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化学工业出版社结束有机化学（第四版）邓苏鲁编化学工业出版社结束第一章绪论［学习目标］1.了解有机化合物和有机化学的含义。2.熟悉有机化合物的特性。3.了解碳原子的四价及其共价键的成键方式和碳原子之间的结合方式。4.初步掌握有机化合物构造式的书写方法及其分类。5.了解我国有机化学工业的发展简况和有机化学的学习方法。化学工业出版社结束第一节有机化合物及有机化学有机化合物——碳氢化合物及其衍生物。有机化合物中除C、H外还含有O、N、S、P、Si、Cl、Br、I等元素。衍生物——碳氢化合物中的一个或几个氢原子被其他原子或原子团取代而得到的化合物。有机化学——研究有机化合物的化学。它主要研究有机化合物的组成、结构、性质、来源、制法和相互间的转化关系及其在生产、生活中应用的科学。化学工业出版社结束大多数有机物都易燃烧，燃烧时生成二氧化碳，而无机物一般不易燃烧，所以，人们常用引燃的方法来初步鉴别有机物与无机物。有机化合物的特性（与无机物相比）1.对热不稳定，容易燃烧。2.熔点较低（一般在400℃以下）有机物的熔点较低，一般在400℃以下，而无机物的熔点则较高，通常难熔化，纯有机物有固定的熔点。所以测定熔点是检验有机物纯度的简便方法第二节有机化合物的特性目前已发现的有机化合物（简称有机物）已达1000万种以上，它们与无机物相比一般有如下特点。化学工业出版社大多数有机化合物难溶水，易溶于有机溶剂。大多数有机物属非极性或弱极性分子，因此，大多数不溶于极性较强的水中，而易溶于非极性或弱极性的溶剂中，如苯、酒精、乙醚等。而无机物则易溶于水中。利用这一性质可将混在有机物中的无机盐类杂质用水洗去。4.反应速率较慢，反应产物复杂。有机物的反应速率一般较小，通常需加热或加入催化剂，而且副反应较多，而无机物的反应则多数在瞬间完成。有机化合物的特性（续）必须指出，有机化合物的这些特性，与无机物相比，仅是相对的，并不是绝对的，例如，大多数有机物易燃烧，但四氯化碳不易燃烧，而且可以作为灭火剂；糖和酒精极易溶于水；三硝基甲苯（TNT）的反应速率很快，能以爆炸的方式进行。但这些是极少数的，有机物这样一些特性是由其化学结构所决定的，化学工业出版社结束第三节有机化合物的结构一、碳原子的四价及其共价键的形成1.碳原子最外层有四个价电子2.碳原子是四价的－C－3.碳原子通过共用电子对的方式形成四个共价键4.有机分子中的化学键——共价键5.两个原子形成的共价键通常用“－”表示，有几个共价键就用几条短线表示6.甲烷分子式为CH4分子中是由一个碳原子和四个氢原子以四个共价键的方式结合而成。因此甲烷可用下式表示：化学工业出版社结束—C—C——CC——C≡C—单键双键叁键碳原子之间相互连接成链状H—C—HHH二、碳原子之间的结合方式碳原子之间可以共价键相互连接成链状或环状CCCCCC环状化学工业出版社结束单键——由一对共享电子形成的键双键——由两对共享电子形成的键叁键——由三对共享电子形成的键—C—C——CC——C≡C—...CC......CC........CC.......单键双键叁键碳原子之间相互连接成链状碳原子之间用一对、两对或三对电子结合，分别形成碳碳单键(CC)、碳碳双键(CC)和碳碳叁键(CC)化学工业出版社结束三、分子的构造和性质的关系同分异构体——分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物。如：乙醇和二甲醚就是同分异构体。沸点－23℃,不溶于水与Na不反应H—C—O—C—HHHHH二甲醚沸点78,5℃，溶于水与Na反应放出氢气H—C—C—OHHHHH乙醇分子的构造——分子中各原子之间互相结合的顺序和连接方式。构造式——表示分子构造的式子。如：乙醇（CH3CH2OH）化学工业出版社结束有机化学把这种分子式相同，构造不同，因而性质不同的化合物称为同分异构体，这种现象称为同分异构现象。这种同分异构体是因分子的构造不同而产生的，因此又可称为构造异构体。所以乙醇和二甲醚互为构造异构体。化学工业出版社结束四、有机化合物构造式的表达方式由于有机化合物中同分异构现象普遍存在，因此，仅用分子式尚不能准确表示某一种有机化合物的构造，必须用构造式来表示，构造式是表示有机化合物分子构造的式子。通常使用的构造式有短线式、缩简式。化学工业出版社—C—C—C—HHHHHHHCH3—CH2—CH3或CH3CH2CH3H—C—C—C—HHHHHH—C—C—C—HHHHHOHHHHCCCCCHHHHHHHHH2CCH2CH2H2CCH2CH3—CH＝CH2或CH3CH＝CH2CH3—CH—CH3或CH3CHCH2OHOH化学工业出版社结束构造式的短线表示法——将原子与原子间用短线相连代表键，一条短线代表一个键，当原子与原子之间以双键或三键相连时，则用两条或三条短线相连。缩简式的表示法——是在短线式的基础上，不再写出碳或其他原子与氢原子之间的短线，并将二者合并；碳原子与碳原子之间的短线若为单键也可不写，但双键或叁键一定要写；碳原子与其他原子（氧原子除外）之间的短线要写。