(完美版)高中有机化学方程式汇总1

1/9高中有机化学方程式总结一、烃1.甲烷烷烃通式：CnH2n-2（1）氧化反应甲烷的燃烧：CH4+2O2CO2+2H2O甲烷不可使酸性高锰酸钾溶液及溴水褪色。（2）取代反应一氯甲烷：CH4+Cl2CH3Cl+HCl二氯甲烷：CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl三氯甲烷：CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl（CHCl3又叫氯仿）四氯化碳：CHCl3+Cl2CCl4+HCl2.乙烯乙烯的制取：CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O烯烃通式：CnH2n（1）氧化反应乙烯的燃烧：H2C=CH2+3O22CO2+2H2O乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：H2C=CH2+Br2CH2Br—CH2Br与氢气加成：H2C=CH2+H2CH3CH3与氯化氢加成：H2C=CH2+HClCH3CH2Cl与水加成：H2C=CH2+H2OCH3CH2OH（3）聚合反应乙烯加聚，生成聚乙烯：nH2C=CH2n3.乙炔乙炔的制取：CaC2+2H2OHCCH↑+Ca(OH)2（1）氧化反应乙炔的燃烧：HCCH+5O24CO2+2H2O乙炔可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，发生氧化反应。（2）加成反应与溴水加成：HCCH+Br2HC=CHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2—CHBr2与氢气加成：HCCH+H2H2C=CH2与氯化氢加成：HCCH+HClCH2=CHCl（3）聚合反应氯乙烯加聚，得到聚氯乙烯：nCH2=CHCln乙炔加聚，得到聚乙炔：nHCCHn4.苯点燃光光光光浓硫酸170℃点燃催化剂△催化剂加热加压催化剂CH2－CH2图1乙烯的制取点燃图2乙炔的制取催化剂△催化剂△Br催化剂CH2—CHCl催化剂CH=CH催化剂△2/9苯的同系物通式：CnH2n-6（1）氧化反应苯的燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应①苯与溴反应（溴苯）②硝化反应+HO—NO2+H2O（硝基苯）（3）加成反应（环己烷）。5.甲苯（1）氧化反应甲苯的燃烧：C7H8+9O27CO2+4H2O甲苯不能使溴水褪色，但可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。（2）取代反应甲苯硝化反应生成2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），是一种淡黄色晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿等。二、烃的衍生物烃的衍生物的重要类别和主要化学性质：类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代烃R—X溴乙烷C2H5BrC—X键有极性，易断裂1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇；2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，生成烯烃。醇R—OH乙醇C2H5OH有C—O键和O—H键，有极性；—OH与链烃基直接相连1.与钠反应，生成醇钠并放出氢气；2.氧化反应：O2：生成CO2和H2O；氧化剂：生成乙醛；3.脱水反应：140℃：乙醚；170℃：乙烯；4.酯化反应。5，取代反应酚苯酚—OH直接与苯环相连1.弱酸性：与NaOH溶液中和；2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀；3.显色反应：与铁盐（FeCl3）反应，生成紫色物质醛R—C—H乙醛CH3—C—HC=O双键有极性，具有不饱和性1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇；2.氧化反应：能被弱氧化剂氧化成羧酸（如银镜反应、还原氢氧化铜）。羧酸R—C—乙酸CH3—C—OH受C=O影响，O—H能够电离，产生H+1.具有酸的通性；2.酯化反应：与醇反应生成酯。点燃点燃+Br2+HBrFeBr3—Br浓H2SO450～60℃—NO2+3H2Ni△CH3|+3HNO3浓硫酸△O2N—CH3|—NO2|NO2+3H2OO||—OHO||O||O||3/9OH酯RC—OR’乙酸乙酯CH3COOC2H5分子中RCO—和OR’之间容易断裂水解反应：生成相应的羧酸和醇6.溴乙烷：（1）取代反应溴乙烷的水解：C2H5—Br+NaOHC2H5—OH+NaBr（2）消去反应溴乙烷与NaOH溶液反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O7.乙醇（1）与钠反应乙醇与钠反应：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑（乙醇钠）（2）氧化反应乙醇的燃烧：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O（乙醛）（3）取代反应乙醇与浓氢溴酸反应：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（4）消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下，加热到170℃生成乙烯。CH3CH2OHH2C=CH2↑+H2O注意：该反应加热到140℃时，乙醇进行另一种脱水方式，生成乙醚。2C2H5OHC2H5—O—C2H5+H2O（乙醚）8.苯酚苯酚是无色晶体，露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点43℃，水中溶解度不大，易溶于有机溶剂。苯酚有毒，是一种重要的化工原料。（1）苯酚的酸性（苯酚钠）苯酚钠与CO2反应：+CO2+H2O+NaHCO3（2）取代反应+3Br2↓+3HBr（三溴苯酚）（3）显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应，使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是无色无味，具有刺激性气味的液体，沸点20.8℃，密度比水小，易挥发。