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浓缩教育智慧，凸显教学艺术，创新引领课堂，飞越人生梦想广东省惠州市华罗庚中学赵验山Tel：13532109788QQ：6486406782020年2月23日星期日专题03有机实验复习2020/2/232有机化学实验复习以课本为基础以考纲为指导以培养能力为核心2020/2/233实验复习的主导思路立足教材回归基础注重发散寻求创新理解原理，掌握方法学会分析，注重表达注重教材实验的开发、迁移。增强实验问题的探究与创新性。2020/2/2341、对课本中出现过的每一个基本实验均应详尽复习,搞清楚每一个实验的原理、操作过程、反应现象、原因、结论、注意事项。2、对实验中经常碰到的一些装置或操作应适当的进行归纳和延伸。3、重视研究性实验试题的开发与训练，将一些操作简单、时间短、污染少的验证实验改为探究实验。让同学自己动手体验探究的全过程。复习策略2020/2/235目录1.常见气体的制备P03-102.常见液体的制备P11-183.石油的分馏和煤的干馏P19-244.基础实验P25-30卤代烃水解,银镜反应醇催化氧化,二多糖水解肥皂制备,酯的水解5.散金碎银P31-37加热方式,催化剂使用,冷却,沸石,尾气处理溴苯,硝基苯,苯磺酸乙酸乙酯,酚醛树脂6.物质鉴别P38-487.物质分离P49-69浓硫酸作用:催,脱,吸浓硫酸作催,吸剂:苯的硝化,酯化反应断键、成键位置！1.乙烯的实验室制法:1-1.原理:一.常见气体的制备【考点】常见气体制备知识存盘CH3CH2BrCH3CH2OH外因键的断裂键的形成产物NaOH-醇溶液、△C—Br、C—HC—O、C—HC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、170℃内因β有H不能消去如CH3OH【考点】常见气体制备知识存盘1-2.发生装置:“液+液气与实验室制装置相同.排水法氯气,氯化氢,CO1-3.收集装置:【考点】常见气体制备知识存盘(1)烧瓶中加入碎瓷片防止(2)温度计的位置:(3)迅速升温至170℃；(4)浓硫酸的作用:(5)V(乙醇)/V(浓硫酸)=1:3;液面下暴沸催,脱,吸剂【考点】常见气体制备知识存盘2020/2/2310如何设计实验逐一验证各产物?产物气体的成分可能为:CH2=CH2,H2O,SO2,CO2无水CuSO4(变蓝)品红(褪色)KMnO4溶液品红(不褪色)石灰水(变浑浊)KMnO4/溴水(褪色)(若为溴水,最后两装置可互换)Fe3+,H2O2饱Na2SO32.乙炔的实验室制法:2-1.药品:2-3.发生和收集装置:电石和水(饱和食盐水）2-2.原理:固+液气【考点】常见气体制备知识存盘实验室还可制乙炔收集:只能排水法CO2,H2,NO2【考点】常见气体制备知识存盘(1)不能使用启普发生器;①CaC2易粉化②反应大量放热③反应太剧烈,产物Ca(OH)2悬浊液易堵塞导管引起爆炸，也易堵塞漏斗下端导致液体无法升降。2-4.注意事项：2020/2/2313启普发生器(2)可用代替水,以得到平稳气流；用逐滴加入水控制反应速率.(3)产物中因含有而有特殊气味。饱和食盐水H2S,AsH3,PH3分液漏斗【考点】常见气体制备知识存盘(4)点燃前必须进行操作验纯除杂方法:NaOH或CuSO4溶液,洗气H2S+CuSO4=CuS↓+H2SO41.药品:无水醋酸钠(CH3COONa)和碱石灰;3.CH4的实验室制法:2.原理:CH3—COONa+NaO—HCH4+Na2CO3CaOCaO作用：吸水剂、疏松剂、缓蚀剂C6H5CH2COONa与碱石灰混合灼烧所得有机产物主要是（）A.苯B.甲苯C.乙苯【考点】常见气体制备知识存盘3.发生和收集装置:使用“固+固装置(与实验室制的装置相同)可用法收集.氧气,氨气排水或向下排气【考点】常见气体制备知识存盘制备实验【考点】常见液体制备知识存盘二.常见液体的制备1.溴苯催化剂:FeBr3(或Fe)①长导管作用:导气(导出HBr)冷凝回流溴和苯②导管末端位于液面上:目的是防止倒吸用的是液态溴而非溴水!纯净溴苯：无色，但实验得到的为褐色，因溶有液溴！（放热！）