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选考部分选修5有机化学基础第一章认识有机化合物考纲要求1.了解常见有机化合物的结构。了解常见有机物中的官能团，能正确表示简单有机物的结构。2.了解有机物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物的命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。【知识梳理】一、有机化合物1.按碳骨架分类：有机化合物链状化合物（如CH3CH2CH2CH3）环状化合物_____化合物（如）_____化合物（如）脂环芳香2.按官能团分类：(1)官能团：决定化合物特殊性质的_____________。原子或原子团(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团典型代表物(名称、结构简式)烷烃甲烷CH4烯烃________(碳碳双键)乙烯H2C＝CH2炔烃_________(碳碳三键)乙炔HC≡CH芳香烃—C≡C—类别官能团典型代表物(名称、结构简式)卤代烃—X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇_____(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚_____________(醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3—OH类别官能团典型代表物(名称、结构简式)醛_________(醛基)乙醛CH3CHO酮(羰基)丙酮CH3COCH3羧酸_________(羧基)乙酸CH3COOH酯_________(酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH3【微点拨】(1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C＝C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。(2)苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特性，这是由苯环的特殊结构所决定的。(3)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。二、有机化合物的结构特点1.有机物中碳原子的成键特点：(1)成键种类：单键、双键或三键。(2)成键数目：每个碳原子可形成__个共价键。(3)连接方式：碳原子可相互连接成_____或碳环。4碳链2.有机化合物的同分异构现象：同分异构现象化合物具有相同的_______，但_____不同，而产生性质差异的现象同分异构体具有_____________的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3—CH2—CH2—CH3和____________位置异构官能团位置不同如CH2＝CH—CH2—CH3和________________官能团异构官能团种类不同如CH3CH2OH和___________分子式结构同分异构现象CH3—CH＝CH—CH3CH3—O—CH33.同系物：结构相似、分子组成上相差一个或若干个___原子团的化合物互称同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3；CH2＝CH2和CH3—CH＝CH2。CH2三、有机化合物的命名1.烷烃的习惯命名：甲乙丙丁戊己庚辛壬癸、、、、、、、、、“正”“异”“新”如C5H12的同分异构体有三种，分别是___________、_______________、_______，用习惯命名法分别为_______、_______、_______。CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷2.烷烃系统命名三步骤。如命名为___________。最长支链3-甲基己烷3.其他链状有机物的命名：(1)选主链——选择含有_______在内(或连接官能团)的最长的碳链为主链。(2)编序号——从距离_______最近的一端开始编号。官能团官能团(3)写名称——把取代基和支链位置用阿拉伯数字标明，写出有机物的名称。如命名为______________；命名为______________。4-甲基-1-戊炔3-甲基-3-戊醇4.苯的同系物的命名：(1)以___作为母体，其他基团作为取代基。如果苯分子中两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用___、___、___表示。苯邻对间(2)系统命名时，将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。如四、研究有机化合物的一般步骤和方法1.研究有机化合物的基本步骤：实验式分子式结构式2.分离、提纯有机化合物的常用方法：(1)蒸馏和重结晶。蒸馏重结晶适用对象常用于分离、提纯液态有机物常用于分离、提纯固态有机物要求①该有机物热稳定性较强②该有机物与杂质的_____相差较大①杂质在所选溶剂中_______很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受_____影响较大沸点溶解度温度互不相溶(2)萃取和分液。①萃取。②分液：将两种互不相溶的液体进行分离的过程。3.有机物分子式的确定：(1)元素分析。CO2H2O实验式无水CaCl2KOH浓溶液氧原子(2)相对分子质量的测定——质谱法。质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)_____值即为该有机物的相对分子质量。最大4.