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专题3常见的烃第一单元脂肪烃学习目标1.了解烷烃、烯烃、炔烃的物理性质的规律性变化。2.了解“取代反应”“加成反应”“加聚反应”的概念。掌握烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质的关系。3.根据有机物的结构和性质，培养学习有机物的基本方法“结构决定性质、性质反映结构”的思想。4.能说出天然气、石油液化气、汽油的来源和组成，认识它们在生产和生活中的应用。一、烃的分类脂肪芳香不饱和饱和烷环烷二、脂肪烃的性质1.烷烃、烯烃、炔烃的物理性质：物理性质变化规律状态当碳原子数小于或等于__时，烷烃、烯烃、炔烃在常温下呈气态，其他的烷烃、烯烃、炔烃常温下呈_____或_____溶解性都不溶于___，易溶于_________沸点随碳原子数的增加，沸点逐渐_____。碳原子数相同的烃，支链越多，沸点越___密度随碳原子数的增加，相对密度逐渐_____。烷、烯、炔烃的相对密度_____水的密度4固态液态水有机溶剂升高低增大小于2.烷烃的化学性质：(1)稳定性：常温下，与_____、_____、_________不反应。(2)氧化反应。①_____使酸性KMnO4溶液褪色。②可燃性：烷烃燃烧的通式为__________________________________。3n12点燃CnH2n+2+O2nCO2+(n+1)H2O强酸强碱强氧化剂不能(3)取代反应。①概念：有机化合物分子中的某些_____或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。②反应方程式：CH4+Cl2CH3Cl+HCl；CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl；CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl。③反应特点：烷烃与卤素单质的取代为多步反应同时发生，得到的产物为多种卤代烃与卤化氢的_______。原子光照光照光照混合物3.烯烃的化学性质：(1)氧化反应。①___使酸性KMnO4溶液褪色。②可燃性：烯烃燃烧的通式为______________________________。CnH2n+O2nCO2+nH2O3n2点燃能(2)加成反应。①概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。②单烯烃：乙烯与卤素单质(X2)、H2、卤化氢、水加成。________________________。__________________________。___________________________。___________________________。CH2＝CH2+X2→X—CH2CH2—XCH2＝CH2+H2CH3CH3催化剂△CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br催化剂CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH催化剂③单双键交替烯烃的加成，如1，3-丁二烯与溴单质加成的化学方程式为1，2-加成：________________________________________________________。1，4-加成：__________________________________________________。(3)加聚反应。①概念：一些具有不饱和键的有机化合物可以通过加成反应得到高分子化合物的反应。②丙烯的加聚反应。__________________________________________。③1，3-丁二烯的1，4加聚反应：___________________________________________________。4.炔烃的化学性质(以乙炔为例)：(1)氧化反应。①___使酸性KMnO4溶液褪色。②燃烧：现象为_________________________，化学方程式为________________________。