有机化学绪论

有机化学绪论一、有机化学的研究对象二、化学键理论三、有机分子的结构表示四、酸碱理论五、官能团和有机化合物的分类一、有机化学的研究对象17世纪中叶人们认为，有机物具有一种特别的“活力”，正是这种活力，形成了生命的源泉。因此有机物不像无机物那样能够在实验室里制备、操作。什么是有机化学？为什么要学习有机化学？FriedrichWohler在1828年发现由无机物“氰酸铵”可以合成有机物“尿素”，从此生命力学说被动摇。今天，有机化合物每年以数十万种增加，有机化学成为人类认识世界的有力工具。每一个人都自觉或不自觉的成为了熟练的有机化学家。UreaLeadhydroxide2H2NCNH2O+Pb(OH)2FriedrichWohler(1800-1882)GermanyLeadcyanateWaterAmmoniaPb(OCN)2+2H2O+2NH3heat1.有机化学给我们带来光明当你注视这个页面的时候，你的眼睛正使用一种有机化合物来将光转变成神经刺激，让你知道见到什么。神经刺激视觉CisTransNOpsinNOpsinRhodopsinMetarhodopsinⅡhν2.有机化学使世界色彩斑斓红橙OMeOOOCNCNClClH2CNN黄NNO绿蓝CNFFFO紫Ibuprofen止痛药：CCH2CHCH3HOOCCH3HCH3CCH2CHH3CH3CCOOHHH3C立即止痛到体内后转变成左式，止痛3.有机化学保护我们的健康弗莱明因发现青霉素而获得1945年诺贝尔奖，青霉素的发现开辟了一条新的治病途径，拯救了成千上万条命。HNONOSHHOO－有机化学保护我们的健康青霉素4.有机化合物为生命提供能源——碳水化合物（糖）OHHOHHOHHOHHOHOH葡萄糖直链淀粉的结构5.有机化合物——作为生命遗传物质DNA传宗接代美国人沃森&英国人克里克提出DNA双螺旋结构6.现代文明的基础——纸，由有机化合物纤维素组成纤维素结构从生老病死到衣食住行都离不开有机化学。环境的污染，说明对化学知之甚少，与自然和谐相处，必须学好有机化学。在重视生命科学的今天，也是有机化学大放光芒的时代。因为分子生物学中的分子就是有机分子，生物化学就是要研究有机化学反应在生命体内如何进行。当今生命科学的重大问题如生命的起源，重大疾病如癌症、艾滋病的治疗、都离不开对有机化合物的研究。尽管人类运用自己的聪明才智可以合成各种各样的有机化合物，但所用的最基本、最原始的原料主要来自石油和煤——最初还是属于生命体的东西；最经济、最温和、效率最高的有机反应还是生命体内的有机反应。7.什么是有机化学？为什么要学习有机化学？所以有机化学是研究与生命活动和提高我们的生活质量相关的化学。有机化学是研究含碳化合物的科学，有机化合物中所包含的主要元素如下图所示。碳在周期表中的位置以及有机物中常见的其它元素1.库仑力——从简单的角度理解成键每个原子都由一个原子核和围绕在原子核外的电子组成。原子核包含电中性的中子和带正电荷的质子。周围的电子则带和原子核等量的负电荷，因此原子所带的净电荷为零。二、化学键理论当两个原子接近时，第一个原子的原子核吸引第二个原子的电子。同样第二个原子的原子核也吸引着第一个原子的电子。这种结合方式可以用“库仑定律”来表述：异性电荷间的引力与两电荷距离的平方成反比。Attractingforce=constant×(+)charge×(-)chargedistance2Coulomb’sLaw这种引力导致原子间成键释放出能量。该能量称为“键能”。当两原子接近至一定程度，不再释放能量。这时两原子间的距离称为“键长”。离子键：两个带异性电荷的离子通过静电吸引。2.