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第三节羧酸酯新课标人教版高中化学选修5第三章烃的含氧衍生物醋酸乙酸CH3COOH一、羧酸1、定义：由烃基与羧基相连构成的有机化合物。2、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH或CnH2nO2CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOHCnH2n+1COOH乙酸又叫醋酸，无色冰状晶体（所以又称冰醋酸），溶点16.6℃，沸点117.9℃。有刺激性气味，易溶于水。3、乙酸(冰醋酸)C2H4O21）物理性质2）结构结构式：电子式：CHOOCHHH∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶吸收强度121086420结构简式：CH3COOH3）化学性质一般不发生加成反应(1)、酸的通性（也不能与氢气发生加成，即不能被还原）描述下列的实验现象，并说明CH3COOH的性质乙酸石蕊①乙酸（少量）碳酸钠粉末③[演示实验]锌粒乙酸②③乙酸的酸性比碳酸强，如何通过实验证明？②相同量的所能反应的钠、氢氧化钠、碳酸钠的物质的量之比。-CH2OHCOOHOHa.与指示剂b.与金属(如锌)c.与碱性氧化物(如氧化铜)d.与碱(如氢氧化钾)e.与盐(如碳酸钠.碳酸氢钠)弱酸性：①乙酸钠含哪些化学键?CH3COOHCH3COO-+H+科学探究碳酸钠固体乙酸溶液苯酚钠溶液乙酸与碳酸钠反应，放出CO2气体，根据强酸制弱酸的原理，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸酸性比苯酚强。Na2CO3+2CH3COOH2CH3COONa+CO2↑+H2O3）乙酸的化学性质CH3COOHCH3COO-+H+b.与金属反应a.与Na2CO3溶液反应2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑＋H2OMg+2CH3COOH→(CH3COO)2Mg+H2↑酸性比较：CH3COOHH2CO3C6H5OH①乙酸的酸性乙酸乙酯18OCH3—C—OH+H—O—C2H518OCH3—Ｃ—Ｏ—C2H5＋H2O浓H2SO４醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。②酯化反应：②①—O—H①②1818同位素跟踪法a．反应机理：酸脱羟基醇脱氢b．酯化反应既取代反应，也是分子间脱水的反应。[演示实验]乙酸与乙醇的反应饱和Na2CO3出气导管口不能插入Na2CO3液面下：防止倒吸饱和碳酸钠溶液的作用：（1）中和挥发出来的乙酸，生成醋酸钠。（2）溶解挥发出来的乙醇。（3）抑制乙酸乙酯在水中的溶解。硫酸的作用：催化剂；吸水剂该反应是可逆反应，加浓硫酸可促进反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。简述：吸收乙醇,中和乙酸,抑制乙酸乙酯的溶解思考与交流1）由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2）使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理，提高乙酸乙酯产率的措施有：3）使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。自然界中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分草酸（乙二酸）COOHCOOH安息香酸（苯甲酸）COOH还有高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。一元饱和脂肪酸的通式为。二、羧酸类1、定义羧酸是跟直接相连的有机化合物。其通式可表示为。CH3CH2COOHCH3COOHHCOOHCH3CH2CH2COOHCH3CHCOOHCH32、分类⑴按烃基不同可分为和；写出甲酸、丙酸、2,3-二甲基丁酸、丙烯酸及苯甲酸的结构简式⑵按羧酸所含羧基的数目可分为和。写出乙二酸、丙二酸的结构简式；请写出符合下列条件物质的结构简式：分子量为60的饱和一元有机物(1)与钠、氢氧化钠、碳酸钠都反应的是_______________(2)只与钠反应的是__________(3)只与氢氧化钠的是________归纳一元饱和脂肪酸沸点的变化规律；一元饱和脂肪酸的酸性随C原子数的增加而。比较下列物质酸性的强弱：乙酸、苯酚、碳酸饱和一元羧酸:随碳原子的增加,酸性减弱.3.羧酸的性质:(1).弱酸性(2).酯化反应4、几种重要的羧酸（1）甲酸(蚁酸):H-C-OHO甲酸的特殊性从结构上看，甲酸既含有-CHO又含有-COOH，所以甲酸既有醛的还原性，又有羧酸的通性；试列举甲酸的化学性质。甲酸钠有醛的还原性吗？分析:将甲酸溶液滴入新制的Cu(OH)2悬浊液中以及再加热的现象.兼具羧酸和醛的性质应用:实验室制CO.（2）苯甲酸(安息香酸):（3）乙二酸（草酸）较强的还原性酸性:乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸饱和一元羧酸:随碳原子的增加,酸性减弱.低级羧酸碳酸（4）高级脂肪酸是的羧酸⑴几种高级脂肪酸的结构简式，并指出哪种物质中含有C=C，其状态如何？硬脂酸、软脂酸、油酸、⑵试比较高级脂肪酸与碳酸的酸性大小高级脂肪酸不溶于水，酸性小于碳酸。酸性:盐酸乙二酸甲酸苯甲酸乙酸碳酸作业：一、已知：R-X+H2OR-OH+H-X，请完成下列化学方程式1、以乙烯为原料制乙酸乙酯2、以乙烯为原料制乙酸乙二酯3、以乙烯为原料制乙二酸乙酯4、以乙烯为原料制乙二酸乙二酯NaOHA与Na2CO3溶液反应产生气体；B与Na反应产生气体，不与Na2CO3溶液反应，与新制的Cu(OH)2反应产生红色沉淀；C不溶于水，能发生银镜反应，与Na不反应；D不能发生银镜反应，1molD与Na反应产生0.5mol气体，加H2后形成二元醇。