高中化学复习 苯及苯的同系物

3/1/20204:22AM高中化学复习苯及苯的同系物结构相似，分子组成上相差若干个CH2原子团的物质。1、含一个苯环2、苯环所连都是烷基苯的同系物1、含义：苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳香烃。只含有一个苯环，且侧链为烷烃基的芳香烃。2、通式：CnH2n-6（n≥6）CH3|CH2CH3|CH3||CH3|CH3CH3|CH3CH3H3CH3C甲苯(C7H8)乙苯(C8H10)对二甲苯(C8H10)六甲基苯(C12H18)环节四3、几种重要的苯的同系物：①甲苯：②乙苯：CH2CH3③二甲苯：④丙苯：—CH2CH2CH3异丙苯：—CH—CH3CH3两者互为同分异构体.此外还有：三甲苯和甲乙苯二甲苯命名：邻、间、对4、物性：都不溶于水，比水轻。CH3CH2CH3甲苯乙苯苯环上的氢原子被烷基取代的产物。说明（1）苯的同系物都是芳香烃，但芳香烃不一定是苯的同系物；分子里有且只有一个苯环且苯环上的侧链全为烷基的芳香烃才是苯的同系物。（2）通式CnH2n-6并不全部指代苯的同系物5、苯的同系物同分异构体的书写：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A、3种B、4种C、5种D、6种根据分子式，确定烃的类型，是苯的同系物即分子中有一个苯环，剩余碳原子含在侧链上。原则：由整到散，由邻、间到对。同烷烃。写出分子式为C8H10的属于芳香烃的各种同分异构体结构简式？【问题】①是否为苯的同系物？②其一卤代物各有几种？3/1/20204:22AM下列属于苯的同系物的是（）D二、苯的同系物1、下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B课堂演练下列各组两种物质属于同系物的是()A.苯和乙炔B.苯和萘C.苯和溴苯D.甲苯和间二甲苯E.硝基苯和三硝基甲苯感情加深D苯的同系物的同分异构体分子式为C8H10的芳香烃有几种结构C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3练习：书写C9H12的属于苯的同系物的同分异构体C3H7CH3C2H5C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3CHCH3CH3C2H5CH3CH3CH3【观察下列5种物质，分析它们的结构回答】其中①、③、⑤的关系是____________.其中②、④、⑤的关系是_________.同分异构体同系物苯乙烯结构简式如图，是否为苯的同系物？所有原子是否在同一平面内？CHCH2只有苯环上的取代基是烷基时，才属于苯的同系物。问题：苯的同系物太多了不可能全部去研究怎么办呢？CH34、苯的同系物的物理性质1、色态：2、密度：3、溶解性：无色有特殊气味的液体；小于水；不溶于水，易溶于有机溶剂；对于碳原子数比较少的苯的同系物4.递变规律：（1）随着碳原子数的递增，苯的同系物的沸点升高，密度增大；（2）相同碳原子数的苯的同系物的同分异构体中，苯环上的侧链越短、侧链在苯环上越分散，物质的熔沸点越低。3/1/20204:22AM(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应②取代反应③加成反应3.化学性质催化剂△+3H2CH3CH3二、苯的同系物3/1/20204:22AM2CnH2n-6+3(n-1)O2点燃2nCO2+2(n-3)H2O①燃烧反应现象：火焰明亮并带有浓烟（一）氧化反应（一）氧化反应⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色KMnO4(H+)溶液-R-COOH【实验】1.取一支试管，向其中加入2ml苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。2.取一支试管，向其中加入2ml甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。3.取一支试管，向其中加入2ml二甲苯，再加入3-5滴酸性高锰酸钾溶液，振荡试管，观察现象。现象结论苯+酸性高锰酸钾甲苯+酸性高锰酸钾二甲苯+酸性高锰酸钾你观察到了什么现象？完成下表。酸性高锰酸钾溶液褪色（较慢）酸性高锰酸钾溶液褪色（较快）酸性高锰酸钾溶液不褪色苯不能被酸性高锰酸钾氧化？？苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影响，使酸性高锰酸钾溶液褪色。现象探究HCH3不反应CH3酸性KMnO4COOH酸性KMnO4你能用学过的知识证明吗？事实上还有：CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3等能使酸性高锰酸钾溶液褪色综上所述：你又能找到什么规律？CCH2CH3CH3H3C等不能使酸性高锰酸钾溶液褪色CCH3CH3H3C与酸性高锰酸钾的反应（使高锰酸钾溶液褪色）反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳原子上必须连有氢原子才能氧化H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）【设计实验】：如何鉴别苯、甲苯、己烯、CCl4?㈡取代反应1.苯的同系物的硝化反应一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。2,4,6-三硝基甲苯CH3CH3NO2-NO2O2N-+3HO-NO23H2O+浓H2SO4△3/1/20204:22AM2mL苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡2mL甲苯3滴高锰酸钾酸性溶液用力振荡⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化实验结论：苯不能被KMnO4酸性溶液氧化，甲苯能被KMnO4酸性溶液氧化未褪色褪色二、苯的同系物可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）RRR-：烷基或H。无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。注意：3/1/20204:22AM甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应可简单表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。二、苯的同系物（3）科学探究：苯环和侧链之间的相互影响对比最简单烷烃－甲烷最简单芳烃－苯由甲基和苯基组成的－甲苯实验事实能否被酸性高锰酸钾氧化发生硝化反应的条件、产物很难发生硝化反应不能不能能硝硫混酸，50～60℃，硝基苯硝硫混酸，30℃，三硝基甲苯推理总结查阅验证甲苯分子中存在甲基与苯环间的相互作用，从而导致苯与甲苯在性质上存在差异由于苯环和侧链的相互影响，苯环上更易发生取代反应，侧链（烷基）易被酸性高锰酸钾溶液氧化。