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第一讲认识有机化合物1.了解甲烷的主要性质。2．了解有机化合物中碳的成键特征。3．了解有机化合物的同分异构现象。1．烷烃的结构、特点和取代反应。2．烷烃同分异构体的判断。碳原子最外层有___个电子，不易_____或_____电子而形成阴离子或阳离子，碳原子通过_______与氢、氮、氧、硫等元素的原子形成共价化合物；碳原子与碳原子之间也可以形成_____、_____、_____，既可结合成链状，也可结合成环状。一、有机物1．概念：通常把含有_______的化合物称为有机物。2．碳原子的成键特点碳元素得到失去共价键单键双键叁键4(1)概念：分子中只含有________两种元素的有机物。最简单的烃是_____。3．烃(2)分类：按碳骨架分①链烃：如_____、_____等；②环烃：如_____烃等。烷烃烯烃芳香碳、氢甲烷含碳元素的化合物一定是有机物吗？提示有些化合物如CO、CO2、CaCO3、H2CO3等，尽管含有碳元素，但其结构和性质与无机物非常类似，属于无机化合物。故有机物一定含有碳元素，但含碳元素的化合物不一定是有机物。二、甲烷的结构与性质1．组成和结构俗称分子式结构式结构简式分子构型______________________正四面体CH4天然气、沼气CH42.物理性质颜色：____，状态：____，溶解性：_________，密度：比空气__。无色气体难溶于水小3.化学性质烷烃的组成、结构与性质(1)通式：________(n≥1)。(2)结构特点烃分子中碳原子之间以____结合，剩余价键全部与_______结合，使每个碳原子都达到价键饱和，烷烃又叫饱和烃。(3)物理性质①均___溶于水且密度比水___。②随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐____，密度逐渐_____。③碳原子数为1～4时，烷烃为____，当碳原子数≥5时，烷烃为______。4．CnH2n＋2单键氢原子升高增大气态非气态难小(1)甲烷和烷烃的特征反应为取代反应，1mol甲烷和0.5mol氯气发生取代反应只生成CH3Cl吗？(2)能否用CH4的取代反应制取纯净的CH3Cl?提示(1)不是只生成CH3Cl，四种取代物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4均能生成。(2)不能，CH4与Cl2的取代反应是连续发生的，生成的是混合物。____相似，在分子组成上相差一个或若干个____原子团的物质互称为同系物。具有相同______，但具有不同____的现象。具有________现象的化合物互称同分异构体，如C4H10的两种同分异构体为：____________________和_______________。结构CH2分子式结构同分异构三、同系物与同分异构体1．同系物2.同分异构现象3.同分异构体“三同”之间的区别一种比较…………………………………………………………………………………………概念同分异构体同素异形体同位素定义分子式相同而结构不同的化合物由同种元素组成的不同单质质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子举例正丁烷与异丁烷等O2与O3等11H、21H、31H等正：表示直链烃。异：表示具有结构的异构体。新：表示具有结构的异构体。①分子组成符合同一通式，②彼此相差一个或若干个CH2原子团；③结构相似；④所含官能团的种类和个数相同；⑤有机物所属类别相同。两种技巧…………………………………………………………………………………………1．习惯命名法中的“正”“异”“新”2．同系物判断的技巧烃燃烧耗氧量规律1．等质量的烃完全燃烧时，耗氧量的大小与烃分子中氢元素质量分数的大小有关，且氢元素的质量分数越大，耗氧量越多。两条规律…………………………………………………………………………………………2．等物质的量的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小取决于x＋y4值，x＋y4值越大，耗氧量越大。①烃类物质中，相对分子质量小于26的一定是甲烷。②分子中含有一个碳原子的烃一定是甲烷。③甲烷分子中碳氢质量比为3∶1，是所有烃中含碳质量分数最小的，含氢质量分数最大的。等质量的烃完全燃烧时，相对分子质量最小的烷烃耗氧最多。④卤素分子与烷烃发生取代反应时，一个卤素分子只能取代一个氢原子。⑤分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低。⑥随碳原子数增多，烷烃的密度逐渐增大，熔、沸点逐渐升高。我的小结………………………………………………………………………………………已知甲烷是正四面体形结构，根据烷烃的碳原子连接情况分析，直链烷烃的碳原子是否处于一条直线？提示CH4分子中的C—H键夹角为109°28′，而不是180°，因此，当碳原子数≥3时，碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状。问题征解………………………………………………………………………………………甲烷的取代反应中须注意的问题(1)反应条件甲烷只能与纯净的卤素单质在光照条件下发生取代反应，不能与卤水发生取代反应。(2)反应产物甲烷和氯气按体积比1∶1混合光照发生取代反应得到的不只是一氯甲烷。因为甲烷分子中的四个氢原子都可被氯原子取代，同时生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四种有机物。必考点68甲烷的取代反应(3)物质的量关系甲烷和氯气发生取代反应，参加反应的Cl2的物质的量与生成的HCl的物质的量相等；而四种有机物的量无特定的关系，生成物中HCl最多。1molCH4与Cl2发生取代反应，待反应完成后测得四种有机取代产物物质的量相等，则消耗的Cl2为________mol，被氯原子取代的氢原子有________mol。其中碳含量最小的取代产物的空间几何构型是________。四种取代产物中有一种不存在同分异构体，能说明CH4是正四面体结构而不是平面形结构，该产物是________。