搜索
第二节来自石油和煤的两种基本化工原料第2课时苯高一化学必修2有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产是英豪。（打一字）苯MichaelFaraday(1791-1867)1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为。C6H6苯的发现1.苯的物理性质（色、态、味、密度、熔点、沸点、溶解性、特性）（1）.无色，有特殊芳香气味的液体（2）.密度小于水（不溶于水）（3）.易溶有机溶剂（4）.熔点5.5℃,沸点80.1℃（5）.易挥发（密封保存）（6）.苯蒸气有毒【问题】从苯的分子式看，它是远未达饱和的烃，那么它的性质是否和不饱和烃相似？【讨论】：若苯分子为上述结构之一，则其应具有什么重要化学性质？可设计怎样的实验来证明？【探索】在分别盛有溴水和酸性高锰酸钾溶液的试管中各加入少量苯，用力振荡，静止，观察现象。【讨论与思考】苯可以使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色吗？溴水颜色为什么变浅？这是什么操作？苯的可能结构：CH≡C—CH2—CH2—C≡CH、CH2=C=CH—CH=C=CH2CH2=CH—CH=CH—C≡CH……0.5ml溴水1ml苯1ml苯0.5mlKMnO4(H+)溶液（）振荡振荡（）（）结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反应，由此说明苯中不存在与乙烯相同的双键紫红色不褪上层橙黄色下层几乎无色萃取凯库勒（1829—1896）是德国化学家，经典有机化学结构理论的奠基人之一。1847年考入吉森大学建筑系，由于听了一代宗师李比希的化学讲座，被李比希的魅力所征服，结果成为化学家，他擅长从建筑学的观点研究化学问题，被人称为“化学建筑师”。凯库勒发现苯结构的故事凯库勒是一位极富想象力的化学家，长期被苯分子的结构所困惑。一天夜晚，他在书房中打起瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一条蛇咬住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛然醒来，终于提出了苯分子的结构。对此，凯库勒说：让我们学会做梦吧！那么，我们就可以发现真理。但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。同学们现在只有掌握扎实的科学文化知识，今后才能有所发明创造。CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的结构：苯的结构简式：三、苯的结构：化学式：Ｃ6Ｈ6CCCCCCHHHHHH苯的分子结构：凯库勒式苯的结构式：苯的结构简式：（1）6个碳原子构成平面六边形环；（2）每个碳原子均连接一个氢原子；（3）环内碳碳单双键交替。凯库勒的观点认为这样的结构是一种特殊的稳定结构，因而不能与溴水发生加成反应，也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。凯库勒苯环结构的有关观点：缺陷1：不能解释苯为何不起类似烯烃的加成反应凯库勒式缺陷2：与性质完全相同，是同种物质－CH3－CH3CH3－CH3－凯库勒苯环结构的的缺陷对苯分子结构进一步研究表明:苯分子里不存在一般的碳碳双键，分子里的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的特殊(独特)的键。苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。结构（简）式：或苯的一取代物只有一种：根据苯的凯库勒式，假如苯分子结构是一个正六边形的碳环，碳碳原子间以单、双键交替的形式连接，那么，请同学们进行一下预测：苯的一氯代物种类？苯的邻二氯代物种类？研究发现：苯的一氯代物：一种苯的邻二氯代物：一种ClClClCl1、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（）A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连接成为一个平面正六边形的结构。B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C双键C、苯环中碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。D、苯分子中各个键角都为120oB2、下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（）3、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨气能取得良好的效果。由图推测（X）可能是A.苯B.乙醇C.四氯化碳D.己烷DC三、苯的化学性质1、氧化反应:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃火焰明亮并带有浓烟注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化①溴代反应a、反应原理：b、反应装置：c、反应现象：2、取代反应导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀；烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部出现油状的褐色液体。无色液体，密度大于水实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？苯液溴Fe屑用作催化剂剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。用于导气和冷凝回流（或冷凝器）溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。用水和碱溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。②硝化反应纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。b、本实验应采用何种方式加热？水浴加热，便于控制温度。硝基苯苯的硝化实验装置图苯分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－区别）③磺化反应磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的吸水剂和磺化剂（磺酸基：—SO3H）苯磺酸磺化反应的原理：条件＿＿＿＿＿＿磺酸基与苯环的连接方式：浓硫酸的作用：（3）加成反应注意：苯不能与溴水发生加成反应(但能萃取溴而使水层褪色)，说明它比烯烃、炔烃难进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷：归纳小结总结苯的化学性质（较稳定）：2．