《新学案》33页小结3/1/20204:22AM②苯的同系物的氧化反应反应机理：|—C—H|O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液烷基上与苯环直接相连的碳直接连氢原子H|—C—H|HH||—C—C—||HC|—C—C|C×二、苯的同系物3/1/20204:22AMCH3|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3|CH3—CH—CH3|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+思考：产物是什么？可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯、苯的同系物和烷烃。二、苯的同系物3/1/20204:22AM邻硝基甲苯对硝基甲苯222CH3+HNO3浓硫酸300CCH3NO2CH3NO2++H2O2，4，6-三硝基甲苯简称三硝基甲苯，又叫TNT是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药CH3||NO2CH3|NO2O2N+3HNO3+3H2O浓硫酸100℃侧链影响苯环⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代2）、取代反应：⑴卤代反应：苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。甲基使苯环的邻对位活化，产物以邻对位一取代为主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3A:苯环光照CH3+Cl2C+HClCl333（邻、对位上的H比较活泼）B:侧链【启示】：反应条件不同，反应的产物也就不同。结构分析断键位置化学性质预测及验证碳原子是否饱和断①、②、③、④键与氧气能燃烧氧化断③键能使酸性高锰酸钾溶液褪色化学键的极性——不能使溴水褪色加成断②键能与氢气加成断③键能与液溴反应（光照）取代断①键能与液溴反应（Fe）基团之间相互影响断①键能发生硝化反应（条件：浓硝酸浓硫酸，30℃，生成两种单取代产物，一定条件下生成三取代产物）C②│____HHH①③④①②酸性高锰酸钾溶液浓硝酸苯基活化了甲基，使得甲基被氧化甲基活化了苯基，使得苯基上被取代三个硝基启示：在有机物分子中，取代基之间有相互作用，改变了它们的反应活性。苯环上的氢原子更易被取代，而烃基则易被氧化。CH2CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH3H3CCCH2CH3CH3H3C1、苯不被KMnO4(H+)氧化，与苯环直接相连的碳原子必须有氢原子的苯的同系物，才能被氧化2、苯的同系物被KMnO4(H+)氧化时，无论侧链长短如何，均被氧化成一个—COOH3、鉴别苯与苯的同系物（A）（B）（C）（D）（E）【补充拓展】1、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律【结论】从上组反应中我们看到甲基受苯环影响使得甲基易被氧化；那么苯环的化学性质有没有受到甲基的影响呢？迁移阅读课本P38实验以下的内容填表温度生成物苯甲苯50℃-60℃30℃硝基苯邻、对位硝基甲苯甲苯的硝化反应比苯更容易进行苯的同系物的苯环易发生取代反应。【归纳小结】苯甲苯氧化与O2KMnO4加成取代萃取萃取FeBr3FeBr3光照溶液褪色火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有黑烟Br(H2O)Br2(液溴)催化剂催化剂Br2(CCl4)H2浓HNO3浓H2SO4浓H2SO4比较苯和甲苯与KMnO4溶液的作用，以及硝化反应的条件产物等，你从中得到什么启示?侧链和苯环相互影响：侧链受苯环影响易被氧化；苯环受侧链影响易被取代。【结论】(2）.硝化反应—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3NO2NO2O2NCH3浓硫酸△+3HNO3+3H2O三硝基甲苯是淡黄色针状晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸三硝基甲苯TNT炸药爆炸时的场景甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物在30℃时苯环上发生一硝基取代，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯。㈢苯的同系物加成反应苯的同系物也和氢气可以发生加成反应请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：+3H2CH3CH3催化剂【注意】苯和苯的同系物与溴水都不发生化学反应，均发生萃取，现象相同。练习1．下列物质属于苯的同系物是（）A.B.C.D.B下列说法正确的是（）A、从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B、由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C、苯的一氯取代物只有一种D、苯是单、双键交替组成的环状结构B、C练习２练习3：用式量是43的烃基取代甲苯苯环上的一个氢原子，能得到的有机物种数为（）A3种B4种C5种D6种练习4：已知分子式为C12H12的物质A结构简式为A环上的二溴代物有9种同分异构物，由此推断A环上的四溴代物的异构体的数目有A9种B10种C11种D2种CH3CH33/1/20204:22AM(2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易被取代②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似①氧化反应：②都能发生苯环上取代反应：③加成反应：小结：化学性质3/1/20204:22AM三、芳香烃的来源及其应用多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连稠环芳烃：苯环之间通过共用苯环的若干环边而形成—CH2——二苯甲烷(C13H12)联苯(C12H10)萘(C10H8)蒽(C14H10)芳香烃主要来源：石油的催化重整和煤的干馏苯与甲苯性质比较3/1/20204:22AM芳香烃对健康的危害苯是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病稠环芳烃致癌物质萘——过去卫生球的主要成分秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中香烟的烟雾中三、芳香烃的来源及其应用1、来源：三、芳香烃的来源及其应用a、煤的干