（1）加成反应乙醛与氢气反应：CH3—C—H+H2CH3CH2OHO||H2O醇△Cu或Ag△浓硫酸140℃—OH+NaOH+H2O—ONa—ONa—OH—OH—BrBr—OH|Br|O||催化剂△O||浓硫酸170℃△4/9（2）氧化反应乙醛与氧气反应：2CH3—C—H+O22CH3COOH（乙酸）乙醛的银镜反应：CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O注意：硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH3)2OH（氢氧化二氨合银），这是一种弱氧化剂，可以氧化乙醛，生成Ag。有关制备的方程式：Ag++NH3·H2O===AgOH↓++4NHAgOH+2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O乙醛还原氢氧化铜：CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O10.乙酸（1）乙酸的酸性乙酸的电离：CH3COOHCH3COO-+H+（2）酯化反应CH3—C—OH+C2H5—OHCH3—C—OC2H5+H2O（乙酸乙酯）注意：酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的无色油状液体。（1）水解反应CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH（2）中和反应CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH注意：酚酯类碱水解如：CH3COO－的水解CH3COO－+2NaOH→CH3COONa+－ONa+H2O（3）葡萄糖的银镜反应CH2OH(CHOH)4CHO＋2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag＋3NH3＋H2O（4）蔗糖的水解C12H22O11＋H2OC6H12O6＋C6H12O6(蔗糖)(葡萄糖)(果糖)（5）麦芽糖的水解C12H22O11＋H2O2C6H12O6(麦芽糖)(葡萄糖)（6）淀粉的水解：（7）葡萄糖变酒精CH2OH(CHOH)4CHO2CH3CH2OH＋2CO2（8）纤维素水解催化剂△△△O||浓硫酸△无机酸5/9（9）油酸甘油酯的氢化（10）硬脂酸甘油酯水解①酸性条件②碱性条件（皂化反应）（11）酚醛树脂的制取；或附加：官能团转化示意图三，有机合成我们说有机合成就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。所以说有机合成的重点就是如何重新构建骨架和引入及转变官能团，在这个过程中逆合成分析法是一个非常实用和有效的方法，即从产物的特征（包括碳链结构，官能团类型，空间结构等）出发，去分析得到该产物的上一步物质的特征，然后依次类推，并和最初给出的反应物相结合，推出合成过程中的中间产物，最终解决有机合成题。卤代烃R—X醇R—OH醛R—CHO羧酸RCOOH酯RCOOR’水解水解酯化氧化还原氧化酯化水解不饱和烃加成消去消去加成6/9（1）官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。1）引入羟基（-OH）①醇羟基的引入：a.烯烃与水加成；b.醛（酮）与氢气加成；c.卤代烃碱性水解；d.酯的水解等。②酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO2，的碱性水解等。③羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。2）引入卤原子：a.烃与X2取代；b.不饱和烃与HX或X2加成；c.醇与HX取代等。3）引入双键：a.某些醇或卤代烃的消去引入C=C；b.醇的氧化引入C=0等。（2）官能团的消除1）通过加成消除不饱和键。2）通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）3）通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）4）通过取代或消去和消除卤素原子。（3）官能团间的衍变根据合成需要（有时题目信息中会明示某些衍变途径），可进行有机物的官能团衍变，以使中间物向产物递进。常见的有三种方式：①利用官能团的衍生关系进行衍变，如伯醇O醛O羧酸；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHOH2消去CH2=CH22Cl加成Cl—CH2—CH2—Cl水解HO—CH2—CH2—OH;（4）有机高分子的合成从有机高分子的结构特点也可以找到解题线索，如根据题中给出的高分子化合物的结构特点，可以判断出合成该高分子化合物的单体特征，然后采用逆推法，从单体出发进一步向上推演，查找单体中相应官能团和碳链结构的来源途径，并和题中的其他已知因素结合理解和推演，最终可以顺利解题。以丙烯为例，看官能团之间的转化：7/9上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可以把常见的有机合成问题解决。巩固练习：1，乙酸苯甲酯可用作茉莉、白兰、月下香等香精的调合香料。它可以用甲苯和乙醇为原料进行人工合成。合成路线如下：（1）C的结构简式为__________________________。（2）反应②、③的反应类型为_______________，_______________。（3）甲苯的一氯代物有种。（4）写出反应①的化学方程式_______________________________。（5）为了提高乙酸苯甲酯的产率应采取的措施是（写一项）。2，下面是一个合成反应的流程图ABCH2=CH2BrCH2-CH2BrC请写出：1．中间产物A、B、C的结构简式：A．__________B．________C．____________2．①、②、③、④各步反应所需用的反应试剂及各步反应的类型①________、_______②__________、_______③________、______④________、______3，分子式为C12H14O2的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：CH3CH3Cl2光①CH2OHCH2OH②催化剂CHOCHOO2催化剂③△△NaOH水溶液④COOCH2CH2OHCOOCH2CH2OH8/9试回答下列问题：（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现种峰；峰面积比为（2）C物质的官能团名称（3）上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)；（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：④⑤⑥（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH2COOCH3；4，菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。⑴甲一定含