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第三章烃的含氧衍生物第一节醇酚第一课时——醇醇与酚区别羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。醇酚醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚①③④⑤活动：竞猜有关酒的诗篇或俗话借问酒家何处有？牧童遥指杏花村。明月几时有？把酒问青天！何以解忧唯有杜康（1）（2）（3）醇的分类（1）根据羟基的数目分一元醇：如CH3OH甲醇二元醇：CH2OHCH2OH乙二醇多元醇：CH2OHCHOHCH2OH丙三醇（2）根据烃基是否饱和分饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇芳香醇饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2OHCH2OH醇的命名1.选主链。选含—OH的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。3.定名称。在取代基名称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出—OH的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用“二”、“三”等表示。CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇CH3—CH—C—OHCH3CH2—CH3CH32，3—二甲基—3—戊醇醇的物理性质名称相对分子质量沸点/℃甲醇3264.7乙烷30－88.6乙醇4678.5丙烷44－42.1丙醇6097.2丁烷58－0.5表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多。因为醇分子间可以形成氢键。且C数越多沸点越高HHOOHHHOC2H5表3-2含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称分子中羟基数目沸点/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-二丙醇21881，2，3-丙三醇3259醇的物理性质结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高颜色：气味：状态：沸点：密度：溶解性：无色透明特殊香味液体0.78g/ml比水小78℃，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂一、乙醇的物理性质检验C2H5OH（H2O）。除杂C2H5OH（H2O）。CuSO4先加CaO后蒸馏二、乙醇的结构C2H6OH—C—C—O—HHHHHCH3CH2OH或C2H5OH—OH（羟基）分子式结构式结构简式官能团O—HC—O键的极性较大，易断键视频钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上浮在水面沉在液面下钠的形状是否变化熔成小球仍是块状有无声音发出嘶嘶响声没有声音有无气泡放出气泡放出气泡剧烈程度剧烈缓慢化学方程式2Na＋2H2O＝2NaOH＋H2↑实验：乙醇和钠的反应三、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属Na的取代2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑学以致用哪一个建议处理反应釜中金属钠的更合理、更安全？建议（1）：打开反应釜，用工具将反应釜内的金属钠取出来；建议（2）：向反应釜内加水，通过化学反应“除掉”金属钠；建议（3）：采用远程滴加乙醇的方法向反应釜内加入乙醇，并设置放气管，排放乙醇与金属钠反应产生的氢气和热量。拓展练习：——-OH与H2量的关系1.甲醇､乙二醇､丙三醇中分别加入足量的金属钠,产生等体积的氢气(相同条件下),则上述三种醇的物质的量之比是()A.2∶3∶6B.3∶2∶1C.4∶3∶1D.6∶3∶2D2.2.22g某醇与足量的金属钠反应收集到标况下的气体336ml,则该醇是（）A.甲醇B.异丙醇C.2-甲基-2-丙醇C结论：2-OH——H2可用于快速确定醇中羟基数目三、乙醇的化学性质1.取代反应(2)和HX的反应C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△(3)和乙酸酯化反应CH3CH2OH+HOOCCH3CH3CH2OOCCH3+H2O浓硫酸△三、乙醇的化学性质1.取代反应（1）与金属Na的取代(2)和HX的反应(3)和乙酸酯化反应(4)醇分子间脱水CH3CH2OH+HOCH2CH3CH3CH2OCH2CH3+H2O140℃浓H2SO4三、乙醇的化学性质2.消去反应1700C浓H2SO4HCCHCH2=CH2+H2OHHHOH注意：浓硫酸作用是催化剂和脱水剂温度要迅速升至170℃实验室制备乙烯原理：发生：净化：收集：液液加热氢氧化钠除去CO2、SO2排水法制乙烯实验装置为何使液体温度迅速升到170℃，不能过高或高低？酒精与浓硫酸混合液如何配置放入几片碎瓷片作用是什么？用排水集气法收集浓硫酸的作用是什么？温度计的位置？混合液颜色如何变化？为什么？有何杂质气体？如何除去？1、放入几片碎瓷片作用是什么？防止暴沸2、浓硫酸的作用是什么？催化剂和脱水剂3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。4、温度计的位置？温度计水银球要置于液面以下，因为需要测量的是反应物的温度。5、为何使液体温度迅速升到170℃？因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。拓展练习：——醇的消去反应及条件3.写出下列化学反应方程式CH3-CH2-CH-CH3OH浓硫酸△浓硫酸△CH2-CH2-CH2-CH2OHOH结论：醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时,才可发生消去反应三、乙醇的化学性质3.氧化反应（1）燃烧氧化（分子中所有的键都断裂）2CO2+3H2OC2H5OH+3O2点燃焊接银器、铜器时，表面会生成发黑的氧化膜，银匠说，可以先把铜、银在火上烧热，马上蘸一下酒精，铜银会光亮如初！这是何原理？三、乙醇的化学性质3.氧化反应（2）催化氧化2Cu+O22CuO红色变为黑色△CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O△乙醛乙醇黑色变为红色，产生有刺激性气味的液体注意反应条件，及键的断裂且该反应是放热反应2CH3-C-O-H+O22CH3-C-H+2H2OHHCu/AgO=拓展练习：——醇的催化氧化产物书写和条件结论：α—C上有2个H原子的醇被氧化成醛α—C上有1个H原子的醇被氧化成酮α—C上没有H原子的醇不能被催化氧化拓展练习：——醇的催化氧化产物书写和条件4.