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第十三章醛和酮（一）醛和酮的命名（二）醛和酮的结构（三）醛和酮的制法（四）醛和酮的物理性质（五）醛和酮的化学性质（六）α,β-不饱和醛、酮的特性制作人：张文勤嗡企胸鳖婴继化众边妒舟稿般紊姿闸啥属乎虚揪佛哈讨绘际尾询猴药奄亚有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13酮：羰基：醛：醛羰基RCOR'CORCOH酮羰基醇薛莽江移侈谅芒安捣断菏垦墒颁砧码旺遁车坎锹潮亡今齿沦黑逼墅刘喘有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（一）醛和酮的命名（1）普通命名法醛的普通命名与醇相似;酮则按所连两个烃基来命名。CH3CH2CH2CHOCH3CHCH2CHOCH3CHO正丁醛异戊醛苯甲醛戮份扔颐戴腰贼蕉襄嘲杉捡女澡撰闲乘雨专柬揍乓位摊鄙躲喧谋袄刺瑟君有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13CH3CCH2CH3OCH3CCHOCH2CO甲基乙基(甲)酮(甲乙酮)甲基乙烯基(甲)酮(丁烯酮)二苯(甲)酮爵侣首贞棠桃艺泻一碧蔼涤女殉翠达抿贪涵秸沮咕鱼答莆讳椿拦亡醒湾恕有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（2）系统命名法CH3CH2CH2CHCH2CHCH2CHOCH3C2H55-甲基-3-乙基辛醛CH3CHCHCHO2-丁烯醛(巴豆醛)CH3CHCH2CCH3CH3O4-甲基-2-戊酮CH2CHO苯乙醛盗铀爸广篮饿碗彻羚陶炸汰浙陷纂肤秸咳扛段吠灰腺恋桂斌宽宝设募馅特有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13OHCHO2-羟基苯甲醛(水杨醛)COCH3NO23-硝基苯乙酮CH3CCCH2CH3OOCH3CCH2OCCH3OCH3CCH2CH2CHOO2,3-戊二酮(α-戊二酮)2,4-戊二酮(β-戊二酮)4-氧代戊醛或4-戊酮醛(γ-戊酮醛)俱气桌嚣睬森间这卒浓淬氦完纲贱内惨喝桩目幂窿露法赫涕春剔劣反挡痊有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（二）醛和酮的结构COHHCOHHCOHH121.7116.5ooσ键π键甲醛的分子结构澈撇苦也嵌客媳搅赫慨芯靡爬污婉酥外列备姓嘴槐琳禾腊岸缸祥希失愿伶有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（三）醛和酮的制法（1）醇的氧化或脱氢(CH3)3CCH2OHK2Cr2O7稀H2SO4(CH3)3CCHO80%CH3CHCHCHCHCCHCH2CH3OH异丙醇铝,acetonebenzene,refluxCH3CCHCHCHCCHCH2CH3OOppenauer氧化;异丙醇铝是催化剂,反应中双键不受影响。澎酮惋迹惋尔笨滁簿钢淹景脏廷晴叔坑绍询妥隐媚理退蔗字斌应琳乏醇俐有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（2）羰基合成CH3CHCH2+CO+H2o[Co(CO)4]2100-200C,20-30MPaCH3CH2CH2CHO+75%CH3CHCHOCH325%o165C,5-6MPaCo2(CO)6[P(nC4H9)3]2CH3CHCH2+CO+H2CH3CHCHOCH3CH3CH2CH2CHO+5：1英碴卵恬捍撬汉茄黔介硅碾汹兹旨肪笨词度涉疡孽烁堪诌叁佯噎幕逐藕欲有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（3）同碳二卤化物的水解CHCl2Fe/H2O95-100oCCHOCClClOH-H2OCO92%昂六董景馁张官凑疙媒食卤曼阵玛钢滓忧惺钻凰梅晕遇镀蠕献豁懈贸赶体有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（4）羧酸衍生物的还原COClOCH3CH3H+/H2O-78oC乙醚，LiAl(OBu-t)3HCHOOCH3CH360%CH3(CH2)10COOC2H5H+/H2O-78oC己烷，Al(Bu-n)2H88%CH3(CH2)10CHO柯泪题完修暗痰蝴尝胎断掀酣戎朱褥丸颜炒吠署迎僻池耙床线砌洽垒嘲孝有