搜索
第二课时羧酸的性质和应用[课标要求]1．认识羧酸的组成和结构特点。2．以乙酸为例，掌握羧酸的化学性质。3．掌握酯的水解反应机理。1.羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机化合物，其官能团是羧基(—COOH)。四种常见的高级脂肪酸为硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)。2．甲酸的结构简式为HCOOH，分子中含有醛基(—CHO)和羧基(—COOH)，具有羧酸和醛的化学性质。3．由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。乙酸的结构与性质1．物理性质俗称颜色气味状态熔沸点挥发性溶解性醋酸(纯净的乙酸称为_______)__色刺激性_________易溶于水和_________冰醋酸液无低易有机溶剂2.组成与结构分子式(化学式)结构式结构简式官能团(特征基团)比例模型C2H4O2__________结构简式_________名称____CH3COOH—COOH羧基3．化学性质(1)弱酸性①乙酸在水溶液里部分电离产生H＋，电离方程式为____________________________，从而使乙酸具有。②乙酸的酸性强于碳酸，常见几种物质的酸性强弱顺序为：乙酸碳酸苯酚HCO－3。CH3COOHCH3COO－＋H＋酸的通性(2)酯化反应①乙酸与醇反应的化学方程式为②羧酸与醇发生酯化反应时，酸脱羟基，醇脱氢；酯化反应一般是可逆反应。③乙酸和乙醇反应时，增大乙酸乙酯产率的方法：移去产物乙酸乙酯或增大乙醇的浓度。1．如何通过实验证明乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱？提示：实验装置如图所示。乙酸与Na2CO3反应，放出CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反应的化学方程式如下：2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OCO2＋H2O＋C6H5ONa―→C6H5OH＋NaHCO3。2．用什么方法证明乙酸发生酯化反应时断裂的是C—O键？提示：使用同位素示踪法探究乙酸酯化反应中可能的脱水方式。乙酸(CH3—COOH)乙醇(CH3—CH2—18OH)方式a酸脱羟基，醇脱氢，产物：CH3CO18OC2H5，H2O方式b酸脱H，醇脱—OH，产物：CH3COOC2H5、HO在乙酸乙酯中检测到了同位素18O，证明乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应的机理是“酸脱羟基，醇脱氢”。1．羟基氢原子的活泼性比较含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸羟基上氢原子活泼性在水溶液中电离程度极难电离难电离微弱电离部分电离酸碱性中性中性很弱的酸性弱酸性――――――→逐渐增强含羟基的物质比较项目醇水酚羧酸与Na反应反应放出H2反应放出H2反应放出H2反应放出H2与NaOH反应不反应不反应反应反应与NaHCO3反应不反应不反应不反应反应放出CO2能否由酯水解生成能不能能能2．酯化反应的原理及类型(1)反应机理羧酸与醇发生酯化反应时，一般是羧酸分子中的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合生成水，其余部分结合生成酯，用示踪原子法可以证明。(2)基本类型①一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。CH3COOH＋C2H5OH浓硫酸△CH3COOC2H5＋H2O②二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOC—COOH＋2C2H5OH浓硫酸△C2H5OOC—COOC2H5＋2H2O③一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。2CH3COOH＋HOCH2CH2OH浓硫酸△CH3COOCH2CH2OOCCH3＋2H2O④二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。此时反应有两种情况：⑤羟基酸的自身酯化反应。此时反应有两种情况[以乳酸()为例]：1．