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第二章分子结构与性质第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(1)第一章认识有机化合物1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）NaCl（泥沙）（2）酒精（水）（3）溴（水）（4）KNO3(NaCl)3、分离、提纯物质的总的原则是什么？有机物的分离与提纯过滤、蒸馏、重结晶、萃取过滤蒸馏萃取重结晶不增、不减、易分离、易复原1、蒸馏：（2）有机物蒸馏提纯的条件•有机物热稳定性较强；•与杂质的沸点相差较大（一般约大于30℃）（1）蒸馏的原理是分离提纯液态有机物的常用方法。利用混合物的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水锥形瓶蒸馏操作中的注意事项仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；不得直接加热蒸馏烧瓶。其盛装的液体，最多不超过容积的2/3；不得将全部溶液蒸干；冷凝水水流方向：从下口进水，上口出水温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；加入素烧瓷片的目的。含杂质的工业酒精的蒸馏：1、杂质：水、甲醇等2、通过蒸馏可获得95.6℅的乙醇和4.4℅水的共沸混合物（沸点78.15℃）若要得到更纯净的乙醇如何操作呢？使用前要检查装置的气密性！二、重结晶原理：利用固体混合物中目标组分在某种溶剂中的溶解度随温度变化有明显差异,将有机物溶解在热的溶剂中制成饱和溶液，冷却后，由于溶解度减小，溶质又重新成晶体析出。由于产品与杂质在溶剂中的溶解度不同，可以通过过滤将杂质除去，从而达到分离提纯的目的。•选择溶剂的要求：•杂质在溶剂中溶解度很大或很小（前一种情况杂质将留在母液中不析出，后一种情况是使杂质在热过滤时被除去）•目标组分在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大•（该有机物在热溶液中的溶解度较大，在冷溶液中溶解度较小，冷却后易于形成晶体。）重结晶操作中的使用的仪器：烧杯、三脚架、石棉网、玻璃棒、酒精灯、漏斗、铁架台实验：粗苯甲酸的重结晶并完成教材中的学与问3、萃取：原理：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台操作过程：振荡静置分液3、萃取萃取剂的选择：①与原溶剂互不相溶②被萃取的物质在萃取剂中的溶解度要大得多常见的有机萃取剂：乙醚、石油醚、二氯甲烷、四氯化碳……萃取分类：1）液—液萃取：是利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。2）固—液萃取：是用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。（专用仪器设备）4、色谱法：阅读P.19利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物的方法。例如：用粉笔分离色素……练习2下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水√√练习3可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√适当记忆一些有机物质相对与水的密度大小，对于解决萃取分液的实验题是很有帮助的洗涤沉淀或晶体的方法：用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复两至三次，直至晶体被洗净。检验洗涤效果：取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。一、蒸馏1、蒸馏法适用于分离、提纯何类有机物？对该类有机物与杂质的沸点区别有何要求？2、实验室进行蒸馏实验时，用到的仪器主要有哪些？3、思考实验1-1的实验步骤，有哪些需要注意的事项？第二章分子结构与性质第4节研究有机化合物的一般步骤和方法(2)第一章认识有机化合物二、元素分析与相对分子质量的测定李比希法现代元素分析仪分析方法定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，使其分解为简单的无机物并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数。从而获得有机物的实验式1、元素分析：定性分析——有机物的组成元素分析；定量分析——分子内各元素原子的质量分数燃烧法例1、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。（P20）（1）试求该未知物A的实验式（2）若要确定它的分子式，还需要什么条件？未知物的相对分子质量2、相对分子质量的测定---质谱法原理：⑴、质荷比是什么？⑵、质谱图的作用：※谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量※最右边的分子离子峰的质荷比就是相对分子质量。分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值下图是例1中有机物A的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。46C2H6O练习1则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯√三、分子结构的鉴定结构式（确定有机物的官能团）分子式H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH分子式都是C2H6O，能否推测出它的结构？1、红外光谱原理：课本P22用途：推知有机物含有哪些化学键红外光谱图中不包括C－C键绝大多数的化学键、官能团、化合物的红外光谱图已建成数据库，通过对比就可直接获得有机物的结构。三、分子结构的鉴定读P22红外光谱图，推测例1未知物A的官能团判断甲酸甲酯、乙酸在红外光谱图有几个振动吸收？3、4[练习2]有机物的分子式为C4H10O，确定其属于醇或醚分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH3[例2]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物属于酯或羧酸的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3CH3CH2COOCH3由图谱获取的是碎片信息，可根据分子组成通式大致判断有机物的类别，再按碳四价的原则对官能团、基团进行合理的拼接。2、核磁共振氢谱（HNMR）原理：不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的面积不同。用途：由峰的组数可推测等效氢的种类由峰的强度（包括峰的面积或积分曲线的高度）判断等效氢的相对数目（读P22图1-191-20）[练习3]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3CH3CH2COOHHCOOCH2CH3研究有机物的一般步骤分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式现代物理实验方法确定结构式练习4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：C4H6OCH2=CH-C-CH3O•验血查男女