有机物的分类

第一章认识有机化合物第一节有机化合物的分类一、按碳骨架分类烷烃烯烃炔烃环状【微点拨】芳香化合物中的苯环、脂环化合物中的脂环可能是一个,也可能是两个或多个。二、按官能团分类1.相关概念：原子原子团特殊性质2.有机物的主要类别、官能团及典型代表物：(1)烃类物质。类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烷烃甲烷___甲烷_______碳碳双键乙烯________CH4CH2＝CH2类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式炔烃_______碳碳三键乙炔_______芳香烃苯________-C≡C-HC≡CH(2)烃的衍生物。类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式卤代烃—X卤素原子溴乙烷________醇—OH_____乙醇________酚—OH_____苯酚________醚［1］醚键乙醚CH3CH2OCH2CH3CH3CH2Br羟基CH3CH2OH羟基类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式醛_____乙醛酮_____(酮基)丙酮____________羧酸_____乙酸____________酯酯基乙酸____________醛基羰基羧基【微点拨】官能团的结构是一个整体,不能将其拆开分析。例如：不能拆为和—OH。【自我小测】1.思考辨析：(1)链状化合物不含碳环,环状化合物不含碳链。()分析：×。含有碳环的化合物属于环状化合物,但环状化合物中可以有碳链,如。(2)烷烃的官能团是碳碳单键,烯烃的官能团是碳碳双键。()分析：×。碳碳单键、烷基、苯基不是官能团。(3)乙酸的分子中含有羰基()和羟基(—OH)两种官能团。()分析：×。乙酸的官能团是羧基(),羧基是一个整体,不能拆分。(4)含有相同官能团的有机化合物,一定属于同类物质。()分析：×。不一定,如苯甲醇()、苯酚()都含有羟基(—OH),却分别属于醇、酚类物质。2.(双选)下列说法正确的是()A.羟基跟链烃基直接相连的化合物属于醇类B.含有羟基的化合物属于醇类C.酚类和醇类具有相同的官能团D.分子内含有苯环和羟基的化合物属于酚类【解析】选A、C。酚类和醇类都含有羟基,具有相同的官能团,但两者羟基所连的物质不同,两者具有不同的化学性质。3.(RJ选修5·P6改编)下列化合物属于有机物的是()A.HCNB.CCl4C.SiCl4D.SiC【解析】选B。有机物指含碳的化合物,但CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、氰化物、硫氰酸盐除外。4.下列有机化合物属于芳香烃的是()【解析】选A。芳香烃是指含有苯环的烃,只有C、H两种元素。选项B、D结构中都含有苯环,但不是烃；选项C是烃,但没有苯环,是脂肪烃。5.下列物质属于醇类的是()【解析】选B。苯环侧链上的碳原子与羟基直接相连的有机化合物属于醇类。6.(RJ选修5·P6改编)对下列化合物的分类正确的是()A.属于环状化合物的有③⑤⑦⑧⑨B.属于脂环化合物的有③⑤⑦⑨C.属于芳香化合物的有③⑦⑧⑨D.属于脂肪烃的有①②④⑤⑥【解析】选A。有机化合物可分为链状化合物和环状化合物,据此可知①②④⑥为链状化合物,③⑤⑦⑧⑨属于环状化合物；环状化合物包括脂环化合物(分子中没有苯环)和芳香化合物(分子中有苯环),故⑤⑦为脂环化合物,③⑧⑨为芳香化合物。将链状烃称为脂肪烃,包括①②④⑥。一、脂环化合物和芳香化合物思考探究：(1)脂环化合物和芳香化合物有什么区别?(2)芳香烃和芳香化合物有什么区别和联系?(3)苯的同系物和芳香烃有什么区别和联系?【归纳总结】1.脂环化合物和芳香化合物的比较：(1)芳香化合物：含有一个或多个苯环的化合物,均称为芳香化合物。如、、。(2)脂环化合物：不含苯环的碳环化合物,都属于脂环化合物,如、、。(3)芳香化合物和脂环化合物都属于环状化合物。2.