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药物化学多媒体教学课件维生素哥伦布(145l-1506年)是西班牙著名航海家，他在1492年到1502年间四次横渡大西洋，发现了美洲大陆。那时的航海生活既艰苦又危险。船员们在船上只能吃到黑面包和咸鱼等一些简单的食物，最可怕的是在航海期间很容易得一种怪病，病人先是感到浑身无力，走不动路，接着就会全身出血，然后慢慢死去．船员们都把这种怪病叫做”海上凶神”。1519年，葡萄牙航海家麦哲伦率领的远洋船队从南美洲东岸向太平洋进发。三个月后，有的船员牙床破了，有的船员流鼻血，有的船员浑身无力，待船到达目的地时，原来的200多人，活下来的只有35人，人们对此找不出原因。麦哲伦郑和下西洋1405～1433年亚非30多个国家和地区1734年，在开往格陵兰的船上有一船员得严重的坏血病，由于无法医治，其他船员只好把他抛弃在荒岛上。他苏醒后用野草充饥，几天后他的坏血病竟不治而愈了。诸如此类的坏血病，曾夺去了几十万英国水手的生命。1747年英国海军军医林德总结了前人的经验，建议海军和远征船队的船员在远航时要多吃些柠檬，他的意见被采纳，从此未曾发生过坏血病。但那时还不知柠檬中的什么物质对坏血病有抵抗作用•1886年，年轻的荷兰军医艾克曼在荷属东印度研究亚洲普遍流行的脚气病，最初企图找出引起该病的细菌，但是没有成功。1890年，在他的实验鸡群中爆发了神经性皮炎，表现与脚气病极为类似。1907年，艾克曼经过专心研究，终于查明脚气病起因于白米。鸡吃白米得了脚气病，将丢弃的米糠放回饲料中即可治愈。他自己也开始改吃糙米，于是感染的脚气病随后也好了。•1911年，波兰化学家CasimirFunk丰克，经过千百次的试验，终于发现糙米中能够防治脚气病的物质(维生素B1)是一种胺(一类含氮化合物)。因此Funk提议将这种化合物叫做Vitamine，意为“Vitalamine”（“致命的胺”）。随着时间的推移，越来越多的维生素种类被人们认识和发现，维生素成了一个大家族。人们把它们排列起来以便于记忆，维生素按A、B、C一直排列到L、P、U等几十种。一、概述1.维生素的概念•维生素(vitamin)又名维他命，是维持人类机体正常代谢功能所必需的微量营养物质。第七章维生素2.维生素的特点•外源性：人体内不能合成或合成量很少，必须由食物中供给；•微量性：人体所需量很少，少到只能用毫克或微克来计算，但发挥巨大作用；•调节性：维生素往往作为体内一些重要酶的辅助成分，参与广泛的生化反应，调节人体新陈代谢或能量转变；•特异性：一旦缺乏某种维生素，则无一例外地引起相应的代谢障碍，并表现出相对特异的临床症状。3.维生素的发现史（1）•人类对维生素的认识始于3000多年前。当时古埃及人发现夜盲症可以被一些食物治愈，虽然他们并不清楚食物中什么物质起了医疗作用，但这是人类对维生素最朦胧的认识。•1600年-医生鼓励以多吃动物肝脏来治夜盲症。•1747年-苏格兰医生林德发现柠檬能治坏血病，也就是后来的维C。•1831年-胡萝卜素被发现。维生素的发现史（2）•1911年-波兰化学家丰克为维生素命名，称它为维持生命的营养素。•1915年-科学家认为糙皮病是由于缺乏某种维生素而造成的。•1916年-维生素B被分离出来。•1917年-英国医生发现鱼肝油可治愈佝偻病，随后断定这种病是缺乏维D引起的。•1920年-发现人体可将胡萝卜转化为维生素A。•1922年-维E被发现。维生素的发现史（3）•1928年-科学家发现维B至少有两种类型。•1933年-维E首次用于治疗。•1948年-大剂量维C用于治疗炎症。•1949年-维B3与维C用于治疗精神分裂症。•1970年-维C被用于治疗感冒。•1993年-哈佛大学发表维生素E与心脏病关系的研究结果。4.维生素的分类维生素种类很多，化学结构各异，作用亦各不相同，可粗略地按其溶解度不同分为：油溶性维生素：易溶于非极性有机溶剂，而不易溶于水，可随脂肪为人体吸收并在体内储积，排泄率不高。