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选考模块选修5有机化学基础第1讲有机化合物的分类、命名、结构考纲导向热点导学1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。1.重要官能团的结构简式及名称。2.系统命名法给有机化合物命名。3.正确书写、判断同分异构体。4.确定有机化合物结构的一般过程与方法。考点突破基础梳理课堂演练基础梳理抓主干固双基知识梳理一、有机化合物的分类1.按碳骨架分类(1)有机化合物323CHCHCH链状化合物：如脂环化合物：如环状化合物化香合物芳：如(2)烃(1)官能团:决定化合物特殊性质的。(2)有机物类别与官能团原子或原子团2.按官能团分类见附表【练一练1】下列物质的类别与所含官能团都正确的是()①酚类—OH②羧酸—COOH③醛类—CHO④CH3—O—CH3醚类⑤羧酸—COOHA.①②③④⑤B.②③④C.②④⑤D.①②④C二、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名法1010及以下以上相同时依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、表示碳原—子数用中文数字表示用“正”“异”“新”等来区分、、如C5H12的同分异构体有三种,分别是:CH3CH2CH2CH2CH3、、(CH3)4C,用习惯命名法分别为正戊烷、、。异戊烷新戊烷2.烷烃的系统命名法如:的名称为。3,5-二甲基-4-乙基辛烷3.苯的同系物的命名结构简式习惯名称__________间二甲苯对二甲苯系统名称1,2-二甲苯_________1,4-二甲苯邻二甲苯1,3-二甲苯4.含有官能团的有机物的系统命名法(以官能团为核心)(1)选主链:选取的碳原子数的碳链为主链;(2)定编号:以距离最近的一端为起点,给主链上的碳原子依次编号定位;(3)写名称:注明取代基及官能团的位置。如:名称为含官能团最多官能团3-甲基-1-丁烯【断一断】(1)2甲基丁烷()(2)2,2,3三甲基戊烷()(3)(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷()(4)异戊烷()(5)2甲基3丁炔()(6)2甲基1丙醇()答案:(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×三、有机物碳的成键特点和同分异构体1.有机化合物中碳原子的成键特点成键数目→每个碳原子形成个共价键|成键种类→、双键或|连接方式→碳链或4单键叁键碳环异构方式形成途径示例碳链异构碳链骨架不同CH3CH2CH2CH3和________________位置异构位置不同HC≡C—CH2CH3与CH3—C≡C—CH3官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与___________2.同分异构现象(1)同分异构现象:化合物具有相同的而结构不同的现象。(2)同分异构现象的常见类型分子式官能团CH3—O—CH33.同系物【练一练2】判断下列同分异构体属于哪一类型的异构?①CH2CHCH2CH3②CH3CHCHCH3③CH3CH2OH④CH3OCH3⑤CH3C(CH3)2CH2CH3⑥CH3(CH2)4CH3⑦CH3COOH⑧HCOOCH3①和②:;③和④:;⑤和⑥:;⑦和⑧:。答案:位置异构官能团异构碳链异构官能团异构四、研究有机物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤分离提纯元素定量分析测定相对分子质量化学性质或波谱分析↓↓↓↓纯净物确定_______确定_______确定_________实验式分子式结构式2.元素分析与相对分子质量的测定(1)元素分析(2)相对分子质量的测定——质谱法质荷比(碎片离子的相对质量与其电荷的比值)的最大值即为该有机物的相对分子质量。(1)红外光谱——获得分子中所含或的信息。(2)核磁共振氢谱——获得不同种类的及它们的的信息。①谱中吸收峰的数目表示氢原子的种类。②谱中吸收峰的面积比等于氢原子个数比。化学键官能团氢原子数目3.分子结构的鉴定【练一练3】根据以下有关信息确定某有机物的组成:(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机物,经燃烧实验测得其碳的质量分数为64.86%,氢的质量分数为13.51%,则其实验式是。(2)如图所示是一个有机物的核磁共振氢谱图,请你观察图谱,分析其可能是下列物质中的。A.CH3CH2CH2CH3B.(CH3)2CHCH3C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH答案:(1)C4H10O(2)C自主整理1.认识九种重要的官能团(1)碳碳双键;(2)碳碳叁键;(3)—X;(4)羟基;(5)醚键;(6)醛基;(7)羰基;(8)羧基;(9)酯基。2.熟练两个系统命名法(1)烷烃的系统命名法;(2)以官能团为核心的简单有机物的系统命名法。3.不忘同分异构体三类型(1)碳链异构;(2)官能团异构;(3)官能团位置异构。4.认识有机物研究四分析(1)元素定量分析;(2)质谱分析;(3)红外光谱分析;(4)核磁共振氢谱分析。考点突破解疑难提知能有机物分子式、结构式的确定方法考点一考点剖析1.有机物分子式的确定2.有机物结构式的确定(1)确定有机化合物结构式的程序:(2)有机物分子不饱和度的确定化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳叁键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基(—C≡N)2(3)确定有机物中官能团的方法①化学检验法:利用官能团的特征反应。官能团种类试剂种类判断依据碳碳双键或碳碳叁键溴的四氯化碳溶液橙色退去酸性KMnO4溶液紫色退去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出②物理方法:利用各种光谱分析如紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱等。