高考复习有机物的分类与命名

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选修5有机化学基础第一章认识有机化合物一.有机物及其特点1.有机物:大部分含碳的化合物叫做有机物。CO、CO2、H2CO3、Na2CO3等除外。2.有机物的结构特点:(1)碳原子一定形成四个键,但不一定是四价。(2)碳碳之间可以以C-C单键、C=C、C≡C相连成链状、环状。(3)链和环上可以连支链,支链的多少及位置都可以改变。(4)碳原子不但可以与氢结合还可以与氧、硫、氮、卤素等结合。H一键,O、S二键,N三键,Cl(5)有机物中存在同分异构现象。3.有机物的性质特点:(1)大多数有机物的熔沸点低,易挥发、易燃。(2)大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。(3)大多数有机物都是非电解质。(4)大多数有机反应都比较慢,需要加热、需要催化剂。(5)大多数有机反应都有副反应。二.有机物的分类1.按官能团分类2.按碳架分类官能团典型有机化合物所属类别CCCCCHCHXCH3CH2ClOHCH3CH2OHOHOCH3OCH3CH2CH2烯炔卤代烃醇酚醚醛羧酸酯CH3COROCH3COHOCH3CHOCHOCOHOCORO链状化合物CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2CH3环状化合物OHOHCHO脂环族化合物芳香族化合物脂肪族化合物有机物有机物2.按碳架分类结构相似,分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物。三.同系物1.同系物2.同系物的结构与性质:结构相似相同的通式相同的官能团相似的化学性质CHHHHHCHHHCHHCHHHCHHHCHH四.有机物的同分异构体,1.同分异构体:分子式相同,结构不同的物质互称为同分异构体。2.同分异构体的相同点与不同点:(1)相同点:分子式相同、组成相同、各组分的含量相同。(2)不同点:结构不同。(3)同分异构体的类别和性质可能相同也可能不相同。3.同分异构体的类别:(1)碳链异构:,,(2)官能团异构:(5)对映异构:(D—甘油醛)和(L—甘油醛)(3)位置异构:CH3—CH2—C≡CH和CH3—C≡C—CH3(4)顺反异构CCClHHClCCHClHCl典型有机化合物所属类别通式CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CHCH炔CH3CH2OH醇CH3CHO醛CH3COHO羧酸烯CH2CH2异类异构环烷烃二烯烃醚酮酯常见的异类异构(官能团异构)练习:1、下列各组中的两种有机物,可能是相同的物质、同系物或同分异构体等,请判断它们之间的关系,并说明理由。(1)CH3CH2CHCH3CH3和CH3CH2CH2CH3(2)和CH3OCH3CH3CH2OH(3)CH3CH3和CH2CH3(4)CH3CH2CH2CHCH2CH2和(5)ClClHHC和CClClHH2、下列各对物质中,按官能团进行分类,属于同一类物质的是()A、CH3OHCH3OHC、CH2OHCH3OHD、CH3OHCOCH3OHCOAB、OCH3CHO3、指出下列有机化合物的所属类别:CH3CH2CH2CCH3CH3CCH3A、属于COOHOHCH2CH3CH2CH2CHCH2D、属于B、CH2CH2BrCH2Cl属于C、OHHCO属于烯卤代烃酚、醛醇、羧酸有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3-CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2=CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小结:返回一、烷烃的命名1、烃基:烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。-H432-HCHCH--CH-甲烷甲基亚甲基-H3332CHCHCHCH-乙烷乙基-H323CHCHCH322CHCHCH-3CH-CH-3CH烃基的特点:呈电中性的原子团,含有未成键的单电子。丙基有两种(4)丁基:CH3CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2-丁基有四种32CHCHCH3CH3CH32CHCHCH3CHC3CH3CH(1)甲基(2)乙基(3)丙基2.命名(1)普通命名法(适用于简单化合物)1~10个碳的烷烃,词头用:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸;10个碳以上,用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷(2)系统命名法(IUPAC命名法)a.选最长碳链作主链,支链作取代基,按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链,则取代基多的为主链。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号2,3,5取代基位号2,4,5c.取代基距链两端位号相同时,编号从顺序小的基团端开始。顺序:-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-Cb.近取代基端开始编号,并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面,在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置,并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链,则把支链合并,用“二”、“三”等数字表示支链个数。(注意:数字与文字之间要加短线)(3)可归纳为编号位,定支链;取代基,写在前,标位置,短线连;不同基,简到繁,相同基,合并算。选主链,称某烷;例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782,6,6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置(4)烷烃系统命名法原则:长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。简-----两取代基距离主链两端等距离时,从简单取代基开始编号。