、O；b、；c、Cl；d、；e、有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第11页共108页3.7写出雌家蝇的性信息素顺-9-二十三碳烯的构型式。(CH2)11CH33.8下列烯烃哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。a.b.c.d.CH2=C(Cl)CH3C2H5CH=CHCH2ICH3CH=CHCH(CH3)2CH3CH=CHCH=CH2CH3CH=CHCH=CHC2H5CH3CH2C=CCH2CH3CH3C2H5e.f.答案：c,d,e,f有顺反异构c.C2H5CHCCH2IH(Z)－1－碘－2－戊烯(E)－1－碘－2－戊烯CC2H5CCH2IHHd.CHCCH(CH3)2H(Z)－4－甲基－2－戊烯H3CCHCHCH(CH3)2H3C(E)－4－甲基－2－戊烯e.CH3CCHCH(Z)－1,3－戊二烯HCH2CHCHCH(E)－1,3－戊二烯H3CCH2f.CH3CCHC(2Z,4Z)－2,4－庚二烯HCHHC2H5CH3CCHCHCHC2H5H(2Z,4E)－2,4－庚二烯CHCHCH3CCHC2H5H(2E,4E)－2,4－庚二烯CHCHC(2E,4Z)－2,4－庚二烯H3CCHHC2H53.9用Z、E确定下来烯烃的构型答案：a、Z；b、E；c、Z3.10有几个烯烃氢化后可以得到2-甲基丁烷，写出它们的结构式并命名。有机化学答案生命科学学院丁家宝王彬第12页共108页2-methylbut-1-ene2-methylbut-2-ene3-methylbut-1-ene3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂．a.CH3CH2CH=CH2H2SO4b.(CH3)2C=CHCH3HBrc.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2OHd.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH-CH3OHe.(CH3)2C=CHCH2CH3O3ZnH2O,f.CH2=CHCH2OHClCH2CH-CH2OHOH答案：a.CH3CH2CH=CH2H2SO4CH3CH2CHCH3OSO2OHb.(CH3)2C=CHCH3HBr(CH3)2C-CH2CH3Brc.CH3CH2CH=CH2BH3H2O2OH－CH3CH2CH2CH2OHd