、分别与CH3CH2OH反应，生成的酯的相对分子质量大小关系()A．前者大于后者B．前者小于后者C．前者等于后者D．无法确定解析：酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者的反应方程式为CH3CO16OH＋CH3CH2OH――→浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H162O；CH3CO18OH＋CH3CH2OH――→浓硫酸△CH3COOCH2CH3＋H182O。答案：C2．在同温同压下，某有机物和过量Na反应得到V1L氢气，另一份等量的有机物和足量的NaHCO3反应得V2L二氧化碳，若V1＝V2≠0，则此有机物可能是()A．B．HOOC—COOHC．HOCH2CH2OHD．CH3COOH解析：Na既能与羟基反应，又能与羧基反应。NaHCO3只与羧基反应，不与羟基反应，因此，能使生成的CO2和H2的量相等的只有A项。答案：A羧酸的结构与性质1．概念羧酸是由烃基与相连构成的有机化合物。2．分类(1)按羧酸中烃基的不同分为：脂肪酸(如乙酸)和芳香酸(如苯甲酸C6H5COOH)等。(2)按羧酸中羧基的数目分为：一元羧酸(如乙酸)、二元羧酸(如乙二酸HOOC—COOH)和多元羧酸等。羧基(3)分子中含碳原子数较多的脂肪酸称为高级脂肪酸，它们的酸性，在水中溶解度，甚至。常见高级脂肪酸结构简式：硬脂酸，软脂酸C15H31COOH，油酸，亚油酸。(4)一元羧酸的通式为R—COOH，当R为烷基(或氢原子)时称为饱和一元羧酸，饱和一元羧酸的分子通式为(或CnH2n＋1COOH)。很弱不大难溶于水C17H35COOHC17H33COOHC17H31COOHCnH2nO23．化学性质(1)酸性羧酸都具有酸性，但分子中烃基不同，酸性也不同。对于饱和一元羧酸，随着碳原子数增多，酸性逐渐减弱。(2)酯化反应羧酸都可以发生酯化反应：1．通过哪种方法可获得高级脂肪酸？提示：油脂的水解反应(酸性条件下)。2．甲酸的分子结构有什么特点？提示：既含有羧基又含有醛基。3．苯甲酸的分子结构中是否含醛基？提示：否。1．高级脂肪酸在一元羧酸中，烃基中含有较多碳原子的脂肪酸叫高级脂肪酸。高级脂肪酸的酸性很弱，不能使指示剂变色，但能与碱反应生成盐和水。2．甲酸甲酸()又叫蚁酸，可看作分子中含有羧基和醛基两种官能团，所以甲酸不仅有羧酸的通性，还兼有醛的性质。(1)甲酸是弱酸，但比乙酸酸性强。(2)甲酸可以与醇发生酯化反应。(3)甲酸可以发生银镜反应，并在一定条件下能使蓝色的氢氧化铜还原为红色的氧化亚铜沉淀。而甲酸中的醛基被氧化为羧基。3．苯甲酸苯甲酸(C6H5COOH)俗称安息香酸，分子里有苯基和羧基。苯甲酸是白色晶体，微溶于水，易升华。其钠盐是温和的防腐剂。苯甲酸的酸性较乙酸强，较甲酸弱。[特别提醒]甲酸、甲酸某酯(HCOOR)、甲酸盐(如HCOONa)结构中都有醛基，因此，它们在一定的条件下都可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。1．下列物质不属于羧酸的是()A．HCOOCH3B．C15H31COOHC．D．解析：根据羧酸的定义可知羧酸是由烃基和羧基相连接形成的化合物，B、C两项属于羧酸。答案：AD2．苹果酸是一种常见的有机酸，结构简式为，苹果酸可能发生的反应是()①与NaOH溶液反应②与石蕊试液作用变红③与金属钠反应放出气体④一定条件下与乙酸酯化⑤一定条件下与乙醇酯化A．①②③B．①②③④C．①②③⑤D．①②③④⑤解析：苹果酸中含有羧基、羟基两种官能团。羧基具有酸的性质，能使石蕊试液变红，与碱、金属反应，与乙醇酯化。羟基的存在能与乙酸酯化。答案：D缩聚反应(1)有机化合物分子间脱去获得的反应称为缩聚反应。发生缩聚反应时，单体中应含有多个。(2)对苯二甲酸与乙二醇发生酯化反应可生成高分子化合物聚对苯二甲酸乙二酯和水，反应方程式为小分子高分子化合物官能团(3)由乳酸()合成聚乳酸：1．缩聚反应和加聚反应有什么区别？提示：①相同点：都是由小分子生成高分子化合物的反应。②不同点：加聚反应没有小分子生成，而缩聚反应除了生成高分子化合物外，还有小分子生成。2．能发生缩聚反应的物质其分子结构有什么特点？提示：至少有两个相同的或不同的官能团。1．缩聚反应常见类型(1)聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚。(2)聚酰胺类：(3)酚醛树脂类：2．