典型例题(2013年新课标全国理综Ⅰ)查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:①芳香烃A的相对分子质量在100～110之间,1molA充分燃烧可生成72g水。②C不能发生银镜反应。③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。④+RCH2I⑤RCOCH3+R′CHORCOCHCHR′回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6)F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为(写结构简式)。答案:(1)苯乙烯(2)2+O22+2H2O(3)C7H5O2Na取代反应(4)(5)+H2O+HCOOH(6)13【延伸拓展】(1)第(5)问改为H在NaOH溶液中水解的化学方程式为。(2)若D的核磁共振氢谱有6种氢,则D的结构简式为。提示:(1)+2NaOH++H2O(2)或(2015·黑龙江哈三中期末)下表是A、B、C、D四种有机物的有关信息。变式训练A①由C、H、O三种元素组成②球棍模型为③能与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺CH2CHCONH2④能使溴水退色B①由C、H、O三种元素组成②能与Na反应,但不能与NaOH溶液反应③能与A反应生成相对分子质量为100的酯C①密度是相同条件下氢气密度的30倍②能与NaHCO3溶液反应放出CO2气体D①能使溴的四氯化碳溶液退色②能与水在一定条件下反应生成B③属于石油裂解气的成分之一请回答下列问题:(1)写出有机物C的结构简式:。(2)写出B→D的化学反应方程式:。(3)写出A与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺的化学方程式:。反应类型为。(4)含有5个碳原子的链状烷烃的一氯取代物共有种。答案:(1)CH3COOH(2)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O(3)+NH3+H2O取代反应(4)8典例引领同分异构体的书写和数目判断考点二(1)(2012年新课标全国理综节选)的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是(写结构简式)。(2)(2014年新课标全国理综Ⅰ节选)F(C8H11N)的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是(写出其中一种的结构简式)。答案:(1)13(2)19(或或)归纳总结1.同分异构书写三规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构,具体规则为:成直链,一条线;摘一碳,挂中间,往边移,不到端;摘二碳,成乙基;二甲基,同、邻、间。(2)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置有邻、间、对三种。(3)具有官能团的有机物一般书写顺序为碳链异构→位置异构→官能团异构。组成通式可能的类别典型实例CnH2n烯烃、环烷烃CnH2n-2炔烃、二烯烃、环烯烃CnH2n+2O醇、醚C2H5OHCH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、环醇、环醚CH3CH2CHOCH3COCH3CnH2nO2羧酸、酯、羟基醛酮CH3COOHHCOOCH3HOCH2CHOCnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚H3CC6H4OHC6H5CH2OHC6H5OCH3CnH2n+1NO2硝基烷烃、氨基酸CH3CH2NO2H2NCH2COOHCn(H2O)m单糖或二糖葡萄糖与果糖(C6H12O6)蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)2.常见的官能团异构3.同分异构体数目判断的四种方法(1)基元法如丁基有四种结构,则丁醇、戊醛、戊酸都有四种同分异构体。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体,则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同,其规律有:①连在同一个碳原子上的氢原子;②连在同一个碳原子上的所有甲基上的氢原子;③处于对称位置上的氢原子。(4)定一移二法对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【特别提示】限定条件同分异构体的书写是高考的热点和难点,属于上述“规律”“方法”的综合应用。一般地,根据核磁共振氢谱可推知碳架结构以及甲基的个数;根据性质可推知含有的官能团或结构“碎片”,如能水解也能发生银镜反应,则含有;其水解产物能与FeCl3溶液发生显色反应,则含有等。跟踪训练(2013年新课标全国理综Ⅰ)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有()A.15种B.28种C.32种D.40种D课堂演练试身手强素能基础题组1.(2015·陕西师大附中模拟)湖北荆门某化工厂违规快递有毒化学品,因泄漏导致9人中毒,1人死亡。涉事有毒化学品名为氟乙酸甲酯(C3H5O2F),其具有—COO—结构的同分异构体还有(不考虑—O—F结构及立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种C2.(2014·阜阳模拟)下列有机化合物命名正确的是()①1-甲基丙烷②3,4-二甲基戊烷③2-乙基丁烷④3-乙基-2-甲基戊烷A.只有②③B.只有③④C.都正确D.都错误D3.(2015·山西大同质检)H是的同分异构体,符合下列条件,写出H的结构简式:。①能发生银镜反应。②能与FeCl3溶液发生显色反应。③苯环上的一氯代物只有2种。答案:4.(2014·贵阳期末监测节选)奶油中有一种只含C、H、O的化合物A,其相对分子质量为88,分子中C、H、O原子个数比为2∶4∶1`,且分子中不含碳碳双键。请回答下列问题:(1)A的分子式为。(2)A属于酯类且核磁共振氢谱存在4种峰,面积比为1∶2∶2∶3,其结构简式为。(3)在空气中长时间搅