③试剂加入顺序:导管口有白雾产生;烧瓶底部有褐色油状液体产生;大量放热(容器壁发烫)主要目的是防止溴挥发④反应现象:⑤产物分离提纯:碱洗分液苯→液溴→Fe☆证明该反应是取代反应的方法导管口有白雾产生;向锥形瓶中加AgNO3溶液有浅黄色沉淀产生。【考点】常见液体制备知识存盘2.制硝基苯☆条件：50～60℃水浴加热☆纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。☆提纯硝基苯方法：碱洗分液【考点】常见液体制备知识存盘纯：无色,比水重，但实验得到的为黄色，因溶有NO2！（放热！）先:混合混酸时，一定要将沿器壁缓缓注入中，并不断振荡使之混合均匀,冷却到室温后再放入烧瓶中。后:逐滴加入苯,其目的:是避免充分反应局部温度过高引发副反应.浓硫酸浓硝酸【考点】常见液体制备知识存盘☆长导管作用:冷凝回流挥发出的未充分反应的苯和HNO3☆配制混合溶液的方法:3.制乙酸乙酯：（1）试剂加入顺序乙醇浓硫酸乙酸（2）碎瓷片的作用防止暴沸【考点】常见液体制备知识存盘饱和Na2CO3溶液(6)饱和碳酸钠溶液的作用(3)玻璃导管末端位置(5)浓硫酸的作用催化剂、吸水剂除去乙酸和乙醇降低乙酸乙酯的溶解性，便于分层(4)盛有饱和碳酸钠溶液的试管中现象试管上方溶液分层,上层有香味液体产生【考点】常见液体制备知识存盘长导管作用:导气、冷凝4.制取酚醛树脂【考点】常见液体制备知识存盘三.石油的分馏和煤的干馏【考点】常见液体制备知识存盘石油的分馏原油脱盐脱水石油常压分馏石油气(C1~C4)汽油(C5~C11)煤油(C10~C16)柴油(C15~C18)重油(C20)【考点】常见液体制备知识存盘石蜡,沥青等石油分馏产品的催化裂化石蜡油：含碳17以上的液态烷烃混合物【考点】常见液体制备知识存盘煤的干馏【考点】常见液体制备知识存盘干馏蒸馏条件环境控制______变化类型活动目的加热隔绝空气化学变化物理变化制取新物质分离混合物强热干馏产物主要成分主要用途炉煤气焦炉气氢气甲烷乙烯一氧化碳气体燃料，化工原料粗氨水氨气铵盐氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸药，染料，医药，农药，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚类萘医药，染料，农药，合成材料沥青电极，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨1.溴乙烷的水解实验⑴④中产生的实验现象是⑵为什么先硝酸酸化，再加硝酸银？⑶写出溴乙烷水解的化学反应方程式：NaOH溶液溴乙烷稀硝酸硝酸银震荡上层液酸化后NaOH溶液溴乙烷①②③④四.重要的基础实验【考点】重要基础实验知识存盘2、乙醛的银镜反应实验硝酸银氨水银氨溶液乙醛银氨溶液热水+乙醛①②③⑴银氨溶液的配制方法:操作过程实验现象:反应原理:⑵反应条件:⑶实验后试管洗涤:【考点】重要基础实验知识存盘3、乙醇催化氧化反应反应原理：Cu+1/2O2===CuOC—C—HHHHHO—H+CuOC—C—HHHHO+Cu+H2O乙醛总方程式：刺激性气味液体CH3CH2OH+1/2O2CuCH3CHO+H2O【考点】重要基础实验知识存盘蔗糖和稀硫酸过量NaOH溶液银氨溶液热水4.蔗糖（淀粉、纤维素）水解产物中葡萄糖的检验⑴写出蔗糖、淀粉水解的化学方程式⑵为什么②中要加过量的氢氧化钠溶液？(3)如何检验淀粉的水解开始与完全?【考点】重要基础实验知识存盘5.肥皂的制取8ml植物油8ml乙醇4mlNaOH反应原理：饱和食盐水【考点】重要基础实验知识存盘6.乙酸乙酯水解饱和食盐水饱和食盐水饱和食盐水和稀硫酸饱和食盐水和氢氧化钠反应原理：振荡【考点】重要基础实验知识存盘五.有机实验的散金碎银1、注意加热方式⑴酒精灯直接加热“乙烯的制备”(170℃)“蒸馏石油”不需温度计：“乙酸乙酯的制取”“蒸馏石油”“石蜡的催化裂化”醇的催化氧化需温度计：⑵酒精喷灯加热“煤的干馏实验”。⑶水浴加热苯的硝化（50-60℃）苯的磺化（70-80℃）乙酸乙酯的水解实验（70℃～80℃)银镜实验酚醛树酯的制取（沸水浴）”糖类(包括二糖,淀粉和纤维素等)水解实验(热水浴)”。