离子键和共价键——八电子规则共价键：两个原子间共用电子对。八电子规则（TheoctetRule）：在一般情况下，原子互相结合生成键时，其外层电子数应达到8或2。在离子键中，成键原子通过转移电子形成八电子体。在共价键中，成键原子通过共用电子对形成八电子体。例如：离子化合物NaCl的生成，Na失去一个电子给Cl，Na、Cl外层电子数都达到了八，满足八电子规则。Na2,8,1-1e[Na2,8]+Sodiumcation(Neonconfiguration)Cl2,8,7+1e[Cl2,8,8]-Chlorideanion(Argonconfiguration)Na2,8,1+Cl2,8,7[Na2,8]+[Cl2,8,8]-H+HHHH+ClHClCl+ClClCl当两原子间电子转移所需能量很高而难以形成离子键，则通过共用电子对的方式形成八电子体。例如：H2，HCl，Cl2。大多数有机物分子两成键原子的原子核对电子的吸引力不同，电子对并不是平等的被两成键原子共用，因此形成极性共价键。离子键和非极性共价键是化学键的两种极端形式。3.有机分子的路易斯结构：用成对的点或短线表示化学键。路易斯结构的画法规则：写出分子构架HCHHHHCHHHCCHHCCHHOHCHHHC计算出可用的价电子数CH44H1C4×1e=4e1×4e=4eTotal8eHCHHHC2H44H2C4×1e=4e2×4e=8eTotal12eCHHCCHHOC2H22H2C2×1e=2e2×4e=8eTotal10eCH2O2H2C2×1e=2e2×4e=8eTotal10e画出所有的共享电子对HCHHHHCHHHCCHHCCHHO4.原子轨道量子理论：原子中电子的运动状态叫做原子轨道，用波函数ψ来表示。原子轨道的形状可以用界面划出一个区域来表示，电子在这个区域内出现的几率很大，这是形象的表示原子轨道的另一种方法。CHEMTV通过量子化学计算，存在四种原子轨道：s、p、d、f。每种轨道都有自己独特的形状。s，p轨道在有机化学中最重要s轨道是球形，原子核位于球心P轨道是哑铃形，原子核位于两瓣中间原子轨道和电子层随着能量的增大，原子轨道组成不同的电子层每个原子轨道最多可容纳两个电子第一电子层包括一个s轨道，拥有两个电子第二电子层包括1个s轨道和3个p轨道，拥有8个电子第三电子层包括1个s轨道、3个p轨道和5个d轨道，拥有18个电子例如：C原子的电子排布如下所以C原子有4个价电子(2s2sp2)，可以形成4个化学键。碳原子位于周期表的第二周期第Ⅳ族，是第Ⅳ族中最小的原子，外层电子少，带正电的原子核对这些电子的控制较强一些。这两个特点使碳原子在所有化学元素中表现有十分特殊的本质，能够形成一个庞大的碳化合物体系。1s2s2p5.杂化轨道(hybridorbital)原子在化合成分子的过程中，根据原子成键的要求，在周围原子影响下，将原有的原子轨道进一步线性组合成新的原子轨道。这种在一个原子中不同原子轨道的线性组合，称为原子轨道的杂化。杂化后的原子轨道称为杂化轨道。杂化时，轨道的数目不变，轨道在空间的分布方向和分布情况发生改变。能量相近的原子轨道可进行组合，形成能量相等的杂化轨道。C的电子构型是(1s)2(2s)2(2p)2，吸收一定能量后，一个2s电子被激发到2p轨道。1s2s2psp3杂化轨道1个2s轨道和3个2p轨道进行线性组合，形成相同的4个sp3杂化轨道，指向正四面体的四个顶角与4个氢原子键合成CH4分子，H-C-H键角为109.5°。sp3sp3sp3sp3sp2杂化轨道C原子的1个2s轨道和2个2p轨道进行线性组合，得到3个等同的sp2杂化轨道，它们的对称轴在同一平面内，彼此间夹角为120o。