第六讲、卤代烃-[讲义]

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1第六讲卤代烃一、选择题(每小题有1~2个正确答案)1.乙烷与氯气发生取代反应时得到的有机产物种数为()A.6种B.9种C.10种D.12种2.2,2—二甲基丙烷发生氯代反应时,所得二氯代物的种数是()A.1种B.2种C.3种D.4种3.根据下列物质的名称,就能确认是纯净物的是()A.溴乙烷B.二溴乙烷C.已烯D.二甲苯4.进行一氯取代反应后,只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是()A.()CHCHCHCHCH32223B.()CHCHCHCH3223C.()()CHCHCHCH3232D.()CHCCHCH33235.下列卤代烃中,发生消去反应时的产物不止一种的是()CH3A.CH3CH2CH2—ClB.CH3—C—CH2—CH3BrCH3BrBrC.CH3—C—CH—CH3D.CH3—C—CH3CH3CH36.已知丁基(94HC)有四种异构体,分子式为ClHC94的氯代烃共有()A.2种B.3种C.4种D.种7.下列有机物中,能发生消去反应生成2种烯烃,又能发生水解反应的是:A、2-溴丁烷B、2-甲基-3-氯戊烷C、2,2-二甲基-1-氯丁烷D、1,3-二氯苯8.下列卤代烃中,能发生消去反应的是()A.溴乙烷B.1—氯—2,2—二甲基丙烷C.一氯甲烷D.1—氯—2—甲基丙烷9.下列各组物质中,用分液漏斗无法将其分开的是:A、甲苯和水B、氯乙烷和水C、硝基苯和水D、单质溴和溴苯10.下列液体中,滴入水中会出现分层现象,但在滴入热的氢氧化钠溶液中时分层现象会逐渐消失的是()A.溴乙烷B.己烷C.苯D.苯乙烯11.欲除去溴乙烷中含有的乙醇,下列操作方法中正确的是()A.加氢氧化钠水溶液,加热煮沸B.加氢氧化钠醇溶液,加热煮沸C.加水振荡,静置后分液D.加浓42SOH,加热至C17012.由2-氯丙烷制取少量1,2-丙二醇时,需要经过下列哪几步反应:A、加成→消去→取代B、消去→加成→取代2C、取代→消去→加成D、消去→加成→消去13.某气态烃A,1mol能与2molHCl完全加成生成B,B上的氢原子被Cl原子完全取代需要8molCl2,则A可能是:A、丙炔B、2-丁炔C、1,3-丁二烯D、2-甲基丙烯14.为鉴定卤代烃中所含卤素原子,现有下列实验操作步骤:①加入3AgNO溶液;②加入少许卤代烃试样;③加热;④加入NaOHLmolmL/45溶液;⑤加入3/45HNOLmolmL溶液。正确的顺序是()A.②④③①B.②③①C.②④③⑤①D.②⑤③①15.已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生反应为:222323223CHCHBrNaCHCHCHCHNaBr应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是()A.CHBr3B.CHCHCHCHBr3222C.CHBrCHBr22D.CHBrCHCHCHBr222216.(2002年上海)拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂,其中对光稳定的溴氰菊醋的结构简式如右图:下列对该化合物叙述正确的是A属于芳香烃B属于卤代烃C在酸性条件下不水解D在一定条件下可以发生加成反应二、填空题17.降冰片烷立体结构如右图所示(图示为键线式,每个折点和线的端点处表示有一个碳原子,并以氢原子补足余价,C、H不表示出来)。(1)降冰片烷的分子式为。(2)降冰片烷发生一氯取代后,能得到种不同沸点的产物。18.某种一卤代烷烃A不能使溴水褪色,取6.15gA加入50mL2mol/LNaOH溶液中,煮沸,再加入2mol/LHNO3溶液至25mL时,混合液恰好呈中性。取上述中性溶液少许,加入AgNO3溶液,得浅黄色沉淀。写出该卤代烃所有可能结构的结构简式。319.在有机反应中,反应物相同而条件不同,可得到不同的主产物。下式中R代表烃基,副产物均已略去。BrH请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式,特别注意要写明反应条件。(1)由CH3CH2Br及其他试剂合成BrCH2CH2Br。(2)由BrCHCHCHCH2223分两步转变为323CHBrCHCHCH(3)由223)(CHCHCHCH分两步转变为OHCHCHCHCH2223)(20.已知CHCHClNaOHCHCHNaClHO32222醇(消去反应)。某烃A与Br2发生加成反应,产生二溴衍生物B;B用热的NaOH-乙醇溶液处理得到化合物C;经测试知C的化学式中含有两个双键,化学式是CH56;将C催化加氢生成环戊烷。写出A、B、C的结构式。21.卤代烃RX与金属钠作用,可增加碳链制高级烃,反应的化学方程式为RXNaRXRRNaX22'',其中X表示卤原子,R和R’为烃基,可相同也可不同。试以苯、乙炔、Br2、HBr、钠等为主要原料,通过三步反应制取CH=CH2;写出制取的化学方程式。22.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子,如NaBrBrOHCHNaOHOHBrCH或或33。填写下列反应的生成物化学式:(1)CHCHBrNaHS32BrHRCH—CH2请注意H和Br所加成的位置HBr适当的溶剂适当的溶剂HBr,过氧化物RCH=CH2HBrRCH—CH2RCH2—CH—CH3OHRCH—CH—CH2HBrHRCH=CH—CH3稀氢氧化钠水溶液浓氢氧化钠乙醇溶液,△4(2)CHICHONa33(3)CHCHClCHONa323(4)CHCHClCHCHONa323223、根据下面的反应路线及所给信息填空。(1)A的结构简式,B的结构简式。(2)反应④所用的试剂和条件是___________。(3)反应⑥的化学方程式是。NaOH,乙醇,△②Cl2,光照①Cl2,避光③④ClABBr2,催化剂⑤⑥—BrBr——OHHO—

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