易取代，难加成。1、难氧化（但可燃）；(四)苯的用途苯洗涤剂聚苯乙烯塑料溶剂增塑剂纺织材料消毒剂染料烷烃烯烃苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与酸性KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴光照取代加成催化剂取代现象结论不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡蓝色火焰，无烟火焰明亮，有黑烟火焰明亮，有浓烟含碳量低含碳量较高含碳量高服装制鞋纤维食品防腐剂药物结构式结构简式分子式CCCCCCHHHHHH平面正六边形空间构型：C6H6苯环上的6个碳碳键都，是的键。相同介于C-C和C=C之间的独特键角：120°或1、氧化反应:火焰明亮并带有浓烟注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反应:⑴苯的溴代:FeBr3+Br2Br+HBr⑵苯的硝化反应:+HNO3浓硫酸△NO2+H2O2、易取代3、难加成苯的化学性质（较稳定）：1、难氧化（但可燃）3、苯的加成反应:+H2催化剂△环己烷3各类烃的性质比较(4)苯的磺化反应：+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基分子中含有一个或多个苯环的烃。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。芳香烃：1、概念：具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的有机物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)注意：苯环上的取代基必须是烷基。判断：下列物质中属于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF五、苯的同系物3、苯的同系物的化学性质(1)取代反应：TNT—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O浓硫酸(2)加成反应CH3+3H2Ni△CH3(3)氧化反应⑴可燃性⑵可使酸性高锰酸钾褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？烃：仅由碳和氢两种元素组成的有机物。㈠烃的分类链烃环烃烷烃CnH2n+2（n≥1）CnH2n（n≥2）CnH2n-2（n≥2）烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃烯烃炔烃知识总结环烷烃CnH2n（n≥3）（含C≡C）㈡各类烃的结构特点和主要化学性质1.易取代(卤代、硝化）2.较难加成（加H2）3.氧化反应（燃烧）1.加成反应（加H2、X2、HX、H2O）2.氧化反应[燃烧；被KMnO4(H+)氧化]3.加聚反应含有C＝C键1.稳定:通常情况下不与强酸、强碱、强氧化剂反应2.取代反应（卤代）3.氧化反应（燃烧）4.加热分解仅含C－C单键芳香烃烯烃烷烃主要性质结构特点类别含有苯环()1、有机化合物分子可以看成是由原子或原子团相互结合形成的。如：一氯甲烷（CH3Cl）分子是由甲基（—CH3）原子团和氯原子结合而成的；硝基苯分子是由苯基（—C6H5）和硝基（—NO2）原子团结合而成的。2、有机化合物分子中的基团很多。如：甲基（—CH3）、乙基（—C2H5）、苯基（—C6H5）羟基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）几种常见的官能团名称和符号为：名称卤素原子羟基硝基醛基羧基符号－X－OH-NO2－CHO或－Ｃ－Ｈ－COOH或－Ｃ－OHＯＯ练习一与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________是苯环的碳碳键完全相同。练习二将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr⒈下列说法正确的是（）A．从苯的分子组成来看远没有达到饱和，所以它能使溴水褪色B．由于苯分子组成的含碳量高，所以在空气中燃烧时，会产生明亮并带浓烟的火焰C．苯的一氯取代物只有一种D．苯是单、双键交替组成的环状结构BC课堂练兵:⒉能说明苯分子中碳碳键不是单双键相间交替的事实是①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷。()A.①②③④B．①②③C.②③④D．①②④⒊下列各组物质中可以用分液漏斗分离的()A.酒精与碘B.溴与四氯化碳C.硝基苯与水D.苯与溴苯CB3.纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。4.混合混酸时，一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。切不可将浓硝酸注入浓硫酸中，因混和时要放出大量的热量，以免浓硫酸溅出，发生事故。2.条件:50-60oC水浴加热1.浓H2SO4的作用:催化剂脱水剂注意事项:1.下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是()A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是一种不溶于水且密度比水小的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应答案：D解析：苯不具有典型的双键，其碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种独特的化学键，但是苯在一定条件下可以发生加成反应。2.关于苯的下列叙述中正确的是()A．苯的分子是环状结构，只有6个原子在同一平面上B．苯的分子结构中含有碳碳双键，性质与烯烃相似C．苯分子中的碳原子没有饱和，因此能使溴水褪色D．苯分子是平面正六边形结构答案：D解析：苯分子中的12个原子都在同一平面上；苯分子中的碳碳键是一种介于碳碳单键和双键之间的独特的键；苯的结构特点致使苯易于取代难于加成，与溴水不能发生加成反应。3.(2009·海南高考)将等体积的苯、汽油和水在试管中充分混合后静置。下列图示现象正确的是()答案：D解析：苯、汽油和水的密度有差别，其中苯和汽油密度比水小，且二者互溶，苯、汽油均不