三、不用其它试剂鉴别乙酸、乙醇、乙醛、甲酸、新制的Cu(OH)2悬浊液。用图示法表示。二、A、B、C、D四种物质分子式均为C3H6O2，根据下述性质，写出A、B、C、D的结构简式并写出有关化学方程式。二、酯1、定义：羧酸分子羧基中的-OH被-OR′取代后的产物。2、结构简式：RCOOR′与饱和一元羧酸互为同分异构体3、酯的命名：某酸某酯4、物理性质：练习：C6H5COOCH2C6H5、乙二酸乙二酯的水解方程式(稀H2SO4或NaOH溶液的情况下）（酯的水解反应断裂C-O键，酸上羟基醇上氢）无机酸（稀）的作用：碱的作用：5、化学性质：稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O酯+水酸+醇酸或碱（水解反应）自然界中的有机酯资料卡片含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯阅读材料：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒香浓郁、味道纯正，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。1.CH3CH2COOCH32.C2H5OOCH3.C17H35COOC2H54.CH2=C-COOCH3CH35.C2H5OOC-COOC2H56.C6H5COOCH2C6H57.C2H5O-NO28.C2H5-NO2练习：正确命名下列物质练习：根据名称写结构简式1.甲酸丙酯2.乙酸乙酯3.苯甲酸甲酯酯化反应是可逆的CH3OH+HNO3无机含氧酸也可与醇进行酯化反应练习：CH3COOH+CH3OHC2H5OH+H2SO4COOHCOOH书写：乙酸与乙二醇乙二酸与乙二醇反应的方程式+C2H5OH课堂练习：1、不能由酸与醇反应生成的是A.CH3CH2BrB.CH3CH2OSO3HC.CH3CH2-NO2D.HCOO-C6H52、有机物A的分子式为C3H6O2水解后得到一元酸M和一元醇N，已知M、N的分子量相等，则下列叙述不正确的是A.A、M均能发生银镜反应B.M中没有甲基C.M中含H40%D.N分子中含有甲基3、将下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的CO2的量也不变的是A.乙醛和乙酸乙酯B.甲酸和乙酸C.甲醛和乙醛D.丙酸和乙酸甲酯E.甲酸甲酯和乙二胺（CH2-CH2）NH2NH24、已知乙醛、乙酸乙酯、己烯、环丙烷的混合物中含有Oa%，其中C的质量分数为多少？已知C2H6O与C4H8的混合物中含有Oa%，其中H的质量分数为多少？含碳质量分数相同5、有一种脂肪醇通过一系列反应可得到丙三醇，这种醇可通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物COOCH2CH=CH2[CH2—CH]n，这种脂肪醇的结构简式为A.CH3CH2CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3-CH-CH2D.CH2=CH-CH2OHOHOH6、某烃的含氧衍生物AC6H12O2，能在无机酸中水解得到两种化合物B与C，A、B可与NaOH溶液反应。回答下列问题：（1）若C可以继续氧化最终得到B，则A的结构简式是：（2）若C不能被氧化，则A的结构简式可能是：（3）若C可以继续氧化得到D，D不能使石蕊试液变红，且A、B、C、D均不能发生银镜反应，则A的结构简式可能是：7、吗啡的分子含有C71.58%，H6.67%，N4.91%，其余为O，已知其分子量不超过300，试求：（1）吗啡的分子量为多少？（2）试写出吗啡的分子式（3）又已知海洛因是吗啡的二乙酸酯，试求：海洛因的分子量和分子式。[解题分析]因为吗啡的分子量不超过300，故设其分子中含有一个N原子，由含N量计算出吗啡的分子量为285由分子量计算出其分子式：C17H19NO3根据吗啡与两个乙酸发生酯化反应的特点知：其分子量增加84，故分子量为369分子式增加C4H4O2（即与2个乙酸反应，去掉2个水）即得海洛因的分子式为C21H23NO58、A、B都是芳香族化合物，1摩尔A水解得到1摩尔B和1摩尔醋酸，A、B的分子量不超过200，完全燃烧都只生成CO2和H2O且B分子中C和H元素总的质量分数为65.2%，A溶液具有酸性，不能使FeCl3溶液显色。（1）A、B的分子量之差为多少？（2）1个B分子中应该有几个氧原子？（3）写出A的分子式（4）B可能的三种结构简式[解题分析]由题意知：A+H2OB+CH3COOH所以A、B的分子量之差为42，B的分子量＜158，B含苯环，经讨论B含有三个O原子，计算得B的分子量为：48/0.348=138设B分子式为CnHmO3则用代入法或用（138-48）/12分析得7余6为合理解求得B为C7H6O3（邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸）根据反应，A的分子式为C9H8O4。因为A能水解且显酸性而不能使FeCl3溶液褪色，由题意可判断：A既有酯的官能团-COO-，又有酸的官能团-COOH，结构简式为等-COOH-OOCCH31、酯化反应属于（）．A．中和反应B．不可逆反应C．离子反应D．取代反应2、若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有（）A1种B2种C3种D4种C生成物中水的相对分子质量为。20D说明：酯化反应与中和反应不同，前者为分子之间的反应，反应速度慢；后者为离子反应，反应进行很快，反应生成物也不同。注意：酯化反应与中和反应相同吗？