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第二节有机化合物的结构与性质选修《有机化学基础》第一章有机化合物的结构与性质烃第一课时:碳原子的成键方式联想质疑甲烷乙烯苯燃烧、取代反应燃烧、与高锰酸钾溶液反应、加成反应燃烧、取代反应、加成反应结构性质【讨论】有机物分子中化学键的类型、官能团的名称、所能发生的反应及反应类型。键长指两个成键原子间的平均核间距。一般说来，键长越短，键越牢固。键能指101.3kPa、298K时，断开1mol气态AB分子中的化学键，使其生成气态A原子和气态B原子的过程中所吸收的能量。键能越大，键越牢固。键角指分子中同一个原子上两个共价键之间的夹角。共价键的三个参数教材P18身边的化学一.碳原子的成键方式[问题1]根据上述有机化合物的结构式或结构简式回答：（1）碳原子最外层电子数是多少？怎样才能达到8个电子的稳定结构？（2）各分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？（3）各有机化合物中碳原子的成键数目分别是多少？与每个碳原子成键的原子数分别是多少？（4）每个碳原子周围都有什么类型的共价键？什么是单键、双键和叁键？单键：双键：叁键：（5）什么是不饱和碳原子和饱和碳原子？（6）有机物分子中碳原子有哪些成键规律？两个原子间共用一对电子的共价键;两个原子间共用二对电子的共价键;两个原子间共用三对电子的共价键。①碳原子含有4个价电子，除了彼此间可以成键外，还跟多种原子（H、O、Cl、N等）形成共价键。②有机化合物分子中彼此连接，既可以形成碳链结构，又可以形成环状结构。③碳原子之间不仅能形成单键，也能形成双键或叁键等多种复杂的结构单元。有机化合物分子中，与4个原子形成共价键的碳原子，其价电子被利用的程度已达到饱和，称为饱和碳原子。成键原子数少于4的碳原子则称为不饱和碳原子。碳原子成键方式的多样性，是有机物种类繁多的原因之一。球棍模型填充模型109º28ˊ甲烷分子的模型(CH4)CHHHH小结：甲烷分子的结构：正四面体，键角109.5°。乙烷分子的模型小结:①当碳原子与4个原子以单键相连时，碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键。乙烯分子的模型(C2H4)约120º球棍模型填充模型C=CHHHH小结：有机物结构②碳原子形成双键时——平面结构（双键碳原子和与之直接相连的原子处于同一个平面）乙烯中双键碳原子与相连的两个氢原子所成的键角为120。。乙炔分子的模型(C2H2)球棍模型填充模型180º小结:③碳原子形成叁键时——直线结构（叁键碳原子和与之直接相连的原子处在同一直线）键角180。H—C≡C—H分析归纳若一个碳原子与4个原子成键，则碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5º，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120º，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180º，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。烃的名称碳原子的成键方式键角甲烷乙烯乙炔苯109.5º120º180º120º四个单键两个单键、一个双键一个单键、一个叁键一个单键、两个特殊的碳碳键碳原子的成键方式与空间构型四面体型平面型直线型空间构型分子成键方式CC＝CC≡C【迁移·应用】CH3—CC—CH=CH2分子中可能共面的原子最多有多少个？9个在CH3—CH＝CH—CH3分子的结构中，一定有__个原子在同一个平面上；可能有__个原子在同一个平面上。68交流研讨请你根据上表所提供的数据，从键能和键长的角度结合乙烷、乙烯和乙炔的性质考虑下列问题，并与同组同学进行交流和讨论。1.乙烯为什么容易发生加成反应？2.将乙炔通入溴水或溴的四氯化碳溶液时会有什么现象发生？3.碳原子的饱和程度与烃的化学性质有什么关系吗？碳碳键键能(kJ/mol)键长(nm)单键（C—C）3470.154双键（C=C）6140.134叁键（C≡C）8390.121[问题2]碳碳双键键能小于单键键能的2倍；键长大于单键键长的1/2。碳碳叁键键能小于单键键能的3倍、小于单键和双键的键能之和。叁键中三个键性质不同，其中两个较另一个容易断裂。乙炔容易发生加成反应。双键中两个键性质不同，其中一个较另一个容易断裂。乙烯容易发生加成反应。单键不容易断裂，饱和碳原子性质稳定，烷烃不能发生加成反应。不饱和碳原子性质较活泼，烯烃、炔烃容易发生加成反应。分析归纳有机化合物的反应活性除了取决于分子中的碳原子的饱和程度外，键的极性也是一个重要因素。2.极性键和非极性键•成键双方是同种元素的原子，吸引共用电子的能力相同，共用电子不偏向于成键原子的任何一方,这样的共价键是非极性共价键（简称非极性键）。•成键双方是不同元素的原子，它们吸引电子的能力不同，共用电子将偏向电负性较大即吸引电子能力较强的一方，这样的共价键是极性共价键（简称极性键）。[问题3]极性键和非极性键划分的依据是什么？两成键原子是否相同。【阅读】P19表1-2-2和“方法导引”常见共价键的类型，键的极性与电负性的关系。键的极性有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位分析和预测知识的应用P20迁移应用由乙醇和溴乙烷结构式分析和预测乙醇和溴乙烷的反应活性部位分析角度分析结果碳原子的饱和程度分子中有极性的化学键预测可能的断键部位饱和C-HC-OO-HC-BrC-HC-OO-HC-Br结论：共价键是否有极性及极性的强弱程度对有机化合物的的性质有着重要的影响。【探究二】有机物的同分异构现象什么是同分异构现象？什么是同分异构体？