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第一单元有机化合物的结构与分类2010浙江考试说明1．有机化合物的组成与结构（1）能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。（2）了解有机化合物分子中碳的成键特征及官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。（3）了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。（4）从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（立体异构不作要求）。（5）掌握烷烃的系统命名法。（6）能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。考点一确定有机化合物的分子式1、燃烧法：若产物只有CO2和H2O，其组成元素肯定有C、H可能有O。一、有机化合物组成的研究（一）有机物组成元素的判断２、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素３、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色４、元素分析仪（二）有机物分子式的确定1.直接法（物质的量法）直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。2.最简式法：最简式又称实验式，指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。3、李比希分析法—燃烧分析法4、利用不定方程讨论法二、有机化合物结构的研究１、原子间－－主要通过共价键结合２、基团（官能团）３、结构分析法①核磁共振氢谱氢原子种类不同（所处的化学环境不同）特征峰也不同②红外光谱红外光谱的应用原理当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同位置，从而可以获得分子中含有何种化学键盘或官能团的信息。核磁共振氢谱（1H-NMR）的应用原理核磁共振仪：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。考点二了解有机化合物分子中碳的成键特征及官能团（一）有机物中碳原子成键特征1、碳原子含有4个价电子，易跟多种原子形成共价键，易形成单键、双键、叁键、碳链、碳环等多种复杂的结构单元。碳原子价键总数为4。不饱和碳原子是指连接双键、叁键或在苯环上的碳原子（所连原子的数目少于4）。C：..：...：C.：C：：.：..CCCCC※碳原子成键规律小结当一个碳原子与其他4个原子连接时，这个碳原子将采取四面体取向与之成键；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上；当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。在烃分子中，仅以单键方式成键的碳原子称为饱和碳原子；以双键或叁键方式成键的碳原子称为不饱和碳原子。考点三正确表示常见有机化合物分子的结构一、有机物结构的表示方法3、结构简式:1、分子式2、结构式4、键线式:表示方法举例分子式C5H12C6H12O6结构式CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCO-HO-HO-HO-HHOHHHHH结构简式:CH3CH2CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH2CH3CH3(CH2)3CH3CCCCCHHHHHHHHHHHHCCCCCOHOHOHOHHOHHHHHCH2COHOHOHOHHOCHCHCHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOCH2OH(CHOH)4CHOCCOOHHHHCH3COOHCH3COOHCH2OHCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHOOHOHOHOHOH（４）HHHCHHCHCCCC（5）HCHHCHHHCCBrBr1、有机异构的几种类型：碳链异构：碳架不同。位置异构：官能团所处的位置不同。官能团异构：有机物所属类别不同。立体异构：空间位置不同。（高考不考）（顺反异构和对映异构）考点四、同分异构体2、同分异构体的书写1）主链减碳法2）烃基转化法3）插入酯基法4）结构对称法-等位氢法5）思维转换型--换元法等等6）不饱和度法7）排列组合法8）基元组合型9）定一移二法书写C7H16的同分异构体思维转换型--换元法例1如图所示，C8H8的分子是呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有（）A．3种B．6种C．12种D．24种答案：A例2已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是（）A．2种；B．3种；C．4种；D．5种例3主链上有4个碳原子的某种烷烃有两种同分异构体，含有相同碳原子数目且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有（）种A、2B、4C、6D、8思维转换型--换元法答案：B答案：B不饱和度法不饱和度（）又称缺H指数，有机物每有一不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，1、写出分子式为C7H6O2的含有苯环的所有同分异构体的结构简式：2、分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体共有（）A．2种B．3种C．4种D．5种=5=4答案：D等效氢法烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3,3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同。在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目例1：某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，则该烃的化学式可能是：A、C5H12B、C4H10C、C7H16D、C8H18等效氢法答案：ADCH4C5H12C17H36由加成产物确定不饱和有机物异构体数例2：一定条件下跟H2发生加成反应后，得到2—甲基戊烷的的烯烃有种，炔烃有种A、5B、4C、3D、2BD基元组合型某烃的分子结构中有三个—CH3、两个—CH2—、一个—CH—，符合上述结构特征的烃有（）A．1种B．2种C．3种D．4种定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。例4：若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后所形成的化合物的数目有A.5B.7C.8D.10D考点五烷烃的系统命名法烷烃的系统命名法甲烷甲基亚甲基次甲基3332HCHCHCHCH乙烷乙基323HCHCHCH322CHCHCH3CHCH3CH－H432HHCHCHCH－CH－正丙基异丙基2，6，6—三甲基—5—乙基辛烷CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2主链取代基名称取代基数目取代基位置系统命名CH3CHCH2CHCH3CH2CH2CH3CH33，5–二甲基庚烷练习4:命名下列烯烃或炔烃。CH3—CH=C—CH2—CH3CH3CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3-甲基-2-戊烯3，4-二甲基-1-己炔4-甲基-3-乙基-1-己炔CH2=C—CH2—CH=CH2CH2CH32-乙基-1,4-戊二烯OHOHCOOHCOOHCH31,3-二甲基环已烷1,2-二甲苯1,4-苯二酚2-甲基-1,4-苯二甲酸环状系统命名普通命名？CH3–CH2–CH2–CH2–OH醇的命名1-丁醇2-丁醇2、3-丁二醇OHCH3–CH2–CH–CH3CH2–CH–CH–CH3OHOHCH3–CH–CH–CH2–CH3OHCH2–OH2-乙基-1、3-丁二醇醇：以羟基作为官能团象烯烃一样命名一、常见官能团类型官能团类型官能团烷烃醚烯烃醛炔烃酮卤代烃羧酸醇（酚）酯无CC（碳碳双键）—C≡C—（碳碳三键）—X（卤素）—OH（羟基）R—O—R（醚键）—CHO（醛基）C=O（羰基）—COOH（羧基）—COOR（酯基）考点六有机物分类有机物烃烃的衍生物链烃环烃饱和烃不饱和烃脂环烃芳香烃卤代烃含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3二有机物分类1（2007海南·05）下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是（）高考回放2（2007海南·18）下列分子中，所有原子都处在同一平面的是（）A．环已烯B．丙炔C．乙烷D．苯3（2007海南·19）分子式为C5H10的烯烃共有（要考虑顺反异构体）（）A．5种B．6种C．7种D．8种高考回放4（08年宁夏理综·8）在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是A．①②B．②③C．③④D．②④5（08年海南化学·18）在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3︰2的化合物是高考回放6（08年海南化学·19）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化合物有A．3种B．4种C．5种D．6种7（09年宁夏理综·8）3—甲基戊烷的一氯代产物有（不考虑立体异构）A．3种B．4种C．5种D．6种8（09年海南化学·5）下列化合物分子中的所有碳原子不可能处于同一平面的是：A．甲苯B．硝基苯C．2-甲基丙烯D．2-甲基丙烷高考回放9（09年海南化学·18.1）下列化合物的核磁共振氢谱中出现三组峰的是：A．2，2，3，3一四甲基丁烷B．2，3，4一三甲基戊烷C．3，4一二甲基己烷D．2，5一二甲基己烷10（09年海南化学·18.3）分子式为C5H10O2的酯共有（不考虑立体异构）：A．7种B．8种C．9种D．10种高考回放