【典例1】解析因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，共生成1mol取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的化学方程式知共耗Cl2：0.25mol＋0.25mol×2＋0.25mol×3＋0.25mol×4＝2.5mol。一个Cl2分子中的一个氯原子进入HCl，一个氯原子进入有机物，故n(H)取代＝n(Cl2)＝2.5mol。碳含量最小的取代产物是CCl4，它的空间几何构型与甲烷相同。不管CH4是正四面体结构还是平面形结构，CH3Cl、CHCl3、CCl4都不存在同分异构现象，对于CH2Cl2，若CH4为正四面体结构，CH2Cl2不存在同分异构现象，若CH4为平面形结构，则CH2Cl2有两种同分异构体。答案2.52.5正四面体形CH2Cl2①烷烃与卤素单质发生取代反应时，一个卤素分子中只有一个卤素原子进入有机物，因此取代烷烃中的1molH，需要1mol卤素单质。②在烷烃中所有的氢原子都可以被取代，且各步反应几乎同时进行，因此其取代后的有机产物是多种卤代烃和卤化氢的混合物。(2013·北京西城模拟)下列有关烷烃的叙述中，不正确的是()。A．在烷烃分子中，所有的化学键都为单键B．所有的烷烃在光照条件下都能与Cl2发生取代反应【应用1】C．如图所示，将1体积甲烷和4体积Cl2充入试管中，一段时间后，将看到水槽底部有油状液滴生成，试管内充满水D．甲烷与Cl2在光照条件下发生反应的产物中，HCl的浓度最大解析烷烃分子中碳与碳之间、碳氢之间均为单键，A正确；在光照条件下，烷烃与气态卤素单质均可发生取代反应，B正确；甲烷与氯气的取代反应是逐步取代，但往往同时发生，虽然生成的CCl4、CHCl3、CH2Cl2为液体，HCl极易溶于水，但仍有气态的CH3Cl存在，因此试管不会充满水，C错；根据甲烷与Cl2的反应原理可知，只要CH4中有一个H被取代，就生成一个HCl分子，故产物中HCl的浓度最大，D正确。答案C1．同系物必考点69同系物及同分异构体的书写与判断(1)特点①分子式相同，相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。②同分异构体的最简式相同。但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H4与C3H6(环丙烷)。2．同分异构体③结构不同，即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质，也可以是不同类物质。(3)烷烃的同分异构体的写法烷烃的同分异构体是最基本的碳链异构。寻找烷烃同分异构体常用的方法是“减碳移位”法。可概括为“两注意，四句话”①两注意：a.选择最长的碳链为主链依次减碳变短；b.找出中心对称直线支链顺序移位。②四句话：a.主链由长到短；b.支链由整到散；c.位置由心到边；d.排布邻间对。主链上有5个碳原子，含甲基、乙基两个支链的烷烃有()。A．5种B．4种C．3种D．2种解析由于主链上有5个碳原子，则乙基只能在第三位碳原子上，而甲基可以在第二位碳原子或第三位碳原子上，即该烷烃可能为或【典例2】答案D(1)等效氢法分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种。①同一个碳原子上的氢原子属于“等效”氢原子。②同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子。③同一个碳原子上相同取代基上的氢原子属于“等效”氢原子。(2)换元法一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。——同分异构体的判断技巧Ⅰ.如图所示是几种烷烃的球棍模型，试回答下列问题：(1)A、B、C三者的关系是________。(2)A的分子式为________，C的名称为________。(3)写出C的同分异构体的结构简式：________________。【应用2】Ⅱ.以上各图均能表示甲烷的分子结构，哪一种更能反映其真实的存在状况？________。解析Ⅰ.烷烃由C和H元素组成，大球表示C，小球表示H，其通式为CnH2n＋2，所以A、B、C的结构简式为CH3CH3、CH3CH2CH3、CH3CH2CH2CH3。(1)三者的关系为碳原子数不同的烷烃，应属同系物。(2)C的名称为正丁烷。(3)正丁烷的同分异构体的结构简式为，叫异丁烷。Ⅱ.比例模型表示的是原子的相对大小及连接形式，更接近分子的真实结构。答案Ⅰ.(1)同系物(2)C2H6正丁烷(3)Ⅱ.D书写同分异构体的关键是不重复、不遗漏，巧抓“对称性”，同时还要注意限制条件。常见的书写同分异构体的方法有两种：(1)顺序思维法：对含多官能团的有机物，可以采用顺序思维法确定其同分异构体数目。例如，丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代，先写出被—NH2取代的同分异构体，接着写出被—OH取代的同分异构体，最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可以颠倒)，这样不会多写，也不会少写；(2)分合思维法：例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。下列各组有机物的结构表达式中互为同分异构体的是()。当场指导(2013·新乡质检)答案B考向1甲烷、烷烃5年12考考向2同分异构体的书写与判断5年18考Hold住考向名师揭秘预计在2014年高考中，同分异构体的考查形式主要为依照题意写出符合限制条件的有机物的结构简式，侧重于对官能团种类及位置的考查，而烷烃的考查则常与能源、环保、安全密切联系，在备考时应特别注意！(1)甲烷和Cl2的反应与乙烯和Br2的反应属于同一类型的反应()(2012·山东理综，10B)(2)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯与硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同()(2011·山东理综，11C)(3)16gCH4中含有4NA个CH键()(2010·广东理综，8A)甲烷烷烃1．判断正误×√√(4)标准状况下，22.4L二氯甲烷的分子数约为NA个()(2010·四川理综，7A)(5)CCl4可由CH4制得，可萃取碘水中的碘()(2009·山东理综，12A)(6)1mol甲烷分子所含质子数为10NA()(2009·福建理综