由缩聚产物推断单体的方法(1)方法——“切割法”(以聚酯类为例)：断开羰基和氧原子上的共价键，然后在羰基碳原子上连接羟基，在氧原子(或氮原子)上连接氢原子。(2)实例：缩聚物方法单体1．下列物质能发生加成反应、加聚反应和缩聚反应的是()解析：缩聚反应的单体至少有两个相互作用的官能团，不能发生加聚反应；和不能发生缩聚反应。答案：B2．在一定条件下能发生缩聚反应生成高分子化合物，写出其反应的化学方程式__________________________________________________。酯的结构与性质1．酯的水解反应可用通式表示为RCOOR′＋H2O无机酸△RCOOH＋R′OHRCOOR′＋NaOH――→△RCOONa＋R′OH2．水解反应的实质是中的C—O键断裂，水分子中的—OH接到上形成羧酸，水分子中的—H接到—O—R′上形成醇。3．酯的水解反应为取代反应，在酸性条件下为可逆反应；无机酸只起催化作用，对平衡无影响；碱除起催化作用外，还能中和生成的酸，使水解程度增大，若碱足量则水解能进行到底，反应能完全进行。4．酯的同分异构体分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。书写酯的同分异构体时，先把碳数分给对应的酸和醇；酯的同分异构体的数目由对应的酸和醇的同分异构体的数目相乘得到。如：分子式为C5H10O2属于酯的同分异构体有9种。饱和一元酸饱和一元醇饱和一元酯的同分异构体的数目碳数同分异构体数目碳数同分异构体数目11441×4＝4共9种酯21321×2＝231211×1＝142112×1＝21．乙酸乙酯在NaOH溶液中共热，得到的产物是()A．乙酸钠B．甲醇C．乙醇D．乙酸解析：乙酸乙酯在NaOH溶液中共热发生水解生成乙醇和乙酸钠。答案：AC2．某混合物中可能含有甲醇、甲酸、乙醇、甲酸乙酯中的一种或几种，鉴定时有下列现象：①能发生银镜反应；②加入新制Cu(OH)2悬浊液，沉淀不溶解；③与含有酚酞的NaOH溶液共热，溶液红色逐渐变浅。下列叙述中正确的是()A．一定含有甲酸乙酯和甲酸B．一定含有甲酸乙酯和乙醇C．一定含有甲酸乙酯，可能含有甲醇和乙醇D．几种物质都含有解析：能发生银镜反应说明混合物中可能含有甲酸、甲酸乙酯；现象②说明混合物中无甲酸；现象③说明混合物中含有酯，即甲酸乙酯，故该混合物中一定含有甲酸乙酯，一定不含甲酸，可能含有甲醇和乙醇。答案：C[三级训练·节节过关]1．下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是()A．乙二酸B．苯甲酸C．硬脂酸D．油酸解析：乙二酸属于二元酸，苯甲酸属于芳香酸；油酸不属于饱和羧酸，硬脂酸为C17H35COOH，为饱和一元脂肪酸。答案：C2．关于乙酸的下列说法不正确的是()A．乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体B．乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物D．乙酸易溶于水和乙醇解析：羧酸是几元酸是根据酸分子中所含羧基的数目来划分的，一个乙酸分子中含一个羧基，故为一元酸。答案：B3．某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，该羧酸的分子式为()A．C8H16O2B．C8H16O3C．C8H14O2D．C8H14O3解析：某羧酸酯的分子式为C10H18O3,1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和1mol乙醇，说明酯中含有1个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C10H18O3＋H2O===M＋C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C8H14O3，选项D符合题意。答案：D4．某有机物的结构简式如图：(1)当和_____________反应时，可转化为。(2)当和________________反应时，可转化为。(3)当和______反应时，可转化为。NaNaHCO3NaOH或Na2CO3解析：由于酸性，所以①中应加入NaHCO3，只与—COOH反应；②中加入NaOH或Na2CO3，与酚羟基和—COOH反应；③中加入Na，与三种羟基都反应。“课时跟踪检测”见“课时跟踪检测