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《有机合成设计》课程大纲课程编码：1594课群名称：高分子化学与物理基础课群英文名称：DesignofOrganicSynthesis总学时：32实验：0上机：0适合专业：高分子材料与工程专业；材料化学专业一、课程内容及要求《有机合成化学与路线设计》是高分子及材料化学专业必修的专业基础课，开设此课程的目的在于为以后各门专业课程的学习做一个铺垫。本课程着重从两个方进行了介绍和讨论：一、各类有机化学合成反应，如氧化反应、还原反应、杂原插入反应，以及元素有机化合物应用中有实用性的反应，以丰富生在有机合成反应和技术方面的知识；二有机合成的战线设计方面的思维方法和技巧，如拆开、逆合成分析、导向基的引入等。第一章绪论§1.1有机合成的目的和任务§1.2有机合成的发展状况§1.3有机合成的现代成就§1.4有机合成的发展趋势教学要求：了解有机合成路线设计的重要性，和有机合成的发展趋势。本章重点：有机合成今后发展的良好客观条件和改进方向。本章难点：有机合成化学与其他科学相结合的发展趋势。第二章有机合成与路线设计的基础知识§2.1有机合成的要点§2.2有机合成路线设计的基本方法§2.3有机合成反应的选择性与控制教学要求：掌握有机合成的五大要点，熟悉有机合成设计的原则与基本方法。本章重点：理解并掌握逆合成法、分子简化法、官能团的置换或消去法。本章难点：有机合成反应得选择性与控制：化学选择性、位置选择性、立体选择性。第三章分子的拆开§3.1优先考虑骨架的形成§3.2分子的拆开法和注意点§3.3醇的拆开§3.4β-羟基羰基化合物和α，β-不饱和羰基化合物的拆开§3.51，3-二羰基化合物的拆开§3.61，5-二羰基化合物的拆开§3.7α-羟基化合物的拆开§3.8内酯的合成§3.9综合练习教学要求：掌握分子拆开的技巧，注意理解分子拆开法和注意要点，要求会灵活运用到实际的例子和练习中。本章重点：在不同部位拆开分子的比较；考虑问题要全面；在回推的适当阶段将分子拆开。本章难点：1.3-二羰基化合物的拆开、克莱森-施密特反应、曼尼希反应的机理和应用。第四章导向基的引入§4.1活化是导向的主要手段§4.2钝化导向§4.3利用封亲闭特定位置进行导向教学要求：理解导向基的概念，掌握什么基团可以满足导向基的要求。本章重点：灵活运用活化导向、钝化导向及利用封闭特定位置进行导向。本章难点：能将导向基的作用应用到有机合成中，懂得如何引入导向基，如何使导向基通过官能团转变离去。第五章合成子与极性转换§5.1关于合成子的基本理论§5.2合成子极性转化的具体应用§5.3合成子的分类和加合§5.4常用的各类极性转换的方法教学要求：理解合成子的基本理论，掌握合成子的极性转变，将合成子运用到具体的合成问题中。本章重点:合成子极性转换的方法及常用的各类极性转换的方法。本章难点：杂原子的交换、引入杂原子、碳碳的加成、可逆的极性转换反应、不可逆极性转换反应。第六章氧化反应§6.1醇类的氧化§6.2醛、酮的氧化§6.3羧酸的氧化§6.4烯烃的氧化§6.5α-碳原子上的氧化§6.6在非活化部位的氧化教学要求：掌握各种氧化剂在具体有机反应中的运用；熟悉各类有机化合物发生氧化反应的条件。本章重点：各种无机、有机氧化剂的氧化性能、各自的优缺点及应用的条件。本章难点：Baeyer-Villiger反应的机理和立体选择性，各类氧化剂的氧化性能及各类官能团的氧化条件。第七章还原反应§7.1催化氢化§7.2金属氢化物还原§7.3金属还原剂§7.4低价金属盐还原剂§7.5非金属还原剂教学要求：掌握还原剂的分类及各自的优缺点及一般官能团化合物与不同还原剂的反应活性。熟练运用还原反应到具体的合成中。本章重点：不同还原剂的运用条件，金属氢化物的立体还原性和区域选择性。本章难点：加氢反应，除碳碳不饱和键以外的各官能团的催化氢化。第八章保护基团§8.1羟基的保护§8.2二醇的保护§8.3羰基的保护§8.4羧基的保护§8.5氨基的保护教学要求：掌握含有多种官能团的复杂有机化合物在合成过程中。如何引入和如何除去保护基。理解保护基应满足的条件。本章重点：羟基、羰基的保护及所用的保护剂。灵活运用保护基到具体的合成事例中。本章难点：区位选择性保护剂的选取方法，羰基和二醇保护的相互转换，保护基参与反应的优缺点。