芳香化合物、芳香烃和苯的同系物的比较：芳香化合物芳香烃苯的同系物定义含有苯环的化合物含有苯环的烃分子中含有一个苯环且侧链为烷基的烃实例芳香化合物芳香烃苯的同系物三者的关系【拓展深化】环状化合物分类的注意事项(1)一种物质根据不同的分类方法,可以属于不同的类别。如(环己烯),既属于环状化合物中的脂环化合物,又属于烯烃；(苯酚),既属于环状化合物中的芳香化合物,又属于酚类。(2)注意苯环()和环烯烃(、)的区别。(3)只要含有苯环的化合物一定是芳香化合物。【典题训练】(2015·临沂高二检测)下列有机物中：(1)属于芳香化合物的是_____________________；(2)属于芳香烃的是_________________________；(3)属于苯的同系物的是_____________________。【解题指南】解答本题需注意以下两点：(1)苯环是六元环状结构,但六元环状结构不一定是苯环。(2)芳香烃一定是芳香化合物,但芳香烃不一定是苯的同系物。【解析】只要含有苯环就属于芳香化合物；在芳香化合物中找到只含C、H两种元素的化合物,即芳香烃；继续在芳香烃范围内研究侧链,若侧链全部是烷基,则为苯的同系物。答案：(1)①②⑤⑥⑦⑧⑩(2)②⑤⑧⑩(3)⑧⑩【互动探究】(1)在这10种物质中都有六元环,是否都是苯环?提示：③④⑨中的六元环不是苯环,⑤中两个六元环中有一个是苯环。(2)在这10种物质中哪些是烃?哪些是烃的衍生物?提示：①⑥⑦⑨中含有氧元素,所以不属于烃,其余均是烃。【对点训练】(2015·济宁高二检测)下列有机物属于苯的同系物的是()【解析】选C。C选项中的物质属于烃,且只含一个苯环,侧链为烷基。其他选项中物质都含有氧元素,不是烃。【补偿训练】下列有机物属于芳香烃的是()【解析】选C。A项,是环己二烯,不是苯环；B项,除了碳、氢元素外,还含有氮、氧元素,不是烃；D项,中没有苯环。二、有机物官能团的判定典题探究：1.维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为下列关于两者所含官能团的说法中正确的是()A.均含酯基B.均含醇羟基和酚羟基C.均含碳碳双键D.均为芳香化合物【解题指南】解答本题需注意以下两点：(1)基是有机物分子里含有的原子或原子团；官能团是决定化合物特殊性质的原子或原子团。(2)“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。【解析】选C。维生素C中含酯基而丁香油酚中不含酯基；维生素C中含醇羟基而不含酚羟基,丁香油酚中含酚羟基而不含醇羟基；维生素C中不含苯环,不属于芳香化合物；维生素C和丁香油酚中均含有碳碳双键。2.下图所示的分子酷似企鹅,因此化学家ChrisScotton将该物质取名为Penguinone。下列有关Penguinone的说法中不正确的是()A.Penguinone的分子式为C10H14O,分子中存在两种官能团B.Penguinone是一种芳香醛C.Penguinone中存在与乙烯相同的官能团,所以其与乙烯具有相似的化学性质D.如果该物质分子中的双键都可发生加成反应,则1molPenguinone能与3molH2反应【解题指南】解答本题需注意以下3点：(1)理解有机物分子键线式的意义。(2)分析出有机物中的官能团是什么。(3)了解有机物的性质与官能团的关系。【解析】选B。题目所给结构中每一个顶点和每一个拐点均表示一个碳原子,每个碳原子形成4个共价键,不足4个共价键的部分用氢原子补充,可知Penguinone的分子式为C10H14O；分子中存在羰基和碳碳双键,即两种官能团,A项正确。分子中不存在醛基,且它的环状结构不是苯环,因此该物质不是芳香醛,而应该是不饱和环酮,B项错误。由于在它的分子结构中存在碳碳双键,与乙烯官能团相同,而官能团决定有机物的性质,所以该物质与乙烯具有相似的化学性质,如果双键都可以加成,可知1mol该物质可以与3molH2发生加成反应,C、D项正确。【归纳总结】(1)烷基、苯环不是官能团。(2)碳碳双键、碳碳三键决定了烯烃、炔烃的化学性质,被看作官能团。(3)分子中所含官能团不同,其化学性质也不同；分子中官能团相同,但若其连接方式和位置不同,化学性质也有所不同。【警示】(1)—OH连接在不同类型的烃基上可被看作不同的官能团。连接在饱和碳原子上为醇羟基,连接在苯环碳原子上为酚羟基。