下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应的醛的是（）A.CH3OHB.CH2OHCH2CH3C.（CH3）3COHD.（CH3）2COHCH2CH3B注意：①能发生催化氧化的醇分子发生断键的部位是O—H键和与羟基相连的碳原子的C—H键，C、O原子用两个断键形成一个新键，得到碳氧双键。②书写方程式时，只关注羟基和与羟基相连的碳原子上的氢原子，其余部分照抄。③方程式的系数只与氧气的系数有关。三、乙醇的化学性质3.氧化反应（3）被强氧化剂KMnO4或K2Cr2O7氧化反应原理：CH3CH2OH→CH3CHO→CH3COOH乙醇乙醛乙酸实验现象：紫色褪去溶液或由橙色变为绿色【资料卡片】有机反应中加氧去氢的叫氧化反应；加氢去氧的成为还原反应驾驶员正在接受酒精检查K2Cr2O7（橙色）Cr2(SO4)3（绿色）乙醇②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反应断键位置分子间脱水与HX反应②④②①③①②与金属反应消去反应催化氧化①燃烧：所有键都断裂第二课时酚毒品中最常见的主要是麻醉药品类中的大麻类、鸦片类，大麻酚和鸦片主要成分吗啡的结构简式如下图一个吗啡分子中含两个羟基，这两个羟基均可说明吗啡可归为醇类吗？医药【药品名称】苯酚软膏【性状】黄色软膏，有苯酚特臭味【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。【注意事项】1.对本品过敏者、婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】1.。2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。【贮藏】苯酚软膏使用说明书色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存特臭味色泽变红酒精洗净不能与碱性药物并用消毒防腐剂科学史话使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生里斯特。里斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。里斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。一、苯酚的结构比例模型球棍模型化学式：结构简式C6H6O或C6H5OHOH？所有原子均一定共面吗活动：探究苯酚的物理性质实验一取少量苯酚于试管中,大家观察色态后加入2ml蒸馏水,振荡实验二取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却实验三取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇,振荡溶液浑浊得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊②常温下在水中溶解度不大，65℃以上时能跟水以任意比互溶；易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。①无色晶体，有特殊的气味；熔点是43℃露置在空气中因部分发生氧化而显粉红色。③有毒，有腐蚀作用二、物理性质如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。苯酚的性质化学性质—O—H预测苯酚可能有什么化学性质？取代酸性置换加成苯环与氢气的加成羟基与Na的置换与卤素的取代与指示剂的反应与氢氧化钠反应氧化被氧气等氧化活动：探究苯酚是否具有酸性实验向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液向苯酚浊液中加入NaOH向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸现象方程式结论溶液变澄清溶液出现浑浊苯酚酸性比盐酸弱苯酚具有酸性溶液不变红苯酚的酸性很弱+HCl+NaCl—OH—ONa—OH+NaOH—ONa+H2O活动：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较+Na2CO3—OH—ONa+NaHCO3Na2CO3溶液苯酚浊溶液盐酸石灰石苯酚钠溶液ONaOH+CO2+H2O+NaHCO3-ONa-OH+Na2CO3-ONa+CO2+H2O-OH+（1）弱酸性+-OH-O-+H+-ONa-OH+NaOH+H2O-ONa+HCl-OH+NaCl酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根石炭酸NaHCO3NaHCO3三、化学性质试比较乙醇和苯酚，并完成下表：类别乙醇苯酚结构简式官能团结构特点与钠反应酸性性质不同的原因-OHCH3CH2OH-OH羟基与链烃基直接相连羟基与苯环直接相连比水缓和比水剧烈无有苯环对酚羟基的影响使羟基上的氢变得更活泼，易电离出H+【学与问1】OH活动：探究羟基对苯环的影响实验澄清的苯酚溶液+浓溴水现象结论方程式苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体产生白色沉淀+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓活化三、化学性质（2）取代反应+3Br2OH-+3HBrBrOH-BrBr-↓注意：常用于苯酚的定性检验和定量测定注意：成功关键是浓溴水且过量注意：取代位置是羟基邻位和对位思考能够跟1mol该化合物起反应的Br2、H2反应的最大用量是？OH-CH=CH6mol;7mol试比较苯和苯酚的取代反应，并完成下表：类别苯苯酚结构简式溴化反应溴的状态条件产物结论原因-OH液溴浓溴水需催化剂不需催化剂BrOH-BrBr--Br苯酚与溴的取代反应比苯易进行酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼一元取代三元取代【学与问2】三、化学性质（3）显色反应苯酚稀溶液苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.（3）显色反应（1）弱酸性（2）取代反应苯酚遇Fe3+溶液变紫色，可以据此鉴别苯酚。O2（4）氧化反应无色晶体对-苯醌（粉红色晶体）=OO=OH将苯酚加入酸性KMnO4溶液中会有何现象?酸性KMnO4溶液会褪色三、化学性质苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂练一练1、现有A.苯B.甲苯C.乙烯D.乙醇E.苯酚a.常温下能与NaOH溶液反应的是（）b.能与溴水反应的有（）c.能与金属钠反应放出氢气的有（）ECEDE2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、NaOH、KSCN，现象分别怎样？物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象FeCl3溶液紫色溶液无明显现象红褐色沉淀血红色溶液练一练3、怎样分离苯酚和苯的混合物?练一练苯酚和苯的