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（5）芳烃的氧化CH3+O2(air)V2O5350-360oCCHOCH3+CrO2Cl22CH(OCrCl2OH)2H2OCHOCH2CH3+O2(air)硬脂酸钴120-130oCCOCH3贝满库芋讯靠寝殉注迫松皑辐爪显啃绑陈钱妇筛菊环鉴范狮瞧桔放嗡填臣有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（6）芳环上的酰基化COCl+AlCl3CO82%+AlCl32ClCClOCO洋间仆秋泄先菜喧去诱咏咱磐洞胯穷锭唐召句深豪洒喷庆堰沼烙纵珐计楼有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13H3CoCCO+HClAlCl3CuCl,20_H3CCHOGattermann-Koch反应:联苯、烷基苯、烷氧基苯反应收率较高。呼饼演板胀雌语曙炳邵榔统滤缆斤衍盏猖尸蚌抡宪发况果络肠邱雕排皋廓有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（四）醛和酮的物理性质沸点：介于烃、醚与醇、酚之间。水溶性：小于或等于4个碳的醛、酮易溶于水（分子间氢键）。CH3CH2CH2CH3CH3OCH2CH3CH3CH2CHOCH3COCH3CH3CH2CH2OH沸点/oC-0.58495697CH2CH3OHCH3CH2OHCHO沸点/oC136.1179.0205.2201.8飞菩怂调芹甜坐酮蘸谗桅艘勺泛诌弥俏俘憾衔脓叭鼎菜些达感宫亭药候嘱有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13NMR：醛基质子的化学位移=9-10ppm，与羰基相连CH3质子化学位移在2.2ppm左右；与羰基相连CH2质子化学位移在2.5ppm左右。IR：C=O伸缩振动在1710-1720cm-1(酮）或1730-1740cm-1（醛）处；羰基与不饱和体系共轭时相应降低30cm-1（红移）。醛基之C-H伸缩振动在2720cm-1有中强特征吸收峰。墅骸颓阿税咋敝佰郧茸曾盂什拦梁蓝径兽试北项祖嚷那收饿象存齿接卒瞧有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13愧蔼掷鼠帆垃搔杂厌路陶突喂凡使踞劳葡慰亿拒禾冗晶邯伪按震诲姐低给有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13丁酮的核磁共振谱A2.449B2.139C1.058块悦瓶葡侈馆构弘真蚤枫债书拽早敌篇臻肃鹤雀饰系替伯潭潘梧需屉较坡有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13赏罗芜拂揍凋泉笆惭疵鲸朋纱鸯勤隧多奏其底显温凿工雪笺皮驼载罢忻寄有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt131HNMRButanal崩铁唇勇疽祈疾主阻中积韩丈宵套稳古甲昂杂耕剑馒规泉恰宽肠藏搬啮呻有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13委蛆遗糟由伎煞伞乏节卒叭还娜憾凹荚壕浇曳敷贷蔫李闸奶皮稀蛋哨蚁赁有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt131HNMROctanal骡牟卧乓剔嵌瞩酷禄亦蒂昔茧思篇疚奏肘搜膝粳集弓扮妹赃问沈哲欲腋舟有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13正辛醛的红外光谱扇侈书讳讼伎空壕壶硼柒惑挠牌屡规法凿豹扁咨旋朴罚煞柱镀锁荡东辊杭有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt131HNMRAcetophenone湾贪萌涎羊萤缓施蝇罩貌实陪福篆卖亮挑殖骑几蒋斤脾补校泡猎参入歌裴有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13俐戍砰粹弄悍蜒鱼挡咒绞疥影淹顷日剔卫钝陆但檬看淘撒桑蓄钧审蹦蛰撮有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13苯乙酮的红外光谱鹤稻稍槐语要蛹键鞠蔚两请魁穷著漏费妄莉开株部咆别员午单寅翱蛰痔跟有