化学工业出版社—C—C—HHHHHCH3—CH3乙烷不饱和链H—C＝C—C—HHHHHCH2＝CH—CH3丙烯H—C—O—HHHCH3—OH甲醇有机化合物有两种分类方法链状化合物一、按碳链分类这类化合物分子中碳原子相互连接成链状，故称链状化合物，又由于这类化合物最初在脂肪中发现，因此又叫脂肪族化合物。例如：化学工业出版社结束脂环族化合物环状化合物CH2CH2CH2H2CH2CCCH2CH2CH2H2CH2COO环戊烷环己酮这类化合物分子中碳原子相互连接成环状，它们的碳架虽是环状，但性质却和脂肪族化合物相似，因此叫做脂环族化合物。化学工业出版社结束芳香族化合物CC—HC—HCH—CH—CHH苯CC—HC—HCCCHHCCH—CH—CHH萘这类化合物的分子中，大都含有苯环并具有与脂肪族和脂环族化合物不同的性质。例如：化学工业出版社结束杂环化合物OCHCHHCHC呋喃CCHCHNHCHCH吡啶N这类化合物的分子具有由碳原子和其他元素的原子（如氧、硫、氮等）共同组成环状的结构，故叫杂环化合物。例如：化学工业出版社结束二、按官能团分类官能团是指分子中比较活泼而易发生反应的原子或基团，它决定化合物的主要性质。含有相同官能团的化合物具有相似的性质，因此按官能团将有机化合物分类，有利于学习和研究。一些重要的官能团及其结构如表1—1所示。化学工业出版社乙烯炔烃—C≡C—三键CH≡CH乙炔卤代烃—X（F，Cl，Br，I）卤原子CH3—CH2Cl氯乙烷醇—OH醇羟基CH3—CH2OH乙醇酚—OH酚羟基OH苯酚醚—O—醚键CH3—O—CH3甲醚醛—C—H醛基CH3—C—H乙醛OO表1—1一些重要的官能团及其结构化学工业出版社结束化合物类别官能团实例结构名称酮—C—羰基CH3—C—CH3丙酮羧酸—C—OH羧基CH3—C—OH乙酸胺—NH2氨基CH3—NH2甲胺硝基化合物—NO2硝基CH3—NO2硝基甲烷腈—CN氰基CH3—CN乙腈磺酸—SO3H磺酸基C6H5—SO3H苯磺酸OOOO续表表1—1一些重要的官能团及其结构化学工业出版社结束生产有机化合物的工业叫有机化学工业有机化学理论基础有机化学工业不仅生产化工原料还涉及许多工业部门石油化工、涂料、塑料、树脂、纤维、橡胶、食品、药物、农药、染料及表面活性剂等，不仅与人们的衣、食、住、行有紧密关系，也与国家的经济建设和国防建设密切相关。有机化学的成就和发展，对推动国民经济和科学技术的发展都起着十分重要的作用。第五节有机化学和有机化学工业化学工业出版社结束西周时己能从淀粉制造饴糖。火药是我国古代四大发明之一油漆、染色和制药等工艺在我国古代历史上都有令人瞩目的成就4000年前己利用酒曲使淀粉发酵酿酒化学工业出版社年，我国利用化学方法合成了具有生物活性的结晶牛胰岛素，为蛋白质的合成研究做出了贡献。1990年11月，中国在世界上首次观察到DNA的变异结构——三链辫态缠绕片断。人类基因组图谱己正式绘就进入21世纪后我国有机化学工作者与其他学科学者配合，在生命科学、材料科学、环境科学等领域进行了积极的研究。在生命科学领域取得了重大进展化学工业出版社结束要在正确理解的基础上，掌握有机化学的基本概念、基本理论、基本知识、基本规律和化学术语。应从本质上认识，有机化合物的性质和化学反应。学会用化学的思维方法、眼光去看身边的物质世界及其变化规律。有机化学是一门以实验为基础的科学。通过实验加深理解、巩固基础知识和基本理论，提高实验操作能力、观察能力、分析和解决问题的能力。反应性质结构有规律的反应特殊反应官能团主要性质第六节有机化学的学习方法化学工业出版社认真听课，记笔记3.课后整理，归纳总结4.认真阅读教材，按质、按量、按时完成作业5.重视实验课，实验前认真阅读所做实验的相关内容明确实验的目的要求、实验原理、清楚操作步骤及所需仪器药品，了解操作注意事项，做到实验前心中有数。⒍遇到疑难问题，同学间相互讨论，仍解决不了再请教老师学好有机化学的几个重要环节化学工业出版社结束碳的循环［阅读材料］植物糖动物大气层（含CO2、O2）煤、石油天然气CO2CO2CO2O2H2OO2采食腐烂死亡，微生物分解微生物分解燃烧放出光合作用呼吸化学工业出版社结束习题⒈你身边哪些物质是有机化合物？试举三例。有机化合物有哪些特性？⒉有机化学的含义是什么？⒊解释下列概念：⑴共价键⑵化学构造⑶碳架⑷构造异构⑸官能团⒋指出下列化合物所含官能团的名称，各属于哪类化合物？OHCH3—CH—CH2OHCH3CH3—C—CH3O⑷CH3—C—HONO2⑸⑹CH3—CH2—CH═CH2⑴⑶⑵化学工业出版社—CH2Cl⑻COOH⑼CH2NH2⑺⑽CH3—C═CH⒌下列化合物按碳架区分，哪些同属一族？如按官能团区分，哪些属于同一类化合物？⑴CH3—CH2OH⑵CH3—C—OHO⑶OH⑷—C—OHO⑸—C—OHOO⑹CH3═CH—CH2OH⑺CH3—CH2Cl⑻Cl化学工业出版社结束⒍根据电负性大小，将下列共价键按极性由弱至强排列成序。⑴H—C，H—N，H—F⑵C—F，C—O，C—Br，C—N几种元素电负性如下：HCNOFClBr2۰12۰33۰03۰34۰03۰02۰8化学工业出版社结束