第九章环化反应§9.1环化反应概说§9.2Dierls-Alder反应§9.31，3-偶极化加成反应§9.4碳烯和氮烯对烯烃的加成§9.5电环化闭环§9.6开环教学要求：掌握环化反应得类型，理解电环化的机理、Diels-Alder反应得特点。本章重点：熟练的运用各类成环反应到有机合成中，理解Diels-Alder反应速度的影响因素。本章难点：环化反应的机理，碳烯和氮烯对烯烃的加成，闭环与开环、顺旋于对旋。第十章含杂原子的有机化合物的合成§10.1碳-杂原子键的形成§10.2单杂原子五员杂环化合物的合成§10.3单氮原子六员杂环化合物的合成§10.4吲哚的合成§10.5喹啉的合成教学要求：了解含杂原子的有机化合物在有机合成中的重要性。掌握不同杂原子的形成方式。本章重点：碳-卤键的形成、碳-氧和碳-硫键的形成，碳-氮键的形成，单杂原子五员杂环化合物的合成。本章难点：亲核氮和亲电碳，烷基化，酰基化的机理和运用。第十一章磷、硫、硅在有机合成中的应用§11.1磷试剂§11.2硫试剂§11.3硅试剂教学要求：掌握有机磷、硫、硅化学的基本特点，理解磷、硫、硅在有机合成重要性。本章重点：由Witting反应形成碳-碳双键，Peterson反应机理。本章难点：Witting反应产物顺反式的形成及改进，硫叶立德的应用。第十二章合成问题的简化§12.1利用分子的对称性简化合成路线§12.2潜对称分子的合成§12.3模拟化合物的运用§12.4平行-连续法§12.5金属有机导向有机合成教学要求：掌握合成一个目标化合物的不同的合成路线，选择一条经济快速的路线，熟练简化合成的技巧。本章重点：利用分子的对称性简化、潜对称分子的合成。本章难点：利用分子的对称性合成及在具体合成中简化方法的灵活运用。第十三章Corey有关有机合成路线设计的五大策略简介§13.1总论§13.2基于转化方式的策略§13.3基于目标物结构的策略§13.4拓朴学策略§13.5立体化学的策略§13.6基于官能团的策略教学要求：掌握有机合成路线设计的五大策略。了解其重要性。本章重点：转化方式的类型和种类；非环键的断开、孤立环的断开。本章难点：计算机有机合成路线设计的辅助设计。官能团等价物的策略应用。第十四章天然产物全合成实例§14.1除虫菊酸的合成§14.2紫杉醇的合成§14.3青蒿素的合成教学要求：了解几种天然产物的全合成过程，将理论与实际结合起来。本章重点：天然物化学合成和生物合成的对比。本章难点：除虫菊酸、紫杉醇、青蒿素的合成过程。二、课程各教学环节要求本课程32学时，以理论教学为主，结合讲授和讨论的方法让学生掌握各种合成技巧；要求学生按时完成每次课后作业，以巩固所学知识。三、学时分配章节主要内容各教学环节学时分配备注讲授实验上机讨论习题其它小计1绪论12有机合成与路线设计的基础知识23分子拆开44导向基的引入25合成子与极性转换16氧化反应47还原反应48保护基团29环化反应210含杂原子的有机化合物的合成211磷、硫、硅在有机合中的应用212合成问题的简化213Corey有关有机合成路线设计的五大策略214天然产物全合成实例2《有机合成化学与路线设计》课程大纲说明一、课程性质、目的和任务本课程是为化学相关专业学生设立的一门专业课,本课程着重解释了一系列重要的基本有机反应,以及一些碳碳键的生成方法.并用设计有机合成的方法,对结构复杂的化合物进行切断,从而选择合理的方法来合成。二、课程教学基本要求1.掌握重要类型的有机反应.2.掌握设计有机合成的思路.3.掌握用设计有机合成的方法对结构复杂的及多官能团化合物的切断方法.4.掌握在切断过程中的合理性,并对合成路线进行筛选,对反应的难易性进行判断,从而找出合理的合成路线。三、与其他课程的联系本课程的先修课程有《有机化学》、《高分子化学》和《生物化学》，后修课程有《计算机化学》。四、教材、参考书目及主要期刊教材：《有机合成化学与路线设计》巨勇，赵国辉，席婵娟编著主要参考书：戴立信，钱延龙，有机合成化学进展，化工出版社陈绍，丁晨原，有机合成指南，科学出版社。五、开课基本手段及课件目前以板述为主。六、制定单位、执笔人、审核人、批准人、制定（或修订）时间执笔人：牛小玲审核人：批准人：制定单位：材料与化工学院环境与化工系时间：2006.06.03