sp2sp2sp2psp杂化轨道C原子的1个2s轨道和1个2p轨道进行线性组合，得到2个等同的sp杂化轨道，它们的对称轴之间的夹角为180o。spsppp6.分子轨道两原子轨道相互重叠，形成分子轨道。组成分子轨道的原子轨道，能量应大致相近，并能最大限度地重叠，这样组成的分子轨道能量最低。CHEMTV原子轨道的重叠，形成σ键和π键1s和1s、1s和2p、2p和2p、3p和3p沿轴向“头对头”重叠，形成σ键2p和2p垂直于轴“肩并肩”重叠，形成π键在乙烷中，2个sp3杂化轨道组成C-C键，其它sp3轨道与H原子形成σ键。乙烷中的每个H原子都能够被CH3或其它功能基替换，形成新的化合物。在乙烯(CH2CH2)分子中，两个碳原子以sp2杂化轨道相互重叠形成C-Cσ键，并以sp2杂化轨道分别与4个氢原子键合，生成的C-C和C-H键在同一平面内，彼此间的夹角为120o，未参与杂化的p轨道以肩并肩的方式重叠形成π键。在乙炔(CHCH)中，2个碳原子以sp杂化轨道互相重叠，形成C-Cσ键，并用另外的sp杂化轨道与氢原子键合，生成的C-C和C-H键在同一直线上，未参与杂化的2个p轨道以肩并肩的方式重叠形成π键。1.Kekule式在Kekule式中，用线条表示成键电子对，如：HCHHCCHHHHHHCHHCCBrHCHHBrHHHCCHHCOCHHHHCCCOHHH三、有机化合物分子的表示方法2.压缩式（Condensed）CH3COCHCH2CH3CH2CH3Condensed式将有机物分子的结构式进一步简化，省略了大多数的化学键，“主碳链”水平书写，与C原子相连的H原子写在C原子的右边，H以外的原子写在H原子后面。如：CH3CHBrCH2CH2BrCCH2OHHC3.线条式（Bond-Line）BrOOHBond-Line式是用锯齿状曲线表示碳架结构，省略所有的H原子。每条曲线的终点表示一个甲基(CH3)，每条曲线的顶点表示一个C原子，如：四、酸碱理论用于有机化学中的酸碱理论有Brønsted酸碱理论和Lewis酸碱理论1.Brønsted酸碱理论酸是质子的给予体，碱是质子的接受体：JohannNicolausBrönsted1879-1947酸共轭碱碱共轭酸HClH++Cl－NH3+H+NH4+酸碱强度的计量酸的强度，可以在很多溶剂中测定，但最常用的是在水溶液中，通过酸的离解常数Ka来测定的。酸性强度可用pKa表示，pKa=-lgKa。Ka1，则pKa0，为强酸；若Ka10-4，pKa4，为弱酸。溶液的酸性用pH表示。（pH=-lg[H+]）酸释放出质子后产生的酸根，即为该酸的共轭碱；碱与质子结合后形成的质子化合物，即为该碱的共轭酸，如：CH3COH+H2OH3O++CH3COO-OH2O+CH3NH2CH3NH3++OHH2SO4+CH3OHCH3OH2++HSO4-酸碱碱的共扼酸酸的共扼碱碱的强度可以类似地由碱的离解常数Kb来测定。碱的强度可用pKb=-lgKb表示。有机酸碱反应：有机反应常常是酸碱反应，质子从Brønsted酸转移到Brønsted碱的过程非常迅速，而且常常伴随其它反应。有机酸：从O-H键上失去质子的化合物，如甲醇，乙酸;从靠近C=O双键的C-H键上失去质子的化合物。有机酸:有机碱：含有孤对电子可以和H+成键的化合物含氮的胺类化合物，是最普通的有机碱含氧化合物可作为碱和强酸反应，也可作为酸和强碱反应有机碱:2.Lewis酸碱理论Lewis酸：电子对的接受体，Lewis碱：电子对的给予体GilbertNewtonLewis1875-1946一些Lewis酸一些Lewis碱Lewis酸碱反应五、功能团和有机化合物的分类决定化合物典型性质的原子或原子团称为功能团或功能基。