如维生素A、D、E、K等水溶性维生素：易溶于水而不易溶于非极性有机溶剂，吸收后体内贮存很少，过量的多从尿中排出。如维生素B族、C等5.维生素的合成情况•植物和多数微生物都能自己合成维生素，不必由体外供给。•维生素B6、K等能由动物肠道内的细菌合成，合成量可满足动物的需要。•维生素C除灵长类（包括人类）及豚鼠以外,其他动物都可以自身合成。6.人体必要13种维生素•维生素A、D、E、K、C•维生素B族（B1、B2、B6、B12、烟酸、泛酸、叶酸、生物素）•维生素B曾被认为像维生素C那样具有单一结构的有机化合物，但后来证明它其实是一组有着不同结构的化合物，于是它的成员有了独立的名称，如维生素B1，而维生素B成了一个总称，有时也被称为维生素B族。•维生素B族的主要食物来源比较相近，主要有酵母、谷物、动物肝脏等。二、油溶性维生素1、维生素AOH分子中含有β-紫罗兰酮环及共轭多烯醇的侧链，易氧化。药用：维生素A醋酸酯结晶加精制植物油制成的油溶液制剂，并加入抗氧剂。维生素A的主要作用•构成视觉细胞内感光物质的成分，维持眼睛在黑暗情况下的视力。缺乏维生素A时则患夜盲症。•维生素A能促进儿童的正常生长发育，缺乏它时可引起生殖功能衰退，骨骼成长不良及生长发育受阻。•维持一切上皮组织健全所必需，增加对传染病的抵抗力。•膳食物中的维生素A来源于两部分：一部分直接来源于动物性食物提供的视黄醇，如动物肝脏、蛋黄、奶油等；另一部分则来源于富含胡萝卜素的黄绿色蔬菜和水果，如胡萝卜、油菜、辣椒、番茄和橘等。•维生素A和胡萝卜素都不溶于水，而溶于脂肪，将含维生素A和β-胡萝卜素的食物同脂肪一起摄入，能促进它们的吸收。维生素A的主要食物来源缺乏维生素Ａ•夜盲症：暗适应能力下降，即当从光亮的环境突然进入到黑暗处时，人的眼睛看清楚暗处物体的时间延长；严重者在暗光下无法看清物体。•干眼症：眼球结膜和角膜光泽减退，泪液分泌减少，或不分泌泪液。•皮肤干燥、脱屑、粗糙，继而发生丘疹•抵抗力差•脱发2、维生素DHOHOVD2VD3维生素D的摄入•植物性食物几乎不含有维生素D，维生素D主要来源于动物性食物，如含脂肪高的海鱼和鱼卵、动物肝脏、蛋黄、奶油和奶酪等。•维生素D又称阳光维生素，还可来源于自身的合成制造，因为在人体皮肤中存在一种7-脱氢胆固醇，在太阳的紫外线照射下，能转变成维生素D。因此经常参加户外活动，或者进行日光浴，就不必另外补充维生素D。维生素D的作用•促进生长和骨骼钙化，促进牙齿健全；•提高机体对钙、磷的吸收，使血浆钙和血浆磷的水平达到饱和程度。•构成人体骨骼的主要元素是钙和磷，如果体内缺少维生素D，即使饮食里有足够的钙和磷，骨骼也不能正常钙化,从而使骨骼软弱，易弯曲变形，在机体的压力下造成螺圈腿、鸡胸、佝偻病。维生素D缺乏•血中钙与磷低于正常值,会出现骨骼变软及畸形：发生在儿童身上称为佝偻病；在孕妇身上为骨质软化症。•维生素D缺乏症：小儿佝偻病与成人骨软化病。•易患人群：小儿佝偻病常见于3岁以下的儿童，尤其是1岁以内的幼儿；成人骨软化病多见于孕妇、乳母及老年人。过量摄入维生素D•长期摄入过多的维生素D：使钙在肠内的吸收增加，在心脏、肾小管等软组织内沉积钙化，就会引起过度口渴、体弱、便秘、血钙过多等综合症。•严重中毒：损伤肾脏，使软组织（如心、血管、支气管、胃、肾小管等）钙化。•脂溶性维生素，一类与生育有关的维生素，能促进人体内黄体激素的分泌，具有抗不育作用。结构上含有一个酚羟基，又称为生育酚。•天然存在的维生素E有8种，以α-生育酚生理活性最高。3、维生素E（生育酚）结构为苯并二氢吡喃衍生物，在苯环上含有一个酚羟基，又称为生育酚。天然存在的维生素E共有八种：OR1HOR2R1R2CH3CH3CH3HHCH3HHOR1HOR2R1R2CH3CH3CH3HHCH3HHα-生育酚β-生育酚γ-生育酚δ-生育酚α-生育三烯酚β-生育三烯酚γ-生育三烯酚δ-生育三烯酚α-生育酚对酸、碱、热都比较稳定，在高温下加热也不易被破坏，但对紫外线和氧化剂很敏感，易被氧化成黄色α-生育酚对苯醌的,可以此对其进行鉴别。