2014高中化学 第四节 研究有机物的一般步骤和方法课件 新人教版

第1课时有机物（不纯）有机物（纯净）分离提纯有机物的性质结构式（有哪些官能团）确定分子式【思考与交流】1、常用的分离、提纯物质的方法有哪些？2、下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。（1）酒精（水）（2）NaCl（水）（3）KNO3（NaCl（4）BaSO4（NaCl）（5）甲烷（乙烯）（6）NaCl（泥沙）（7）溴（水）（8）I2（泥沙）3、归纳分离、提纯物质的总的原则是什么？常用方法过滤、洗涤、蒸发、蒸馏、萃取、分液、洗气、升华、重结晶、盐析等基本方法利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分离。物质的分离是物质的提纯是把混合物的各种成分分开，分别得到纯净的物质。(各物质保留）把物质中所含的杂质除去，以得到纯净的物质。（杂质不需要）①提纯过程中不引入新的杂质(不增)；②不减少被提纯的物质（不减）；③被提纯物质要恢复原状（复原）；④被提纯物质与杂质容易分离（易分）；⑤除杂试剂应过量且过量试剂必须除尽；⑥分离与提纯方法简便易行等原则。⑦途径最佳（步骤少、转化率高、无负产物等）分离和提纯的原则：【思考与交流】1、大家知道的用蒸馏的方法分离、提纯物质的实验或生产有哪些？2、实验室进行蒸馏时，用到的仪器（玻璃仪器、硅酸盐仪器）有哪些？3、请思考、交流实验过程中要注意哪些问题？4、阅读实验1-1，如果有问题提出来大家讨论。5、这样得到的酒精是否就是无水酒精？怎样才能得到无水酒精？蒸馏定义：利用混合液体或液-固体系中各组分沸点不同，使低沸点组分蒸发，再冷凝以分离整个组分的操作过程。要求：含少量杂质，该有机物具有热稳定性，且与杂质沸点相差较大（大于30℃）。用蒸馏原理进行多种混合液体的分离，叫分馏。仪器：温度计，蒸馏烧瓶，石棉网，铁架台，酒精灯，冷凝管，牛角管，锥形瓶蒸馏烧瓶冷凝管温度计尾接管冷水热水使用前要检查装置的气密性！操作时要注意：①在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸。②温度计水银球的位置应与支管底口下缘位于同一水平线上。③蒸馏烧瓶中所盛放液体不能超过其容积的2/3，也不能少于l/3。④冷凝管中冷却水从下口进，从上口出。⑤加热温度不能超过混合物中沸点最高物质的沸点，例如用分馏的方法进行石油的分馏。【思考与交流】1、下列实验的步骤是什么？提纯KNO3、NaCl混合物中的KNO32、进行上述实验时，用到的仪器有哪些？要注意哪些问题？这种实验操作的名称是什么？3、阅读课本P18实验1-2，归纳重结晶的步骤。重结晶重结晶定义：重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。溶剂的选择：1、杂质在溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去；2、被提纯的有机物在此溶液中的溶解度，受温度影响较大。不纯固体物质残渣(不溶性杂质)滤液母液(可溶性杂质和部分被提纯物)晶体(产品)溶于溶剂，制成饱和溶液，趁热过滤冷却，结晶，过滤，洗涤学与问为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？答：不是。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。（三）萃取【思考与交流】1、如何提取溴水中的溴？2、实验原理是什么？3、用到的实验仪器（玻璃仪器）有哪些？4、如何选取萃取剂？5、这样得到的溴纯净吗？如果不纯，如何处理？6、请大家阅读课本，看还有什么要补充的知识？萃取和分液萃取：利用混合物中一种溶质在互不相溶的两种溶剂中的溶解性不同，用一种溶剂把溶质从它与另一种溶剂组成的溶液中提取出来的方法。分液是把两种互不相溶、密度不同的液体分开的方法。主要仪器：分液漏斗、烧杯、铁架台操作过程：振荡静置分液待液体分层后,将分液漏斗上的玻璃塞打开,从下端口放出下层溶液,从上端口倒出上层溶液。查漏加液选择萃取剂的原则1、萃取剂与原溶剂及溶质不发生化学反应2、萃取剂与原溶剂不互溶3、溶质在萃取剂中的溶解度应远大于在原溶剂中的溶解度。色谱法茨维特利用吸附剂对不同有机物吸附作用不同，分离、提纯有机物的方法，叫色谱法。P191、下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是（）A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水BD2、通过分别加入AgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2三种试剂，使某溶液中的Cl-、OH-、CO32-先后沉淀出来，逐一加以分离，则加入三种试剂的顺序是()AAgNO3、Ba(NO3)2、Mg(NO3)2BMg(NO3)2、Ba(NO3)2、AgNO3CBa(NO3)2、AgNO3、Mg(NO3)2DBa(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3【解析】本题要求分别使Cl-、OH-、CO32-逐一沉淀而分离。若先加AgNO3试剂，则会使三种离子均沉淀出来；若先加Ba(NO3)2试剂，则只有CO32-沉淀出来；若先加Mg(NO3)2试剂，则OH-、CO32-将被沉淀出来。因此正确的顺序为Ba(NO3)2、Mg(NO3)2、AgNO3。D3、（01年全国高考第19题）回答下面问题：（1）分离沸点不同但又互溶的液体混合物，常用什么方法？（2）在分液漏斗中用一种有机溶剂提取水溶液里的某物质时，静置分层后，如果不知道哪一层液体是“水层”，试设计一种简便的判断方法。第2课时有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素一个分子中各元素的原子各有几个？