有明亮的火焰，并产生浓烟点燃2C2H2+5O24CO2+2H2O能(2)加成反应。①与溴的四氯化碳溶液反应。现象为_________，化学方程式为_______________________。②与氯化氢反应的化学方程式为____________________________。溶液褪色CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2HgCl2△CH≡CH+HClCH2＝CHCl(3)加聚反应的化学方程式为________________________________。三、脂肪烃的来源与石油化学工业1.石油的物理性质和成分：(1)颜色状态：黄绿色至黑褐色的黏稠液体。(2)组成：主要是由液态烃、气态烃和固态烃组成的混合物，其中还含有少量不属于烃的物质。2.脂肪烃的来源与石油加工：来源条件产品(或成分)石油_________石油气、汽油、煤油、轻柴油等_________重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等_________________轻质油_________芳香烃裂解_________天然气_____常压分馏减压分馏催化裂化、热裂化催化重整气态烯烃甲烷1.辨析下列说法的正误。(1)烷烃在光照条件下能够和溴发生取代反应，所以烷烃能使溴水褪色。()(2)丙烯与氯化氢加成，可能得到两种产物。()(3)可以用裂化汽油来萃取溴水中的溴。()(4)石油的分馏是物理变化，而裂化和裂解属于化学变化。()【答案解析】(1)×。分析：只有纯净的卤素单质气体在光照条件下才能与烷烃发生取代反应，所以气态或固态烷烃不能使溴水褪色；液态烷烃是常见的有机溶剂，可以萃取溴水中的溴而使溴水层褪色，但不属于化学反应。(2)×。分析：丙烯与氯化氢分子均是不对称分子，在不同的条件下丙烯与氯化氢发生加成反应时可能会得到两种不同的产物，即CH3CHClCH3和CH3CH2CH2Cl。(3)×。分析：裂化汽油中含有烯烃，能够和溴发生加成反应，所以不能用裂化汽油来萃取溴水中的溴。(4)√。分析：石油的分馏只是物质状态的变化，而裂化和裂解都有新物质生成。2.下列有机物在空气中燃烧时，火焰最明亮并且产生浓烟的是()A.甲烷B.乙烯C.乙炔D.乙烷【解析】选C。含碳量越大，燃烧时产生的火焰越明亮，产生的黑烟越浓，在这四种有机物中乙炔的含碳量最高。3.由乙烯制取的反应类型是()A.取代反应B.酯化反应C.加聚反应D.氧化反应【解析】选C。乙烯制取是小分子化合物互相加成形成高分子化合物的反应，属于加聚反应。4.下列化学性质中，烷烃不具备的是()A.不能使溴水褪色B.可以在空气中燃烧C.与Cl2发生取代反应D.能使高锰酸钾溶液褪色【解析】选D。烷烃的特征反应是和纯净的卤素单质发生取代反应，所以不能使溴水褪色；烷烃常温下具有稳定性，与强酸、强碱和强氧化剂都不能反应，所以不能使高锰酸钾溶液褪色。5.石油加工的各种处理过程中，属于裂化过程的是()A.分离出汽油和煤油B.原油脱盐、脱水C.十六烷变为辛烷和辛烯D.将直链烃变为芳香烃【解析】选C。A项，分离出汽油和煤油属于分馏。B项，脱盐、脱水是分馏之前的预处理过程。C项，裂化的目的是获得更多、更好的汽油，汽油中的烃分子含5～11个碳原子，十六烷断裂为辛烷和辛烯，属于裂化过程。D项，直链烃转化为芳香烃的过程叫重整；所谓“重整”就是把汽油里直链烃类分子的结构“重新进行调整”，使它们转化为芳香烃或具有支链的烷烃异构体等。6.由乙烯推测丙烯(CH2＝CH—CH3)与溴水反应产物结构简式正确的是()A.CH2Br—CH2—CH2BrB.CH3—CBr2—CH3C.CH3—CH2—CHBr2D.CH3—CHBr—CH2Br【解析】选D。CH2＝CH—CH3中碳碳双键其中1个键断裂，断键的不饱和碳原子分别结合溴原子，生成1，2-二溴丙烷，结构简式为CH3—CHBr—CH2Br。一、脂肪烃结构与性质的比较1.物理性质及其变化规律：(1)烃都是无色物质，不溶于水而易溶于苯、乙醚等有机溶剂，密度比水小。(2)分子中的碳原子数≤4的脂肪烃在常温常压下都是气体，其他脂肪烃在常温常压下是液体或固体。且随着分子中碳原子数的增加，常温下脂肪烃的状态由气态逐渐过渡到液态或固态。