(2)分子中含有两种或两种以上的官能团时,该分子可能具有多方面的性质；若多种官能团之间相互影响,又可能表现某种或某些特殊性。【拓展深化】官能团和基、根(离子)的比较官能团基根(离子)概念决定化合物特殊性质的原子或原子团化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团指带电荷的原子或原子团电性电中性电中性带电荷官能团基根(离子)稳定性不稳定,不能独立存在不稳定,不能独立存在稳定,可存在于溶液中、熔融状态下或晶体中实例—OH羟基—CHO醛基—CH3甲基—OH羟基—CHO醛基—COOH羧基铵根离子OH-氢氧根离子4NH官能团基根(离子)联系官能团属于基,但是基不一定是官能团,如甲基(—CH3)不是官能团；根和基可以相互转化,如OH-失去1个电子可转化为—OH,而—OH获得1个电子,可转化为OH-【对点训练】(2015·重庆高二检测)某种兴奋剂的结构简式如图所示,有关该物质及其溶液的说法正确的是()A.该分子中的分子式是C16H16O3B.该分子中含碳碳双键、酚羟基、甲基和苯基四种官能团C.该物质属于芳香烃D.滴入酸性高锰酸钾溶液,紫色褪去,可证明其结构中存在碳碳双键【解析】选A。甲基、苯基不是官能团,B错误；该分子中除了碳、氢元素外,还含有氧元素,属于烃的衍生物,C错误；碳碳双键可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,但使酸性高锰酸钾溶液褪色的不一定是碳碳双键,D错误。【补偿训练】(2015·蚌埠高二检测)某有机物(,拟除虫菊酯的一种)是一种高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂。以下对该化合物的叙述正确的是()A.属于芳香烃B.分子中含有溴原子、酯基、氰基、醚键、羰基五种官能团C.分子式是C22H21NBr2O3D.在一定条件下可以发生加成反应【解析】选D。分子中含有C、H、O、N、Br五种元素,属于烃的衍生物,选项A错误；分子中含有溴原子、酯基、氰基(—CN)、醚键(—O—)四种官能团,选项B错误；分子式应该是C22H19NBr2O3,选项C错误；分子中含有碳碳双键、苯环,因此可以发生加成反应,选项D正确。【备选要点】几种官能团及其化合物的区别1.羧基和酯基：羧基()：羧基是由羰基和羟基相连,是一个整体,不能拆分,含有羧基的化合物为羧酸。酯基()：在酯基官能团中R只能是碳原子,不能是氢原子。2.醛基和羰基：醛基()：醛基是由羰基和氢原子相连,含有醛基的化合物可能是醛,也可能不是醛,例如甲酸或甲酸酯。羰基()：羰基两边只有与碳原子相连,才是酮。3.醚键和酯基：醚键()：醚键和酯基虽然氧原子两边都是碳原子,但两边碳的成键方式不同。【对点训练】有机物的分类有多种方法,下列有关有机物分类的说法中正确的是()A.有机物只能从结构上进行分类B.根据醇分子中羟基数目的多少可将醇类物质分为一元醇、二元醇、多元醇等C.以下两种物质：与具有相同的官能团,但二者不属于同一类物质D.羧酸的官能团羧基()中也含有酯类物质的官能团(),因此羧酸也能表现出酯类物质的性质【解析】选B。有机化合物可以从结构上进行分类,也可以从组成上进行分类。选项A错误；与都属于酯类,选项C错误；羧酸和酯类物质是不同类别,具有不同的性质,选项D错误。复杂有机物分子中官能团的识别与判断方法这类题在高考中的考查形式有三种：①将结构式中所表示的结构转化,从而写出分子式；②识别结构式中的各种官能团；③根据所得的分子式、官能团对该物质的性质进行推测。解题思路为【即时演练】(1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂,经测定曲酸的分子式为C6H6O4,结构简式为,其所含有的官能团有(写结构简式)________________。(2)L-多巴用于帕金森综合征的治疗,其结构简式为。这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。L-多巴分子中所含有的官能团名称是____________________________________________。【审题指导】【解析】