复习回顾同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物互为同分异构体。注意“同分”的含义：分子组成（分子式）相同，并非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同)。但具有相同相对分子量的有机物，并非同分异构体。【交流·研讨】根据P20“交流·研讨”的8种有机物，请你尝试从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度说明它们产生同分异构现象的原因?结构异构碳骨架异构官能团异构官能团位置异构官能团类型异构同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。同分异构体表现形式：立体异构顺反异构对映异构【阅读】P21—22“拓展视野”CCHH3CCH3HCCHH3CHCH3手性碳原子手性现象。小结：试比较同系物、同分异构体、同素异形体、同位素四个名词的含义同系物同分异构体同素异形体同位素组成结构类别分子相差一个或几个CH2原子团分子组成相同分子组成不同质子数相同，中子数不同结构相似结构不同结构不同——化合物单质化合物同一元素的不同种原子1.烷烃同分异构体的书写方法—减碳移位法第一步：写出含C原子数目最多的直C链第二步：写出减去一个C原子的直C链，把去掉的C原子当作支链，加在主链上，依次变动在主链的位置（支链位置由心到边,不到端）第三步：写出减去两个C原子的直C链，①把去掉的两个C原子当作一个支链(C—C)加在主链上，依次变动在主链的位置.②把去掉的两个C原子当作两个支链，加在主链上，依次变动在主链的位置（多支链时,排布对、邻、间）第四步：添H(补足碳原子的四个价键)下面以C6H14同分异构体的书写为例来说明C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CCC1、写主链,主链由长到短2、减一个碳变支链:支链由整到散,位置由心到边但不到端；多支链时,排布对、邻、间支链位置由心到边,不到端。3、减二个碳变支链:找出中心对称线，等效碳不重排4、最后用氢原子补足碳原子的四个价键CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH2—CH2—CH2—CH3CH3CH3—C—CH2—CH3CH3CH3CH3—CH—CH—CH3CH3CH3碳链异构同分异构体的书写口诀：支链由整到散；（去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）位置由心到边，不到端排布由对、邻、间；最后用氢补足四键。主链由长到短，练习写出C7H16的同分异构体1、课后P25习题3并说明属于结构异构中的哪种异构?【练习巩固】有机化合物的同分异构现象同分异构体的书写与判断第三课时复习回顾1.同分异构体的结构异构是如何分类的？上节课我们学习了烷烃同分异构体的书写方法，我们在书写同分异构体时除了考虑碳骨架异构还要考虑官能团位置异构，有时还要考虑官能团类型异构。例：写出分子式为C4H8并含碳碳双键的可能结构？C—C—C—CC—C—CCC＝C—C—CC—C＝C—CC＝C—CCCH2＝CH—CH2—CH3CH3—CH＝CH—CH3CH2＝C—CH3CH3方法：先写出所有的碳链异构,再移动（双键）官能团!练习:写出分子式为C5H10并含碳碳双键的可能结构？分子式为C5H10的同分异构体共有几种？1.一元取代物的同分异构体数目的判断方法——基元法（或者等效氢法）例题：分子式为C4H9Cl的同分异构体有几种？思考：1.分子式为C5H10O含有一个醛基的同分异构体有几种？写出他们的结构简式。2.试判断C4H10O、C4H8O2（羧酸和酯类）的同分异构体的数目。请把该题写在作业本上。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子上所连的甲基氢是等效的；③处于对称位置上的氢原子是等效的。2.二元取代产物的同分异构体数目的判断方法定位移动法：（定一移一法）：以书写正丁烷的二氯取代产物的同分异构体为例，为简便起见，只写碳链骨架。第一次定位：将一个氯原子定位在1号碳原子上，即C—C—C—C，另一个氯原子可以连在1号、2号、3号、4号碳原子上，故第一次定位时二氯取代物有4种。Cl1234第二次定位：将一个氯原子定位到2号碳原子上，即C—C—C—C，另一个氯原子可以连在2号或3号碳原子上，（但不能连在4号碳上，为什么？）其结构有2种。故正丁烷的二氯取代物共有6种。1234Cl请同学思考：能不能把氯原子定位到3号碳上？1.定位时先根据等效氢，找出可定位的碳原子，以确定定位的次数，（定位次数等于等效氢种数）及第二次移位的次数。注意：2.第二次定位移位时，移动的基团不能移位到和第一次定位时等效的碳原子上（否则重复）。例：（2010全国高考）分子式为C3H6Cl2的同分异构体有（不考虑立体异构）（）A.3种B.4种C.5种D.6种BCH3思考：甲苯苯环上的二氯代物有几种?请写出结构简式。甲苯的二氯代物又有几种？6种10种三、有机物的结构与性质的关系【交流·研讨】乙酸是我们比较熟悉的一种有机物，请回忆它的化学性质并填写下表。反应试剂相关反应化学方程式知识支持：已知结构预测性质方法:先找官能团→键的极性、碳原子的饱和程度→性质?[问题1](1)乙酸的官能团是什么?(2)乙酸的官能团在结构上有什么特点?哪些性质反映了这些官能团的结构特点？[问题2]乙烯、乙炔、乙醇的官能团是什么?哪些性质反映了这些官能团的结构特点？这些官能团中所含碳原子的饱和程度如何？[问题3]乙酸和乙醇分子中都有羟基，但乙酸和乙醇的化学性质并不相同，请说明其中的原因？有机化合物分子中的邻近基团间往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。结论：请同学们阅读教材P23-P242.不同基团间的相互影响与有机物性质的关系。小结：