——实验式和分子式的区别实验式：表示化合物分子中所含元素的原子数目最简整数比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子种类及数目的式子,表示物质的真实组成。预备知识定性分析方法一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。如：某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其元素组成为。肯定有C、H,可能有O燃烧法二、元素分析与相对分子质量的测定1.元素分析：元素定量分析的原理：将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式（又称为最简式）定量分析：定量测定元素的含量（1）李比希元素分析法（2）元素分析仪得出元素质量分数，推出最简式1831年,李比希最早提出测定有机化合物中碳氢元素质量分数的方法。有机物燃烧CO2H2O碱液吸收无水CaCl2吸收吸收剂质量变化计算碳、氢原子的含量剩余的是氧原子的含量李比希法现代元素分析法例1：5.8g某有机物完全燃烧，生成CO213.2g,H2O5.4g。则该有机物含有哪些元素?含碳3.6g(0.3mol)含氢0.6g(0.6mol)含氧1.6g(0.1mol)能否直接确定含有氧?如何确定?若要确定它的分子式，还需要什么条件？C3H6O例2、某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%。试求该未知物A的实验式。若要确定它的分子式，还需要什么条件？试求该未知物A的实验式。C2H6O相对分子质量C2H6O例3：实验测得某碳氢化合物A中，含碳80%、含氢20%求该化合物的实验式。又测得该化合物的相对分子质量是30，求该化合物的分子式。答案：实验式是CH3，分子式是C2H6[方法]有机物的分子式←有机物的实验式和相对分子质量相对分子质量的求法：思路：求1摩尔物质的质量（摩尔质量）1、已知标准状况下气体的密度，求分子量密度的单位是：克/升（g/L）摩尔质量=22.4L/molg/L分子量=22.42、已知相对密度（D），求分子量相同条件下，气体的分子量之比=密度之比=相对密度。M1M2=12=D如：某气体对氢气的相对密度是17，则该气体的分子量为又如：某气体对空气的相对密度是1.5，则该气体的分子量为3444确定相对分子质量的方法有（1）M=m/n（2）M1=DM2（3）M=22.4▪ρ2.相对分子质量的确定——质谱法测定相对分子质量的方法很多，质谱法是最精确、最快捷的方法。它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。观察谱图【思考与交流】1、质荷比是什么？2、如何确定有机物的相对分子质量？M=46由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量[练习1]．2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B[练习]某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%,则其实验式是（）。②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为（），分子式为（）。C4H10O74C4H10O三分子结构的测定有机物的性质结构式（确定有机物的官能团）分子式计算不饱和度推测可能的官能团写出可能的同分异构体利用官能团的特征性质，通过化学实验确定。当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常需要采取一些物理方法。与鉴定有机物结构有关的物理方法有质谱、红外光谱、核磁共振谱等。1、红外光谱由于有机物中组成化学键、官能团的原子处于不断振动状态，且振动频率与红外光的振动频谱相当。所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。。可以获得化学键和官能团的信息CH3CH2OH的红外光谱[例一]下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图,则该有机物的结构简式为：C—O—CC=O不对称CH3CH3COOCH2CH3[练习]有一有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式C—O—C对称CH3对称CH2CH3CH2OCH2CH32、核磁共振氢谱对于CH3CH2OH、CH3—O—CH3这两种物质来说，除了氧原子的位置、连接方式不同外，碳原子、氢原子的连接方式也不同、所处的环境不同，即等效碳、等效氢的种数不同。分析、观察核磁共振氢谱的谱图，交流如何根据核磁共振氢谱确定有机物的结构。不同化学环境的氢原子（等效氢原子）因产生共振时吸收的频率不同，被核磁共振仪记录下来的吸收峰的个数面积不同。吸收峰的个数=氢原子类型数目。吸收峰的面积比=各类型氢原子数目比。[练习]2002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果，其中一项是瑞士科学家库尔特·维特里希发明了“利用核磁共振技术测定溶液中生物大分子三维结构的方法”。在化学上经常使用的是氢核磁共振谱，它是根据不同化学环境的氢原子在氢核磁共振谱中给出的信号不同来确定有机物分子中的不同的氢原子。下列有机物分子在核磁共振氢谱中只给出一种信号的是AHCHOBCH3OHCHCOOHDCH3COOCH3A[练习]分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）。CH3COOCH3和CH3CH2COOH参考结构式，分析核磁谱图，回答下列问题：分子中共有种化学环境不同的氢原子；谱线最高者表示有个环境相同氢原子，谱线最低者表示有个环境相同氢原子，结构式中的Et表示烷烃基，从什么图谱中可以推断结构式中的这个烷烃基是。831-CH2CH3一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出