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芳香烃第二章烃和卤代烃芳香烃最简单的芳香烃是:苯在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃。知识回忆苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）1）无色，有特殊芳香气味的液体2）密度小于水（不溶于水）3）易溶有机溶剂4）熔点5.5℃,沸点80.1℃5）易挥发（密封保存）6）苯蒸气有毒一、苯的结构与化学性质1、苯的结构①苯的凯库勒结构式1825年苯首次得到分离，分子式为Ｃ6H6苯不能使溴的四氯化碳溶液和KMnO4酸性溶液褪色。“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。(1)凯库勒提出了苯的单双键交替的正六边形平面结构（如图所示）,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释的事实是A、苯不能使溴水褪色B、苯能与H2发生加成反应C、溴苯没有同分异构体D、邻二溴苯只有一种A、D（2）现代化学认为苯分子碳碳之间的键是是介于单键和双键之间的一种独特的键②苯分子结构的近代概念六个碳原子和六个氢原子共平面，键角为120°，碳碳键长均相等，介于单双键之间。可表示苯的分子结构，但是不能认为苯的分子结构中有单双键之分。结构特点：C6H6苯分子是平面正六边形的稳定结构；分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。苯分子结构的现代解释2、苯分子中6个碳原子的P轨道相互重叠形成了一个“大键”。使苯结构稳定，难以发生加成和氧化反应，易于发生取代反应。1、苯分子中碳原子采取sp2杂化120°1.40×10-10m苯分子中的大π键苯的化学性质在通常情况下比较稳定，但在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。这是因为乙烯、乙炔、苯的含碳量比甲烷分子里含碳量大的缘故。1)分析产生不同燃烧现象的原因2)写出下列反应的化学方程式及反应条件反应的化学方程式反应条件苯与溴发生取代反应苯与浓硝酸发生取代反应苯与氢气发生加成反应浓H2SO4作催化剂，水浴加热FeBr3（催化剂）Ni（催化剂）加热思考与交流1）氧化反应：燃烧但不能使KMnO4(H+aq)褪色2）加成反应（与H2、Cl2)环己烷（产生明亮火焰，浓黑烟）C6H6Cl6“六六六”3）苯的取代反应（卤代、硝化）*硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，其密度大于水，有毒。*溴苯是密度比水大、不溶于水的无色液体*磺化反应：苯环上的H原子被磺酸基所代替的反应HOSO3H+SO3HH2O+强酸溶于水根据苯与溴、浓硝酸发生反应的条件，请你设计制备溴苯和硝基苯的实验方案。（注意仪器的选择和试剂的加入顺序）2Fe+3Br2=2FeBr3AgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3实验步骤:按左图连接好实验装置,并检验装置的气密性.把少量苯和液态溴放在烧瓶里.同时加入少量铁粉.在常温下,很快就会看到实验现象.液体轻微翻腾，有气体逸出.导管口有白雾，烧瓶底部有褐色不溶于水的液体,硝酸银溶液中生成浅黄色沉淀。思考与掌握1.Fe屑的作用：2.长而直导管的作用：3.导管末端不能插入液面下的原因：4.说明发生了取代反应现象而不是加成反应：5.纯净的溴苯应是无色的，而所得粗溴苯为褐色，怎样提纯？与溴反应生成催化剂FeBr3用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，得到纯净的溴苯。玻璃管实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却.②向冷却后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振荡,混和均匀.③将混合物控制在50-60℃的条件下约10min,实验装置如左图.④将反应后的液体到入盛冷水的烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色油状物生成,经过分离得到粗硝基苯.⑤粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.硝化反应实验装置敞口玻璃管的作用是什么？反应的化学方程式：注意：①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50～60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70～80℃时会发生反应。②采用水浴加热，在100℃以下，便于控制。如果超过100℃，还可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。③温度计的位置，必须放在悬挂在水浴中。⑥为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④长导管的作用：冷凝回流。⑤不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2，而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重油状液体。二、苯的同系物1.定义:通式：结构特点:只含有一个苯环,侧链是烷基.苯环上的氢原子被烷基取代的产物CnH2n-6(n≥6)实验2-2把苯、甲苯各2mL分别注入2支试管，各加入3滴高锰酸钾酸性溶液，用力振荡，观察并记录溶液的颜色变化。现象：在甲苯中KMnO4酸性溶液褪色了。结论：甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化2、化学性质：1)取代反应(可与卤素、硝酸、硫酸等反应)淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸-----“TNT”—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行2）氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）苯环对烷基的影响使烷基可以被酸性高锰酸钾溶液氧化学与问苯的同系物含有侧链，性质与苯有所不同（1）侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代（2）苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化3）加成反应＊卤代反应产物以邻、对位取代为主规律：和卤素反应，条件不同产物不同。2）铁粉催化取代苯环。1）光照取代侧链；三、芳香烃的来源及其应用1、来源：a、煤的干馏b、石油的催化重整2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。分子中有多个苯环的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃分子中的苯环有着不同的连接方式。例如,在二苯甲烷分子中苯环通过脂肪烃基连接在一起,在联苯分子中苯环通过碳碳单键直接相连,在萘和蒽分子中苯环分别通过共用两个碳原子并合在一起。像萘和蒽这样,苯环间共用两个或两个以上碳原子形成的一类芳香烃,常称为稠环芳烃。许多稠环芳烃是强烈的致癌物质。焚烧秸秆、树叶等物质形成的烟雾以及香烟的烟雾中都存在多种有害的稠环芳烃,如苯并芘。稠环芳烃芳香烃苯及苯的同系物多环芳烃稠环芳烃菲练习1.3.52.462、以下物质中，属于苯的同系物的是（）B．A．—NO2D．—C2H5C．D3、在苯的同系物中加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，正确的解释是（）。D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化A．苯的同系物分子中碳原子数比苯多B．苯环受侧链影响，易被氧化C．侧链受苯环影响，易被氧化C4、联三苯的结构简式是:其一氯代物（C18H13Cl）有________种同分异构体。45、有6种烃：①甲烷②乙烯③乙炔④环己烷⑤苯⑥甲苯，分别取一定量的上述烃，完全燃烧后生成Mmol二氧化碳和Nmol水。（1）当M=N时，烃为__________________；（2）当M=2N时，烃为_________________；（3）当2M=N时，烃为_________________；②④③⑤①2、稠环芳烃为两个或两个以上的苯环合并而形成的芳香烃，有一类稠环芳烃结构式为：请推导出此类稠环芳烃的化学通式(n表示苯环数)。(A)C4n+2H2n+4(n≥1)(B)C2n+1Hn+2(n≥2)(C)C6(4n+2)H6(2n+4)(n≥1)(D)C6(2n+1)H6(n+2)(n≥1)(A)C20H121、请写出苯并(α)芘的化学式3、直链烷烃的通式可用CnH2n+2表示，现有一系列芳香烃，按下列特点排列：……若用通式表示这一系列化合物，其通式应为(n表示为该系列物质的次序号)：A、CnH2n-6B、C6n+4H2n+6C、C4n+6H2n+6D、C2n+4H6n+64、第3题的系列芳烃中，碳的最大百分含量是___________.97.30%√