OC16H33HOFe3+C16H33OOOHFe2+Fe2+NN3NNFe2+3维生素E的特点临床一般用其醋酸酯。α-生育酚对苯醌维生素E的作用•抗不育：维生素E对动物生育是必需的。缺乏时，雄鼠睾丸退化，不能形成正常的精子；雌鼠胚胎及胎盘萎缩而引起流产。•抗衰老：能阻止人体内不饱和脂肪酸的氧化，使细胞不受损害。对预防动脉硬化、脑出血，以及抗衰老具有显著的作用。•作脂溶性药物的抗氧剂。维生素E的摄入•维生素E主要存在于植物性食品中，在棉子油、玉米油、花生油、芝麻油及菠菜、莴苣叶、甘薯等食物中含量较多。•维生素E几乎可贮存在体内所有的器官组织中，且在体内贮留的时间较长，一般不会造成缺乏。三、水溶性维生素水溶性维生素包括：维生素C；B族维生素。1、维生素C（抗坏血酸）OHCH2OHOHOHOOH无色晶体，易溶于水，属水溶性维生素。化学性质（1）酸性（2）内酯环水解OHCH2OHOHOHOOHOHCH2OHOHONaOOHNaOHNaHCO3或稀OHCH2OHOHOHOOH浓NaOHHOCH2(CHOH)3COCOONa（3）还原性：分子中的连二烯醇结构，具有很强的还原性，在水溶液中易被氧化生成去氢抗坏血酸。OHCH2OHOHOHOOHOHCH2OHOHOOOO•在食物贮藏或烹调过程中，甚至切碎新鲜蔬菜时，维生素C都能被破坏，微量的铜、铁离子可加快破坏的速度。•食用蔬菜时要注意正确的加工及烹调方法：多爆炒，少熬煮，不加碱，以尽量减少维生素C的损失。有些情况要谨服维生素C•美国芝加哥大学的研究人员通过实验发现：虾等软壳类食物含有大量浓度较高的五价砷化合物。这种物质本身对人体并无毒害作用！但服用维生素C后，由于化学作用，使原来无毒的五价砷(As205)，转变为有毒的三价砷(即As203)，是人们俗称的砒霜!为慎重起见，在服用维生素C期间，应当忌食虾类。含量测定：碘量法以新沸放冷的蒸馏水溶解，在醋酸的环境下，以淀粉为指示剂，用碘液滴定，终点为蓝色。鉴别：OHCH2OHOHOHOOH+CH3COOHI2OHCH2OHOHOOO+HIOHCH2OHOHOHOOH+OHCH2OHOHOOO+AgAg维生素C的主要功能•参加体内的氧化还原过程，促进人体的生长发育，增强人体对疾病的抵抗能力；维持牙齿、骨骼、血管和肌肉的正常功能，增强肝脏的解毒能力。•维生素C还能消除疲劳，预防感冒，减低癌的发病率。•当人体中缺少维生素C时，就会出现牙龈出血、牙齿松动、骨骼脆弱、粘膜及皮下易出血、伤口不易愈合等症状。维生素C的摄入•成人每天需摄入50～100mg。•有关资料表明，猕猴桃、鲜枣、草莓、枇杷、橙、橘、柿子等含有丰富的维生素C。100克水果中维生素C的含量分别为：猕猴桃420毫克，鲜枣380毫克，草莓80毫克，橙49毫克，枇杷36毫克，橘30毫克，柿子30毫克。但葡萄、无花果、苹果各有5毫克，香蕉、桃子各含10毫克，梨子仅含4毫克。•成人一天需要60毫克维生素C，假如要从维生素C含量很少的水果中摄取，则无花果需要25个，梨子需要14个，葡萄需要1.5公斤左右。因此，只吃一两个维生素C含量少的水果，实际上并没有什么帮助。可是，如果是含维生素C较高的猕猴桃、柑橘或柿子，一天一两个就够了。如果是鲜枣或草莓，只要五六粒，即可摄取到一天所需的维生素C。•水果存放的时间越长，维生素C的损失就越多•要想补充足够的维生素C，吃水果时应有所选择缺乏维生素Ｃ•易流鼻血，容易感冒，口干舌躁，牙齿出血，不适应环境温度变化。•细胞间质生成障碍而出现出血，牙齿松动、伤口不易愈合，易骨折等。•免疫功能低下，易患各种感染性疾病2、维生素B1（硫胺素）NNNSOHNH2..HCiCi•白色粉末，易溶于水，在酸性溶液中稳定，但在中性及碱性溶液中则容易分解。•在食物清洗过程中可随水大量流失，经加热后菜中B1主要存在于汤中。•由于维生素Bl在中性或碱性溶液中易分解，当pH大于7时受热，就会使绝大部