有机化学第一章

汪小兰《有机化学》第四版主讲：邵慧丽第一章绪论一、有机化学的研究对象与任务二、共价键三、分子间的力四、有机化合物的一般特点五、有机化合物的分类七、有机酸碱理论八、研究有机化合物的方法九、怎样才能学好有机化学一、有机化学的研究对象与任务有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的化学。一、有机化学的研究对象与任务二、共价键化合物归属元素组成实例结合方式特点离子键共价键金属＋非金属非金属＋非金属Na+Cl-H:Cl(H-Cl)静电引力共用电子对无方向性，无饱和性有方向性，有饱和性无机物有机物、无机物(部分)二、共价键1．价键理论（1）共价键的形成共价键的形成是原子轨道的重叠或电子配对的结果。一对电子形成的叫单键，用一条短直线表示，两个原子各用两个或三个未成键电子，则构成双键或三键。双键三键··+4HC··×HC·×·H×·H·H××CHHHHCCCC（2）共价键形成的基本要点成键电子自旋方向必需相反；共价键的饱和性；共价键的方向性。2、碳原子的杂化二、共价键3、分子轨道理论基本观点：分子轨道理论认为，当任何数目的原子轨道重叠时，就可形成同样数目的分子轨道。ABψψψ12（反键轨道）（成键轨道）ψ2=ψAψBψ+ψ1=AψBψ-（原子轨道）能量原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件：（1）对称匹配——组成分子轨道的原子轨道的位相必须相同。+-+-+++-+-成键轨道（Π）反键轨道（Π）能量（2）原子轨道的重叠具有方向性。（3）能量相近。4、共价键的属性（1）、键长成键原子核间的距离。杂化类型对键长的影响：对于Ｃ—Ｃ键键长，有SP3SP2SP（2）键角分子中同一个原子所形成的两个共价键间的夹角。(3)键能1mol双原子分子（气态）离解成原子（气态）所吸收的能量。多原子分子（气态）完全离解成原子（气态）所吸收的能量即为该分子所有共价键键能总和。对于多原子分子键能为平均值。键键长(pm)键能kJ/mol键)键键长(pm)键能(kJ/mol键)C-H109413.82C-N147305.14C-O143359.48C-S271.70C-F484.88C-Cl176338.58C-Br194284.24C-I214213.18C-C154346.94C=C134610.28C≡C120836.00C=O122735.68C=N130614.46C≡N116890.34O-H96463.98N-H100388.74(4)键矩——键的极性键矩是用来衡量键极性的物理量。三、分子间的力分子间的作用力也叫范德华力，决定物质的物理性质的重要因素。分子间的力从本质上说都是静电作用力，主要来自分子的偶极间的相互作用力。可分为：1、定向力产生于具有永久偶极的极性分子之间，分子之间以正、负相吸定向排列2、色散力非极性分子的电子不断运动和原子核的不断振动，正、负电荷重心发生了瞬时的不重合，从而产生瞬时偶极。三、分子间的力3、氢键氢键是一种特殊的分子间作用力，其能量约在10～30kJ·mol-1间。F，O，N电负性很强，与H形成的共价键显较强极性，共用电子对偏于F或O或N这边而使其为负极，H则为正极。当另外一个电负性强的原子接近H时，就会产生静电引力。氢原子和电负性强的X原子形成共价键之后，又与另外一电负性强的Y原子产生较弱的静电引力，这种作用力叫氢键。可以表示为：X－H…Y三、分子间的力生物体内存在各式各样的氢键。氨基酸是组成蛋质的基础，可形成C=O…H－N氢键。DNA双螺旋结构中也有大量氢键相连而成稳定的复杂结构。总之，分子间作用力是由分子之间很弱的静电引力所产生，物质的许多物理化学性质如沸点、熔点、粘度、表面张力等都与此有关。四、有机化合物的一般特点1．组成和结构之特点种类繁多、数目庞大（已知有近千万种、且还在不但增加），但组成元素少（C，H，O，N，P，S，X等）。原因：(1）C原子自身相互结合能力强；(2)结合的方式多种多样（单键、双键、三键、链状、环状）；（3)同分异构现象（构造异构、构型异构、构象异构）。四、有机化合物的一般特点2、性质上的特点五、有机化合物的分类1、按碳架分类碳骨架分类—分子中碳原子的连接方式1.开链化合物—分子中碳架成直链，无环状HCHHCHHCHCHHCHHOHHOHHCHHCHHCHCHHCHHHH思考题1.写出下列有机化合物的完整书写形式2.碳环化合物—分子中含有完全碳原子组成的环1）脂环族化合物CH2CH2H2CCH2H2CCCCCH2CHCOHH2H2H2H2OH2）芳香族化合物ClCCCCCCHHHHHH苯CCCCCCClHHHHHCl氯苯萘联苯3.杂环化合物—分子中的环是由碳和其他元素组成SNO噻吩吡啶吡喃六、有机化合物的分类官能团是指有机化合物分子中能起化学反应的一些原子和原子团，官能团可以决定化合物的主要性质。2、按官能团分类五、有机化合物的分类七、有机反应的基本类型六、有机反应的基本类型在有机反应中,按异裂进行的反应叫做离子型反应。亲电反应：由亲电试剂进攻引发的反应离子型反应亲核反应：由亲核试剂进攻引发的反应亲电试剂——在反应中接受电子的试剂称为亲电试剂。亲核试剂——在反应中能提供电子而进攻反应物中带部分正电荷的碳原子的试剂。七有机酸碱理论勃朗斯德理论凡能给出质子的物质都是酸，接收质子的都是碱路易斯理论凡能接收一对电子形成共价键的物质是酸，能给出一对电子形成共价键是碱，即酸是电子对的接受体，碱是电子对的给予体八、研究有机化合物的方法八、研究有机化合物的方法九、怎样才能学好有机化学大学的学习与中学最大的不同点就在于：教学内容繁多，相当一部分需要自学。本书作为一本生物专业的有机化学简明教材，内容较多，涉及面较广。因此，对于初学有机化学的学生而言，最困惑的是，在内容庞杂的有机化学教材中，如何抓住重点有效地学习、复习？化学性质命名结构写出写出系统命名平面结构和立体结构说明推测反应历程合成鉴别官能团有机化学学什么？怎样学？九、怎样才能学好有机化学学好有机化学，总的可概括为六个字理解→记忆→应用小结研究对象任务化学键与分子结构化学键的类型共价键的键参数分子间的力有机化合物的特性研究有机化合物的一般方法有机反应的类型有机的分类