缩聚反应

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第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法课时2:缩合聚合反应贵州省贞丰中学欧丙学生活动:写出下列反应的化学方程式,并说明断成键的特点1、乙酸与乙醇酯化反应2、乙二酸与乙二醇酯化反应1)成环酯化2)链状酯化3)链状………酯化结果会这样?聚酯(聚乙二酸乙二酯)该反应与加聚反应不同,在生成聚合物的同时,还伴有小分子副产物(H2O)的生成。这类反应我们称之为“缩聚反应”。nHOOC—COOH+nHO-CH2-CH2-OHHO—C—C-O-CH2-CH2-O—HO=O=n+(2n-1)H2O由氨基酸脱水缩合形成蛋白质属于缩聚反应一、缩聚反应的概念定义:小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…)催化剂单体链节聚合度M聚合物=单体的相对质量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子团nCH3CH-C-OHOHOHOCHCnOHCH3O缩合聚合反应nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体链节M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团HOC(CH2)4C-O-CH2CH2-OnHO=O=单体由一种单体缩聚nmol单体中含—COOH官能团(或—OH)的物质的量为:nmol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(n-1)mol聚—6—羟基己酸二、缩聚反应类型HO—C(CH2)5O—HO=nHO-C-(CH2)5-OHO=1、羟基酸的自身缩聚反应+(n-1)H2On2、二元酸与二元醇的缩聚反应酸中含—COOH的物质的量为2nmol,而在反应中,有一个端基(—COOH)是没有参与反应的,故生成水的物质的量为:(2n-1)mol。nHOOC-CH2-COOH+nHO-CH2-CH2-OHHO—C-CH2-C-O-CH2CH2-O—HO=O=n+(2n-1)H2O由两种单体缩聚(丙二酸与乙二醇缩聚)3、氨基与羧基的缩聚①氨基酸自身的缩聚②含氨基与羧基的单体发生缩聚反应nH2N(CH2)5COOH[]nH—NH(CH2)5C—OHO=+(n-1)H2OnHOOC—COOH+nH2N—CH2CH2—NH2HO—C—C—NH—CH2CH2—NH—H+(2n-1)H2O[]nO=O=1、缩聚反应的单体往往是具有双官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)或多官能团的小分子;2、缩聚反应生成聚合物的同时,还有小分子副产物(如H2O、NH3、HCl等)生成;3、所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同;4、缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团(这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线“—”表示。)四、缩聚反应的特点:•缩聚物单体的推断方法常用“切割法”,从酯基中间断开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。如已知涤纶树脂的结构简式为单体结构:缩合聚合反应小结•(1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团)•(2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1)•(3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1)加聚反应与缩聚反应特点对比反应类型加聚缩聚反应物种类反应物特征生成物特征产物种类相同或不同单体相同或不同单体含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他只有聚合物有聚合物和小分子谢谢同学们观赏

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