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难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物高中化学·选修5·人教版第三节有机化合物的命名难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•[目标导航]1.掌握几种烃基的结构简式。2.了解习惯命名法和系统命名法。3.掌握烷烃、烯烃、炔烃及苯的同系物的命名。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•一、烷烃的命名•1．烃基•(1)定义•烃基：烃分子失去一个所剩余的原子团。•烷基：烷烃失去一个剩余的原子团。•烷基组成的通式为：，一般用“R—”表示，如—CH3叫甲基，叫乙基。氢原子氢原子—CnH2n＋1—CH2—CH3难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)特点•①烃基中短线表示。•②烃基是电中性的，不能独立存在。一个电子难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•2．烷烃的命名•(1)习惯命名法•烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。•①碳原子数在十以内的，从一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。如C5H12叫。•②碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫•。戊烷十四烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•③区别同一种烷烃的同分异构体时，在某烷(碳原子数)前面加“正”、“异”、“新”等，如C5H12的同分异构体有3种，用习惯命名法命名分别为：CH3CH2CH2CH2CH3•、、•。正戊烷异戊烷新戊烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)系统命名法•①选定分子中的碳链为主链，按主链中数目称作“某烷”。•②选主链中离支链的一端为起点，用依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。•③将的名称写在名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明，并在数字与名称之间用短线隔开。最长碳原子最近阿拉伯数字支链主链位置难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•④如果主链上有相同的支链，可以将支链合并，用•表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用隔开。•如：命名为。•命名为。“二”“三”等数字逗号2,4二甲基戊烷2,4二甲基己烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•【议一议】•1．烷烃C4H10失去一个氢原子后的烃基可能有几种？•答案C4H10有两种同分异构体，共有4种类型的氢原子，即：难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•4种氢原子分别失去一个氢原子后，得到—C4H9共有4种形式，即：•—CH2—CH2—CH2—CH3、难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•2．按要求回答下列问题：•(1)命名为“2-乙基丙烷”，错误的原因是•________________________________；命名为“3-甲基丁烷”，错误的原因是____________________________；该有机物的正确命名是______________________。••(2)有机物••的系统命名为_____________________。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•解析(1)有机物的主链碳原子有4个，且从距离支链较近一端给碳原子编号可知，其系统命名为2－甲基丁烷。•(2)对烷烃的命名，若主链的选取有多种可能时，应选择含支链较多的碳链作为主链，且碳原子编号应使总序号和为最小。即•答案(1)主链未选对编号不正确2甲基丁烷•(2)2,2,4,6四甲基5乙基庚烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•二、烯烃和炔烃的命名•1．将含有的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。•2．从距离最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。双键或三键双键或三键难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•3．用标明双键或三键的位置(只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字)。用“二”“三”等表示双键或三键的个数如，命名•为。，命名为。2甲基2,4己二烯阿拉伯数字3甲基1丁炔难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•【议一议】•3．用系统命名法给有机物命名时，是否一定将最长的碳链作为主链？•答案不一定。如烯烃和炔烃命名时选取的主链需首先含有双键或三键的碳链，在此前提上选取最长的作为主链。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•三、苯的同系物的命名•苯的同系物的命名是以苯作母体，苯环上的支链作为取代基。•1．习惯命名法•(1)苯的一元取代物的命名•将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如•称为。称为。甲苯乙苯难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)苯的二元取代物的命名•当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基在苯环上有•三种位置，取代基的位置可分别用、和•来表示。如二甲苯有三种同分异构体：邻、间、对邻间对邻二甲苯间二甲苯对二甲苯难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•2.系统命名法(以二甲苯为例)•若将苯环上的6个碳原子编号，可以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取位次号给另一个甲基编号。1,2二甲苯1,3二甲苯1,4二甲苯最小难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•[技巧规律]苯的同系物的命名方法：•苯的同系物的命名是以苯为母体的，苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。若有多个取代基，可对苯环编号或用邻、间、对来表示。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•【议一议】•4．请试着分别用习惯命名法和系统命名法给下列苯的同系物命名。••答案习惯命名法：间甲基乙苯•系统命名法：1甲基3乙基苯难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•一、有机物的命名原则、方法和技巧•1．