高中化学——苯酚

刘老师圆梦教育高中化学烃的含氧衍生物——苯酚1.苯酚的结构苯环和羟基会相互影响，将决定苯酚的化学性质2、物理性质无色晶体；具有特殊气味；常温下难溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。650C以上时，能与水混溶；有毒，可用酒精洗涤。（1）在常温下，苯酚在水里的溶解度不大，温度升高时溶解度增大。高于65℃时，苯酚能跟水以任意比例互溶。所以不能讲苯酚不易溶于水，只能说在常温下苯酚在水里的溶解度不大。（2）苯酚的熔点较低。含水的苯酚熔点更低，在常温下就呈液态。所以实验中得到的浑浊液，实际上是苯酚水溶液和液态苯酚的混合液，因为不能完全互溶，所以呈浑浊状态，而不是析出的晶体。（3）苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机物，所以可以用乙醇洗涤沾有苯酚的试管。皮肤上不慎沾上苯酚，要立即用酒精洗涤，以免受到苯酚的腐蚀。3、苯酚的化学性质实验现象（1）向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%的NaOH溶液，并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸1）弱酸性离子方程式为：苯酚能与碱反应，体现出它的弱酸性。因此，苯酚俗称石炭酸。刘老师圆梦教育高中化学说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。不能使酸碱指示剂变色现象：试管中立即产生白色絮状沉淀①此反应说明羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行②溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似）③该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验④不能用该反应分离苯和苯酚，因三溴苯酚溶于苯苯酚与苯取代反应的比较苯酚分子中苯环上连有一羟基，由于羟基对苯环的影响，使得苯酚分子中苯环上的氢原子比苯分子中的氢原子更活泼，因此苯酚比苯更易发生取代反应。乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物质的化学性质。3）加成反应刘老师圆梦教育高中化学4）氧化反应①燃烧②被空气氧化呈粉红色③使酸性的高锰酸钾褪色5）显色反应苯酚的稀溶液遇FeCl3溶液时立即变成紫色------鉴定酚的存在6）缩聚反应4、苯酚的用途苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。药皂中也掺入少量的苯酚。练习;1.怎样分离苯酚和苯的混合物2、如何鉴别苯酚3.鉴别苯、苯酚、1—己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，只用一种试剂，该试剂是什么？4.A和B两种物质的分子式都是C7H8O，他们都能跟金属钠反应产生氢气，A不溶于NaOH溶液而B能溶于NaOH溶液；B能使适量的浓溴水褪色，并产生白色沉淀，而A不能；B的一溴代物有两种结构，则A和B的结构简式分别为？课堂练习：1．有关苯酚的下列叙述中，错误的是()A．纯净的苯酚是粉红色的晶体，65℃以上时能与水互溶B．苯酚是生产电木的单体之一，与甲醛发生缩聚反应C．苯酚比苯更易发生苯环上的取代反应D.苯酚有毒，不能配制洗涤剂和软药膏2．从结构上看，酚和醇最特征的区别是()A．酚的分子中有苯基，而醇的分子中只是烷烃基[来源:学+科+网]B．酚的分子中至少有6个碳原子在同一平面上，而醇分子中的碳原子一般不在同一平面上C．酚的分子中只含有1个羟基，而醇分子中可能含有多个羟基D.酚是羟基跟苯环上的碳原子直接相连的化合物；而醇是羟基跟烷烃基或芳香烃侧链上的碳原子相连的化合物3．乙醇、甘油和苯酚所具有的共同点是()A.都易溶于水B.都能与NaOH溶液反应C．分子结构中都含有羟基D.都属于醇类化合物刘老师圆梦教育高中化学4．美国梅奥诊所的研究人员最近发现，绿茶中含有的EGCG(没食子儿茶素没食子酸酯)物质具有抗癌作用，能使血癌(白血病)中癌细胞自杀性死亡。已知EGCG的结构式如右图，有关EGCG的说法正确的是()A．EGCG能与碳酸钠溶液反应放出二氧化碳B．EGCG与FeCl3溶液能发生显色反应C．1molEGCG最多可与含10mol氢氧化钠的溶液完全作用D.EGCG在空气中易被氧化5．由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()A．1种B.2种C.3种D.4种6．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是()A．①和③B.只有②C.②和③D.全部7．漆酚是生漆的主要成分，黄色，能溶于有机溶剂中。生漆涂在物体表面，能在干燥空气中转变为黑色漆膜，它不具有的化学性质为()A．可以燃烧，当氧气充分时，产物为CO2和H2OB．与FeCl3溶液发生显色反应[来源:Zxxk.Com]C．能发生取代反应和加成反应D.能溶于酒精和乙醚中8．已知相同物质的量浓度的下列物质溶液的酸性由左到右减弱：盐酸苯甲酸醋酸碳酸苯酚碳酸氢钠，试判断下列方程式正确的是()①C6H5ONa＋H2O＋CO2―→C6H5OH＋NaHCO3②C6H5COONa＋C6H5OH―→C6H5COOH＋C6H5ONa③C6H5COONa＋H2O＋CO2―→C6H5COOH＋NaHCO3④C6H5COONa＋HCl―→C6H5COOH＋NaClA．②④B.①④C.①③D.②③9．2008年北京奥运会对运动员是否服用兴奋剂采取了更加严格的检测方法。某种兴奋剂的结构简式如图所示：刘老师圆梦教育高中化学有关该物质的说法正确的是()A．遇FeCl3溶液显紫色，因为该物质与苯酚属于同系物B．滴入KMnO4(H＋)溶液，观察到紫色褪去，能证明该物质的结构中存在碳碳双键C．1mol该物质分别与浓溴水和H2反应时最多消耗Br2和H2的量分别为4mol、6molD.该分子中的所有碳原子可能共平面10．花青苷是引起花果呈现颜色的一种花色素，广泛存在于植物中。它的主要结构在不同pH条件下有以下存在形式：下列有关花青苷说法不正确的是()A．花青苷可作为一种酸碱指示剂B．Ⅰ和Ⅱ中均含有二个苯环C．Ⅰ和Ⅱ中除了葡萄糖基外，所有碳原子可能共平面D.Ⅰ和Ⅱ均能与FeCl3溶液发生显色反应[来源:Z#xx#k.Com]11．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：[来源:学科网](1)化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为________________________________________________________________________；(2)D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为______________，D具有的官能团是________；(3)反应①的化学方程式是________________________________________________________________________；(4)芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是________________________________________________________________________；(5)E可能的结构简式是________________________________________________________________________。