香豆素波谱解析

L/O/G/O香豆素波谱解析吡喃骈香豆素如;美花椒内酯香豆素核上的异戊烯基常与邻位酚羟基（7-羟基）环合成呋喃或吡喃环，前者称为呋喃香豆素。指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。只有苯环上有取代基的香豆素如：7-羟基香豆素呋喃香豆素（线型和角型）其他香豆素简单香豆素吡喃香豆素（线型和角型）香豆素的分类香豆素的分类简单香豆素取代基：羟基、烷氧基、苯基、异戊烯基等。由于绝大多数香豆素在C7位都有含氧官能团存在，因此，7-羟香豆素可以认为是香豆素类成分的母体。OOHO7-羟基香豆素简单香豆素如：属此类型的香豆素化合物7-甲氧基香豆素(herniarin)欧芹酚-7-甲醚(osthole)当归内酯(angelicone)OOMeOOOMeOOOOOMeMeO呋喃香豆素（线型和角型）OOHOOOHOOOOHOOOO伞形花内酯异戊烯基6位取代OOHO异戊烯基8位取代OOOHOOOO补骨脂内酯白芷内酯线型：补骨脂内酯型角型：异补骨脂内酯型6,7-呋喃骈香豆素型7,8-呋喃骈香豆素型环合的形成过程呋喃香豆素（线型和角型）•直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成，三个环在一直线上。•角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。OOOAB123456789101'2'3'COOOAB123456789101'2'3'C吡喃香豆素（线型和角型）OOHOOOHOOOOHOOOO伞形花内酯异戊烯基6位取代OOHO异戊烯基8位取代OOOOHOOO花椒内酯邪蒿内酯线型：角型：6,7-吡喃骈香豆素型7,8-吡喃骈香豆素型环合的形成过程1'2'3'4'1'2'3'4'吡喃香豆素（线型和角型）•直线型分子是由C-6异戊二烯与C-7位羟基环合而成，三个环在一直线上。•角型分子是由C-8异戊烯基与C-7羟基环合而成，三个环不在同一条直线上。OOOAB123456789101'2'3'C4'5'6'OOOOHOH6'5'4'C3'2'1'10987654321BA其他香豆素•指α-吡喃酮环上有取代基的香豆素类。还包括二聚体和三聚体。C3、C4上常有取代基：苯基、羟基、异戊烯基等。Kotamin(二聚体)黄檀内酯rutaculinOOMeOMeOOOMeOOMeOOOMeOMeOOMeOHO香豆素波谱解析有母核上无含氧取代基有含氧取代基最大吸收向红位移。274nm——苯环311nm——吡喃酮环（一）紫外光谱法UV下显蓝色荧光。C7位导入-OH——荧光增强-OH醚化后——荧光减弱香豆素波谱解析（二）红外光谱3025～3175cm-1——C-H伸缩振动1700～1750cm-1——羰基伸缩振动1500～1600cm-1——芳环吸收1600～1650cm-1——出现1-3个较强峰香豆素波谱解析•（三）1H-NMR环上质子由于受内酯羰基吸电子共轭效应因此：OO+++---C3,C6,C8-H在较高场C4,C5,C7-H在较低场香豆素波谱解析•当C3、C4位未取代时：OOHHd,J3,4=9.5Hzd,J3,4=9.5Hz6.1~6.47.5~8.3C3-HC4-H当C3或C4取代时：OOHR(R)(H)C3或C4-H------1H,S峰信号香豆素波谱解析•当C5,C7二氧代：OOROOR1HHHC6-Hd,J=2HzC8-Hd,J=2HzC6-H尖峰区别C8-H与C4-H有远程偶合香豆素波谱解析•当C7-OR、C8或C6烷基取代时：C5-H~7.3d,J=9HzC6-H~6.8d,J=9HzC5-H~7.2sC8-H~6.7s有远程偶合OOROHHR1OOROHR1H香豆素波谱解析（四）13C-NMR香豆素母核上9个碳原子的化学位移值如下:OO160.4116.4143.6118.8128.1124.4131.8116.4153.9当-OR取代时：连接的碳——+30ppm邻位碳——-13ppm对位碳——-8ppm香豆素波谱解析（五）质谱香豆素类化合物有如下特点：有强的分子离子峰；基峰是失去CO的苯骈呋喃离子；主要裂解途径是：首先失去CO。!0945627邓莉萍0945628梁祖青0945629文莉0945630程凯0945632陶玉萍