烷烃命名五原则•(1)最长原则：应选最长的碳链做主链；•(2)最近原则：应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号；难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(3)最多原则：若存在多条等长主链时，应选择含支链数较多的碳链做主链；•(4)最小原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号；•(5)最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•2．烷烃名称书写五必须•(1)取代基的位号必须用阿拉伯数字“2,3,4……”表示；•(2)相同取代基的个数必须用中文数字“二，三，四……”表示；•(3)位号“2,3,4……”等相邻时，必须用逗号“，”表示(不能用顿号“、”)；•(4)名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“”隔开；•(5)若有多种取代基，不管其位号大小如何，都必须把简单的写在前面，复杂的写在后面。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•3．系统命名法记忆方法•(1)选主链，称某烷；•(2)编号位，定支链；•(3)取代基，写在前，标位置，短线连；•(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•【例1】用系统命名法命名下列各有机物：难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•解析烷烃命名应遵循“最长碳链，最多支链，最近编号，总序号和最小，最简编号”的原则，逐一分析解答各题。•(1)选取最长的主链上应有5个碳原子，因—C2H5位于正中间的碳原子上，从哪一端编号都一样，即：•其正确名称为：3乙基戊烷。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)该有机物其最长的主链是7个碳原子，但有两种可能选择(见下图①、②)，此时应选取含支链较多的碳链作为主链，可以从图中看出，图①的支链有2个[—CH3与—CH(CH3)2]，图②的支链有3个，则应选用图②所示的主链。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•故该有机物的正确名称为：2,5二甲基3乙基庚烷。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(3)该有机物最长的碳链有8个碳原子，由于—CH3比—C2H5简单，应从离甲基较近的一端给主链碳原子编号。•则该有机物的系统名称为：3甲基6乙基辛烷。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(4)该有机物主链上有6个碳原子，因“碳原子编号应使总序号和最小”，故应从左到右对主链碳原子编号。•则该有机物的系统名称•为：2,2,5三甲基3乙基己烷。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•答案(1)3乙基戊烷(2)2,5二甲基3乙基庚烷•(3)3甲基6乙基辛烷(4)2,2,5三甲基3乙基己烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•规律总结•(1)系统命名法书写顺序的规律•阿拉伯数字(用“，”隔开)(汉字数字)支链名称、主链名称•↓↓•(取代基位置)(取代基总数，若只有一个，则不用写)难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)烷烃命名的原则：•①最长：含碳原子数最多的碳链作主链。•②最近：离支链最近的一端开始编号。•③最多：选择含支链数较多的碳链作主链。•④最简：若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离，则从简单的一端开始编号。•⑤最小：取代基编号位次之和最小。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•变式训练1下列烷烃的命名是否正确？若有错误加以改正，把正确的名称填在横线上。•①2乙基丁烷，________。•②3,4二甲基戊烷，________。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•③1,2,4三甲基丁烷，________。•④2,4二甲基己烷，________。•解析①③的命名是定错了主链；②是定错了主链的首位；④的命名是正确的。•答案④对，①②③错。改为：①3甲基戊烷；②2,3二甲基戊烷；③3甲基己烷。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•二、烯烃、炔烃与烷烃命名方法的不同点比较•1．主链选择：此“最长”与彼“最长”不同•烯烃或炔烃要求选择含有碳碳双键或三键的最长碳链作为主链，也就是烯烃或炔烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•2．编号定位：此“最近”与彼“最近”不同•编号时，烷烃要求离支链最近，而烯烃或炔烃要求离双键或三键最近，保证双键或三键的位置最小。但如果两端离双键或三键的位置相同，则从距离取代基较近的一端开始编号。•3．书写名称不同•必须在“某烯”或“某炔”前标明双键或三键的位置。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•4．实例•(1)选主链：将含碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”或“某炔”。(虚线框内为主链)难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(2)编序号：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键或三键碳原子的编号为最小。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•(3)写名称：先用大写数字“二、三……”在烯或炔的名称前表示双键或三键的个数；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯数字表示出双键或三键的位置(用双键或三键碳原子的最小编号表示)，最后在前面写出支链的名称、个数和位置。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•【例2】(1)有机物的系统命名是•_____________________________________________，•将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是______________________________________________。•(2)有机物的系•统命名是_____________________________________，•将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的系统命名是______________________________________________。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•解析根据烯烃、炔烃的命名原则，选主链，编位号，具体编号如下：•然后再确定支链•的位置，正确书写名称；当对烯烃、炔烃完全氢化后所得烷烃进行命名时，要注意主链及编号的变化。难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•答案(1)3甲基1丁烯2甲基丁烷(2)5,6二甲基3乙基1庚炔2,3二甲基5乙基庚烷难点突破知识聚焦难点突破第一章认识有机化合物•规律总结•烯烃、炔烃的命名方法步骤•(1)选主链，定某