优点：受热均匀，便于控温⑷用温度计测温的有机实验有：“硝基苯的制取”(50-60℃)苯磺酸的制备(70-80℃)“乙酸乙酯的水解实验”(70-80℃)温度计水银球位置：测定KNO3溶解度水浴中“气浴”中：“石油的蒸馏实验”（温度计水银球应插在具支烧瓶支管口处，测定馏出物温度）。反应液液面下：“乙烯实验室制取(170℃)乙醚制备(140℃)2020/2/2341[例]A～D是中学化学实验中常见的几种温度计装置示意图,请从①～⑥中选出必须使用温度计的实验，把编号填入最适宜的装置图A～C下的空格中①酒精和浓硫酸混和加热制乙烯②电石跟水反应制乙炔③分离苯和硝基苯的混和物④石油分馏装置⑤浓硫酸和二氧化锰混合加热制氯气⑥测定硝酸钾在水中的溶解度ABCD①③④⑥制硝基苯制苯磺酸酯水解2、注意催化剂的使用（1）硫酸做催化剂的实验有：浓硫酸：“乙烯的制取实验”、“硝基苯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“糖类（包括二糖、淀粉和纤维素）水解实验”“乙酸乙酯的水解实验”。稀硫酸：蛋白质的水解实验”。（也可以用NaOH作催化剂）（4）催化加氢:3.注意冷却⑴需要冷水（用冷凝管盛装）冷却：“蒸馏水制取”和“石油的分馏”。（2）铁做催化剂的实验有：溴苯的制取—实质催化的是FeBr3（写作Fe也可以！）（3）氧化铝做催化剂的实验有：石蜡的催化裂化实验。Ni、△⑵用空气冷却（用长玻璃管连接反应装置）的实验“硝基苯的制取实验”、“酚醛树酯的制取实验”、“乙酸乙酯的制取实验”、“石蜡的催化裂化实验”和“溴苯的制取实验”。减少反应物或生成物的挥发，既节约原料，又减少了这些挥发物对人的危害和对环境的污染。目的：⑴实验室制取乙烯;⑵石油蒸馏实验;⑶乙酸乙酯制备。4、注意使用沸石（防止暴沸）5、注意尾气的处理⑴如乙烯、乙炔的制取实验中可将可燃性的尾气燃烧掉；⑵“溴苯的制取实验”和“硝基苯的制备实验”中可用冷却的方法将有害挥发物回流。2020/2/2346实验方案设计：•怎样鉴别三瓶无标签液体：苯、溴乙烷、乙醇？•怎样鉴别苯、乙醛、乙醇、乙酸？不溶于水且密度比水小不溶于水密度比水大与水互溶新制的Cu(OH)2悬浊液常用的鉴别试剂还有什么？2020/2/23471.物质的鉴别——思路原则利用被鉴别物质的物理性质（包括焰色反应）,如颜色（包括水溶液中的离子）,气味,溶解性,密度等。利用被鉴别物质的化学性质，如酸碱性及其它典型的化学性质★六.有机物的检验与鉴别:2020/2/2348☆鉴别中常用到的物理性质有：1.溶解性水溶性:nc≤4的醇、醛、酸易溶于水；多羟基物质易溶于水;苯酚:65℃下微溶,上任意比互溶有机物间:相似相溶例:此法可鉴别乙酸(乙醇)与乙酸乙酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂、硝基苯与混酸(浓硫酸和硝酸的混合物)等。2020/2/2349【考点】有机物物性知识存盘2.常见有机物密度：ρ＞1ρ＜1实例烃（汽油、苯及其同系物、己烷、己烯）、一氯代物、酯（如乙酸乙酯、油脂）溶解性均难溶于水,易溶于有机溶剂可否用酒精和裂化汽油作溴水或碘水的萃取剂?(特殊:酒精与水及有机物均互溶!)硝基苯,溴苯,溴代烷，多卤代物、液态苯酚（但比盐溶液轻）2020/2/2350观察不溶于水的有机物在水中的分层情况，水在上层还是在下层。例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与汽油、乙酸乙酯与溴苯等。2020/2/2351•1、使酸性KMnO4溶液褪色的有：•烯、炔、苯环上的侧链、－CHO。•2、使溴水褪色的有：•加成（烯、炔、油酸、植物油）、苯酚取代、氧化（－CHO）。•3、和Cu(OH)2加热产生红色沉淀的或有银镜反应：•醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖。3.鉴别中常用到的化学性质有：思路为：官能团→性质→方法的选择。2020/2/23524、显色反应苯酚与Fe3+、酸和石蕊、淀粉和I2、蛋白质和浓硝酸。5、能溶解Cu(OH)2的、使Na2CO3产生气泡的：低级酸。