搜索
第二节芳香烃芳香烃芳香族化合物的含义历史含义：具有香味的物质现实意义：名称沿用现代含义：含苯环的的有机化合物芳香烃：芳香族化合物的一种，是芳香族碳氢化合物的简称又称“芳烃”(教学引入)苯的物理性质无色液体，有特殊气味，熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。对人的神经系统、造血系统有伤害，可导致白血病。芳香烃对人体健康有伤害有毒:一、苯的结构与化学性质分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定，且无C=C(不饱和)苯的结构简式或（凯库勒式）（核磁共振谱图仅一种峰）1.40×10-10m120°苯环中的ó键苯分子中的大π键HHHHHH归纳与逻辑推理苯环——平面、环形结构；六个碳碳键相等，且介于C-C和C=C之间键角120°键长1.40×10-10m苯环的化学性质独特●易取代●可加成●难被KMnO4(H+)氧化●易燃烧火焰明亮，有浓烟不能与Br2水反应，但能萃取溴水中的Br2一、苯的取代反应1、苯的溴代反应条件：纯溴(液态)、催化剂+Br2FeBr3HBr+HBrNO2+HNO3浓H2SO4H+H2O水浴加热2、苯的硝化二、特定条件下，苯的加成反应+3H2催化剂加热苯的取代反应1.卤代反应—Br+HBr+Br2FeBr3溴苯：无色油状液体，密度大于水溴苯液溴(不能用溴水)只接近冷凝回流挥发出苯、溴化氢溴。吸收溴苯溶解溴而显褐色，用氢氧化钠可除去2.硝化反应苯与浓硝酸、浓硫酸的混合物在60℃时生成一取代硝基苯，+HNO3—NO2+H2O浓硫酸60℃硝基苯：苦杏仁味,有毒,无色油状液体,密度大于水冷凝回流温度计３、苯的磺化反应（不用催化剂）（苯与浓Ｈ２ＳＯ４共热至７０－８０度反应生成苯磺酸）＋ＨＯ－ＳＯ３Ｈ－ＳＯ３Ｈ＋Ｈ２Ｏ（苯磺酸）三、氧化反应：2C6H6+15O212CO2+6H2O现象：明亮的带有浓烟的火焰思考：苯燃烧时为什么伴有浓烟？巩固练习：1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯的邻位二元取代物只有一种②苯不能使溴水褪色③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色④经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10-10m⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是（）BC对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高二、苯的同系物(通式CnH2n-6)1、含义：只有一个苯环，苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物常见的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10•二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H10２、苯的同系物都是芳香烃,但芳香烃不一定是苯的同系物.CH２－Ｃ三ＣＨ|注意：１、满足通式不一定是苯的同系物，如C9H12CH=CH2|不是苯的同系物CH3CH=CHCH2CH=CHCH2Ｃ三ＣＨ•2、苯同系物的物理性质（1）和苯相似，C原子个数少的苯的同系物通常状况是无色有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身是有机溶剂。（2）随C原子数递增，物理性质呈规律性变化，C原子个数增多，熔沸点升高，密度增大。（3）相同C原子个数的同分异构体中，支链越长，熔沸点越高，支链越短熔沸点越低。而二甲苯按邻、间、对的顺序排列沸点依次降低。3、苯的同系物化学性质甲苯+高锰酸钾酸性溶液二甲苯+高锰酸钾酸性溶液用力振荡，必要时加热现象：紫红色褪去①氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液鉴别苯与苯的同系物H|—C—H|HH||—C—C—||HCH3|—C—CH3|CH3×CH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHKMnO4/H+烷基上与苯环直接相连的碳原子上一定要直接连氢原子。②取代反应CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HO-NO2+3H2O浓硫酸100℃2,4,6—三硝基甲苯（TNT）不溶于水的淡黄色针状晶体黄色烈性炸药如果把100℃改为30℃呢？a、CH3+HO-NO2CH3+H2ONO2浓H2SO430℃生成邻位或对位b、CH3+Cl2CH3Fe+HClCl邻位或对位C、CH3+Cl2+HClCH2Cl|光照（苯环的H被取代）（苯环侧链上的H被取代）③加成反应+3H2CH3CH3催化剂比较苯、苯的同系物（甲苯）、烯烃（己烯）的鉴别方法。烷基（甲基）与苯环的相互影响1.苯环上的甲基可以与高锰酸钾反应，普通的甲基是不能与高锰酸钾反应2.甲苯硝化时一次向苯环引入三个硝基，而苯只能引入一个硝基4、常见的苯的同系物的获得CH2CH3|+CH2=CH2催化剂△乙苯试一试：你能写出苯与丙烯的化学方程式吗？稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)（二）多环芳烃(含有多个苯环的芳香烃)分类多苯代脂烃联苯或联多苯稠环芳烃CH2CH3|CH3||CH3CH3|CH3|-CH3-CH3-CH3CH=CH2|几种重要的芳香烃(C8H10)(C7H8)(C10H8)(C8H8)芳香烃对健康的危害苯稠环芳烃是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中(三)、芳香烃的来源与应用起初源于：煤焦油(煤的干馏产物)。现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化。有机原料应用最多的芳烃：苯、乙苯、对二甲苯等。用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料写出下列过程的方法,并指出是物理变化还是化学变化煤制取煤焦油:煤焦油中提取苯:石油中制石油气:石蜡制汽油:煤油制乙烯:干馏分馏分馏裂化裂解脂肪烃与芳香烃的比较烃碳碳键结构特点化学性质烷烃烯烃炔烃芳香烃碳碳单键碳碳双键碳碳三键介于单双键间的碳碳键