②①③④⑤CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH33-甲基-5-乙基己烷原因:未找对主链3,5-二甲基庚烷(正确)CH3-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH3注意:以上三种结构式,它们在形式上虽然不同,但都表示同一种物质的分子结构.CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3CH3CH2CH3CH3-CH-CH2-CH-CH3CH2CH3CH2CH33,5-二甲基庚烷判断改错判断改错:CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–异丙基戊烷原因:未找对主链原因:编号未离支链最近(正确)原因:未找对主链(正确)CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习:1、用系统命名法命名CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH33,3-二乙基戊烷2,2,3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷2、判断命名的正误CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2,2,3-三甲基-4-乙基己烷B.2-甲基-3-乙基己烷C.2-甲基-3-丙基己烷D.1,1-二甲基-2-乙基庚烷ABCH3-CH-C-CH2-CH2-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH31、命名练习题:2、下列有机物的命名错误的是:()A、2—甲基丁烷B、2—乙基戊烷C、2,3,5—三甲基—4—乙基庚烷D、2,2—二甲基戊烷B3、某学生写了六种有机物的名称:A)1-甲基乙烷B)4-甲基戊烷C)2,2-二甲基-2-乙基丙烷D)2,3,4-三甲基丁烷E)2,2,3,3-四甲基戊烷F)2,3,3-三甲基丁烷(1)其中命名正确的是。(2)命名错误但有机物存在的是。(3)命名错误,且不存在的是。EABDFC4、有机物的准确命名是:()A、3,3-二甲基-4-乙基戊烷B、3,3,4-三甲基己烷C、3,4,4-三甲基己烷D、2,3,3-三甲基己烷BCH3-CH2-CH2-CH-CH3C2H5CH3CH35、下列命名的有机物实际上不可能存在的是:()A.2,2-二甲基丁烷B.2-甲基-4-乙基-1-己烯C.3-甲基-2-戊烯D.3,3-二甲基-2-戊烯D6、下列各烃中,所有氢原子的性质不完全相同的是()A.乙烷B.丙烷C.环丁烷D.新戊烷BCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32,2,3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3CH3CH3CH3练习:1、用系统命名法命名CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH3C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4-四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷CH3–C–CH–CH3CH3CH3H3CCH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH32、写出下列各化合物的结构简式:CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH31)3,3-二乙基戊烷2)2,2,3-三甲基丁烷3)2-甲基-4-乙基庚烷CH3-CH-CH-CH-CH3CH3CH2CH3CH3123452,4-二甲基-3-乙基戊烷12342,6,6-三甲基-5-乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH–C-CH2-CH3CH3CH2CH3CH3CH35678CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3CH312345673-甲基-5-乙基庚烷CH3-CH-CH2-CH2–CH–CH-CH3CH3CH3CH2CH376543212,6-二甲基-3-乙基庚烷2,6-二甲基-5-乙基庚烷(错误)(正确)二、烯烃和炔烃的命名1、将含有双键或三键的最长碳链作为主链,称为“某烯”或“某炔”。2、从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。3、用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。CH3CHCH2CHCHCH3CH35-甲基-2-己烯CH3-CH-C=CH-CH3CH3CH2CH34-甲基-3-乙基-2-戊烯(1)(2)CHCHCH3CH3CCH3CH3(3)2,4-二甲基-2-戊烯CH2=CH-CH=CH2(4)1,3-丁二烯CH3-CH-CC-CH3CH3(5)4-甲基-2-戊炔三、苯的同系物的命名1.一烃基苯在苯环上的取代位置(不包括侧链异构)只有一种。命名是以苯环作为母体,以烃基作为取代基,称为“某苯”。例如:2.二烃基苯有三种异构体,由于取代基在苯环上的位置不同,也称为位置异构。命名用邻位或1,2位;间位或1,3位;对位或1,4位表示取代基在苯环上的位置。例如,二甲苯的三种位置异构体:2(1,4-二甲苯)邻二甲苯(1,2-二甲苯)间二甲苯(1,3-二甲苯)对二甲苯3.三烃基苯有三种位置异构体,例如三甲苯的异构体:连三甲苯1,2,3-三甲苯偏三甲苯1,2,4-三甲苯均三甲苯1,3,5-三甲苯四、烃的衍生物的命名1.卤代烃:以卤素原子作为取代基像烷烃一样命名。2.醇:以羟基作为官能团像烯烃一样命名3.酚:以酚羟基为1位官能团像苯的同系物一样命名。4.醛、羧酸:某醛、某酸。5.酯:某酸某酯练习题:1、命名CH3CH2CH-C≡CHCH2CH32、写出下列化合物的结构简式:1)2-甲基-3-溴丁烷2)2,2-二甲基-1-碘丙烷3)溴代环己烷4)对二氯苯5)2-氯-1,4-戊二烯6)异戊二烯研究有机化合物的一般步骤和方法分离、提纯元素定量分析确定实验式测定相对分子质量确定分子式波谱分析确定结构式一.分离提纯1.利用有机物和杂质物理性质的差异将其分离。2.蒸馏:分离提纯有机物常用的方法。①液态有机物中含有少量液态杂质。②该有机物的热稳定性较强。③与杂质的沸点差距较大(一般约大于30℃)。④蒸馏仪器:酒精灯、铁架台、石棉网、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管
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