(3)熔、沸点的变化规律。①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。③组成与结构不相似的物质，当相对分子质量相同或相近时，分子的极性越大，其熔、沸点越高。2.结构特点和化学性质的比较：烷烃烯烃炔烃通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)结构特点全部单键；饱和链烃含碳碳双键；不饱和链烃含碳碳叁键；不饱和链烃燃烧火焰较明亮火焰明亮带黑烟火焰明亮带浓烟与Br2反应取代反应加成反应加成反应与酸性高锰酸钾反应不反应褪色褪色加聚反应不能发生能发生能发生【点拨】除去乙烷中的乙烯的方法(1)使用溴水。(2)使用酸性高锰酸钾溶液和碱性物质。【微思考】(1)2-甲基丙烯和2-甲基丁烯的沸点哪个高？提示：2-甲基丁烯的高。因为烯烃的沸点随碳原子数的递增而升高。2-甲基丁烯比2-甲基丙烯多一个碳原子，所以2-甲基丁烯的沸点高一些。(2)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，二者的褪色原理是否相同？两反应在鉴别和除杂方面有何不同？提示：二者褪色原理不相同。乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化还原反应，高锰酸钾将乙烯氧化成CO2，高锰酸钾被还原；乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色是与单质溴发生了加成反应。在鉴别烷烃和烯烃时二者均可以应用，但在除杂时不能用高锰酸钾溶液，因为会引入CO2杂质。【过关题组】1.(2014·杭州高二检测)已知可简写为；降冰片烯的分子结构可表示为。(1)降冰片烯属于。a.环烃b.不饱和烃c.烷烃d.芳香烃(2)降冰片烯的分子式为。(3)降冰片烯不具有的性质有。a.能溶于水b.能发生氧化反应c.能发生加成反应d.常温常压下为气体【解题指南】解答本题应注意以下3点：(1)根据烃分子中是否含有苯环，把烃分为脂肪烃和芳香烃。(2)在键线式中，点代表碳原子，线代表化学键，每个碳形成四个化学键，缺少的化学键用氢原子补足。(3)烃都不溶于水，密度都比水的小。【解析】降冰片烯分子中含有和环状结构，不含苯环，所以属于环烃和不饱和烃。其分子式为C7H10。降冰片烯中不含亲水基团，所以难溶于水；常温常压下碳原子数为1～4的烃为气体；分子中含有，所以能够和H2等发生加成反应，能够被酸性高锰酸钾溶液等氧化剂氧化。答案：(1)a、b(2)C7H10(3)a、d2.(双选)(2014·浏阳高二检测)下列关于烷烃的结构和性质的说法中正确的是()A.烷烃在光照条件下能与溴蒸气发生取代反应B.有机物分子中全部是碳碳单键，属于烷烃C.和互为同分异构体D.含有5个碳原子的烃，最多可以形成12个碳氢键，最多可以形成5个碳碳单键【解析】选A、D。烷烃在光照条件下能与纯净的卤素单质发生取代反应，A选项正确；烷烃是链状烃，B选项错误；碳原子形成的4个共价单键的空间构型为正四面体结构，正四面体的四个顶点都相邻，两个顶点的位置关系只有一种，所以这两种结构是相同的，属于同一种物质，C选项错误；含5个碳原子的烃，当形成链状(戊烷，C5H12)时，则最多可形成4个C—C单键，最多可以形成12个碳氢键；若形成环状时，则最多可形成5个C—C单键，如，最多可以形成10个碳氢键，D选项正确。【互动探究】(1)请写出题1中一种含有一个六元环的单环的降冰片烯的一种同分异构体的结构简式。提示：降冰片烯分子中的氢原子比相同碳原子数的烷烃少6个，含有三个不饱和结构，除了含有一个六元环外，还应该含2个，因为同一个碳原子上有2个双键的物质不稳定，所以其可能的结构简式为等。(2)若将题2中D选项改为“含有5个碳原子和一个碳碳双键的烃”，则最多可以形成几个碳氢键？最多可以形成几个碳碳单键？提示：含有5个碳原子和一个碳碳双键的烃，当形成链状(戊烯，C5H10)时，则最多可以形成3个碳碳单键和1个碳碳双键，最多可以形成10个碳氢键；当形成环状(环戊烯，C5H8)时，则最多可以形成4个碳碳单键和1个碳碳双键(如)，最多可以形成8个碳氢键。【变式训练】1.(2014·宿迁高二检测)下列有关丙烷的叙述中不正确的是()A.分子中碳