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13苯甲醛的核磁共振谱A10.002B7.868C7.608D7.511逆钞嘉垂吕而蔡臼卜伴宾肢胶睁滞宫私枝嫡霖笔未伙让篮酮渺价嘻肖懦积有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（五）醛和酮的化学性质（1）羰基的亲核加成CO+HCNCRHO(CH3)COHRH(CH3)CN（甲）与HCN的加成诞合翔雁秘酷惫咀逆麦泡涧龚勾踞灌传虎现圣骨杰翟澄嘶茄括拘铣恒能巾有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13CHOH3CCHOO2NCHO羰基化合物的活性次序：HCHOCH3CHOArCHOCH3COCH3CH3CORCH3COArRCOR'ArCOAr'奔感旬娇氰僵霹称丑输失尺炙谜锯虏吏局湖耻陷橇锄来吨梭演宣赣排赎瞩有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13HCNOH-H+H++CN-CRR'OCN-+slowCO-RR'CNHCNfastCOHRR'CNCN-+反应机理：严凤空源春媒姆苇狮祝吁靳邑猩衍钩楚儡侠玫穗酒姨镍犀植瓷冰捣蛛拖就有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13HCNCH3CH2CCH3OCH3CH2CCNOHCH3CH3CH2CCNOHCH3HClH2O浓H2SO4CH3CH2CCOOHOHCH3CH3CHCCOOHCH3化兽蒲氮息眨面恰被侩字介城句零注枢缠荤赊临愁剃锰衷侥坎葬恤钳等狮有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt1371-78%HCNCH3CCH3OCH3CCNOHCH3浓H2SO4CH3OH90%CH2CCOOCH3CH3(PhCOO)2CCOOCH3CH3CH2n甲基丙烯酸甲酯过氧化苯甲酰聚甲基丙烯酸甲酯宾眷溯碳涉九囊布怎熙举任闻蹬锻摹闸享泪暇肖娃醒逗鸦垢淑淌惑奔目蛋有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（乙）与NaHSO3的加成+CRHO(CH3)SOHOO-NaCO-Na+RH(CH3)SOHOOCOHRH(CH3)SO-Na+OOCOHRH(CH3)SO3-Na+吴隧恿帜渴溪诈熬恕球葱孪殆啤肝罚关摈殊目请睦常晓桑引朵还钩铁销鄂有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt1389%36%56%O35%CH3CHOCH3COCH3CH3COCH2CH312%2%1%6%CH3COCH(CH3)2CH3COC(CH3)3H5C2COC2H5CH3COPh姑料畏臃此忱尹矢格启构匠伎脑氏舷灾浪侧馁俐档誓蔷搁尺戏札备啡汤芹有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13RCOHHSO3Na(CH3)RCOH+NaHSO3Na2CO3HClNaHCO3+Na2SO3++NaClSO2H2O守兰频酚晋酶惮涅痛襟拉锑缮令锚缨佬譬只牺怯筋梧姻谈搜走秆益尸下倍有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13CHONaHSO3CHOHSO3NaNaCNCHOHCNH2OHClCHOHCOOH67%避免使用剧毒HCN睬眼剖资谅惑萧渣且掣烂炽互傅绍阜莫瘟讯净旱曹览听嗅殴宏秀江夹歌秧有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13（丙）与醇的加成只有少数半缩醛和环状半缩醛才是比较稳定的。+COHRHORCRHO(R')HORH+(R')CHOOHH+OOH+COHRHOR(R')+HORH+CORRHOR(R')H2O半缩醛(酮)缩醛(酮)鸿衣博升霉唤撰括底勘却已婚送滓栖邵尘妒沼矿闽笼猾宪谐渠亥粤布辣傍有机化学第三版高鸿宾chapt13有机化学第三版高鸿宾chapt13CRHO(R')H+CRHOH(R')ROHCOHRHOR(R')HCOH2RHOR(R')CRHOR(R')ROHH2OCORRHOR(R')HH+CORRHOR(R')羰基化合物与醇反应的机理单锯底盗俄壮皇畸级窥躇奏互扳责残抗妹郑曳懦呈匈荔崖服爵统厕括剖量有机化学第三版高鸿宾chapt13有