有机化合物分子结构的鉴定：物理方法化学方法红外光谱核磁共振氢谱利用特征反应鉴定出_______，再制备其衍生物，进一步确认不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能团的信息不同化学环境的氢原子种数：等于_____________每种个数：与_____________成正比吸收峰的个数吸收峰的面积官能团考点一同分异构体的书写及数目判断【自主训练】(2015·黄冈模拟)某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)()A.4种B.5种C.6种D.7种【解析】选B。设该有机物分子式为CnH2nOx，若只有1个氧原子，58-16＝42，剩下的为碳和氢，14n＝42，则碳只能为3个，即为C3H6O，1个不饱和度。若有2个O，那么58-32＝26，14n＝26，n不可能为分数，则不可能为2个氧原子，所以分子式为C3H6O，再根据官能团异构、碳链异构确定同分异构体的种类：醛一种，酮一种，烯醇一种，三元含氧杂环，三元碳环一种，四元杂环一种，共6种，而由题意可知有机物为单官能团，烯醇应舍去，故选B。【归纳总结】1.同分异构体的书写规律：(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线。先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间。将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端。将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散。由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间。当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.同分异构体数目的判断方法：(1)记忆法：记住一些常见有机物异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙炔、丙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。【针对训练】(2015·武汉模拟)分子式为C6H14O且含有“—CH2OH”的同分异构体有(不考虑立体异构)()A.7种B.8种C.9种D.10种【解析】选B。先确定C6H14的同分异构体，用—OH取代C6H14中甲基上的氢原子，C6H14的同分异构体有：①CH3CH2CH2CH2CH2CH3、②CH3CH2CH2CH(CH3)2、③CH3CH2CH(CH3)CH2CH3、④CH3CH2C(CH3)3、⑤CH(CH3)2CH(CH3)2。①中甲基处于对称位置，—OH取代甲基上的氢原子有1种结构；②中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；③中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；④中甲基有2种，—OH取代甲基上的氢原子有2种结构；⑤中甲基有1种，—OH取代甲基上的氢原子有1种结构，故符合条件的C6H14O的同分异构体有8种。【加固训练】1.甲基环己烷可由甲苯与氢气加成制得，其环上一氯取代物的同分异构体有()A.4种B.3种C.2种D.1种【解析】选A。甲基环己烷中与甲基相连的碳上有一个氢原子，能够被取代，甲基环己烷中环上含有4种氢原子，其环上一氯取代物有4种，故选A。2.(2015·吴忠模拟)有机物Q的分子式为C5H10O3，一定条件下Q遇NaHCO3、Na均能产生气体，且生成气体体积比(同温同压)为1∶1，则Q的结构最多有()A.12种B.10种C.8种D.7种【解析】选A。有机物分子式为C5H10O3，等量的有机物与足量的NaHCO3溶液、Na反应时产生的气体在相同条件下的体积比为1∶1，说明有机物分子中含有1个—COOH、1个—OH，该有机物可以看作C4H10中2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，若C4H10为正丁烷：CH3CH2CH2CH3，2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，都取代同一碳原子上2个氢原子，有2种，取代不同碳原子的2个氢原子，有6种，相应的同分异构体有8种；若C4H10为异丁烷：CH3CH(CH3)CH3，2个氢原子分别被—COOH、—OH代替，都取代同一碳原子上2个氢原子，有1种，取代不同碳原子的2个氢原子，有3种，相应的同分异构体有4种；故该有机物可能的结构有8+4＝12种。考点二常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名：(1)最长、最多定主链：当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号如(3)写名称。①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原则：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名：如命名为4-甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名：(1)苯作为母体，其他基团作为取代基。例如，苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体。可分别用邻、间、对表示。(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。【高考警示】(1)有机物名称中出现“正”“异”“新”“邻”“间”“对”，说明采用的是习惯命名法而不是系统命名法。(2)有机物系统命名时常用到的四种字及含义。①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。②二、三、四……指官能团个数。③1、2、3……指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子数分别为1、2、3、4……(3)烷烃系统命名常见错误。①主链选取不当(不是主链最长，支链最多)