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第一单元有机物的结构、分类和命名基础知识的掌握是形成学科能力的源头。本栏目内容在高考时虽不直接考查，但考题无不由此而生。感觉简单未必掌握，认为掌握未必精准。化主干梳理为习题训练，变知识再现为能力提升。训练式梳理，创新记忆模式，提升复习效果！高考成败，根基在此，不可小觑！………三年30考高考指数:★★★★★1.了解有机化合物分子中碳的成键特征，了解有机化合物中常见的官能团。能正确表示常见有机化合物分子的结构。2.从碳的成键特点认识有机化合物的多样性。了解有机化合物的异构现象，能写出简单有机化合物的同分异构体(立体异构不作要求)。3.掌握烷烃的系统命名法。一、有机化合物中碳原子的成键特点每个碳原子形成___个共价键4单键、碳碳双键或碳碳叁键碳链或碳环二、常见有机化合物中的官能团1.烃类别烷烃烯烃炔烃芳香烃官能团结构________________名称_________________碳碳双键碳碳叁键2.烃的衍生物类别卤代烃醇酚醚官能团结构—X____________名称卤素原子____________醚键—OH—OH羟基酚羟基类别醛酮羧酸酯官能团结构_______________________名称______羰基____________—CHO—COOH醛基羧基酯基三、同分异构体、同系物1.同分异构体(一同一不同)(1)一同：_________________。(2)一不同：________________。(3)同分异构体的常见类型。分子式相同结构不同异构类型异构方式示例CH3CH2OH和CH3OCH3CH2＝CHCH2CH3和CH3CH＝CHCH3碳链骨架不同官能团位置不同官能团种类不同官能团异构位置异构碳链异构CH2====CHCH2CH3和2.同系物(一相似一相差)(1)一相似：_______________。(2)一相差：________________________________________。四、有机化合物的命名1.几种常见烷基的结构简式(1)甲基：—CH3。(2)乙基：_______________。(3)—C3H7：______________________________。(4)—C4H9：_______________________________________________________________________。结构相似分子组成上相差一个或若干个—CH2—原子团—CH2CH3—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2—CH2CH2CH2CH3、—C(CH3)3、—CH2CH(CH3)2、—CH(CH3)CH2CH32.烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有三种，分别是：_____________、_________________、__________，用习惯命名法分别为_________、________、__________。CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH2CH3C(CH3)4正戊烷异戊烷新戊烷3.烷烃系统命名三步骤选主链选_____________为主链最长的碳链从______________的一端开始靠近支链最近先简后繁，相同基合并如命名为_______________。3-甲基己烷1.同分异构体可能是同一类物质，也可能是不同类物质。()【分析】CH3CH2CH2OH和属于同类物质，而与CH3—O—CH2CH3则不属于同类物质。2.相对分子质量相同而结构不同的物质是同分异构体。()【分析】相对分子质量相同，分子式不一定相同，如C9H20和C10H8相对分子质量相同，分子式不同，不是同分异构体。√×3.具有相同官能团的物质是同一类有机物。()【分析】具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物，如含有醛基的物质可能是醛类，也可能是甲酸、甲酸形成的酯、甲酸形成的盐等。4.符合同一通式的物质是同系物关系。()【分析】符合同一通式的物质不一定是同系物关系，如苯和CH2＝CHC≡CCH＝CHCH3均符合CnH2n-6(n≥6)，但它们不是同系物。××5．、—COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为—COH。()【分析】、—COOH的名称分别为苯、羧基，醛基的结构简式为—CHO。×重难点知识的透析与掌握是决胜高考的必由之路。本栏目依据考纲、结合教材，提炼知识要点，总结易错误区，同时结合典型例题点拨和深化，逐一突破高考重难点。讲练结合抓住核心，深究细研突破热点，任高考千变万化，总能稳操胜券，赢定高考！同分异构体的书写与数目的判断1.同分异构体的书写规律(1)烷烃。烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：①成直链，一条线先将所有的碳原子连接成一条直链。②摘一碳，挂中间将主链上的碳原子取下一个作为支链，连接在剩余主链的中间碳上。③往边移，不到端将甲基依次由内向外与主链碳原子试接，但不可放在端点碳原子上。④摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同数目的碳原子组成长短不同的支链。⑤多支链，同邻间当有多个相同或不同的支链出现时，应按连在同一个碳原子、相邻碳原子、相间碳原子的顺序依次试接。(2)具有官能团的有机物。一般按：碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。(3)芳香族化合物。两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。2.常见官能团异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2＝CHCH3)、环烷烃()CnH2n-2炔烃(CH≡C—CH2CH3)、二烯烃(CH2＝CHCH＝CH2)、环烯烃()CnH2n+2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2＝CHCH2OH)组成通式可能的类别及典型实例CnH2nO2羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羟基醛(HO—CH2—CHO)CnH2n-6O酚()、芳香醚()、芳香醇()3.同分异构体数目的判断方法(1)基元法。如丁基有四种结构，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，则四氯苯也有三种同分异构体(将H与Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷的一氯代物也只有一种。(3)等效氢法。一取代物的种数与有机物中不同化学环境下的氢原子种数相同，符合下列条件的氢原子处于相同的化学环境，称为等效氢原子。①连在同一个碳原子上的氢原子；②连在同一个碳原子上的甲基上的氢原子；③处于镜像对称位置上的氢原子。(4)定一移二法。对于二元取代物(或含有官能团的一元取代物)同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，移动另一个取代基的位置以确定同分异构体的数目。【拓展延伸】同分异构体数目判断的其他方法(1)基团位移法该方法比等效氢法来得直观，该方法的特点是：对给定的有机物先将碳链展开，然后确定该有机物具有的基团并将该基团在碳链的不同位置进行移动，得到不同的有机物。需要注意的是，移动基团时要避免重复。此方法适合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【例1】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()A.3种B.4种C.5种D.6种【解析】选C。先写出碳链，共有以下3种：(2)轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳香烃，要确定两者是否为同分异构体，可以画一根轴线，再通过移动或翻转来判断是否互为同分异构体。【例2】萘分子的结构简式可以表示为或，两者是等同的，苯并［a］芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中)。它的分子由五个苯环合并而成，其结构简式可以表示为(Ⅰ)或(Ⅱ)式，这两者也是等同的。现有结构简式A～D，其中(1)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是_________________。(2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是_______________。【解析】首先要看出C式中右上边的环不是苯环，因有一个碳原子连有2个氢原子，其次在连在一条线上的3个苯环上画一条轴线，如图，再移动或翻转便可看出A、D与(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同，为同一物质。B与(Ⅰ)、(Ⅱ)式结构不同，另两个苯环分别在轴线的两侧，故为同分异构体。答案：(1)A、D(2)B(3)排列组合法【例3】有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是()A.10种B.8种C.6种D.4种【解析】选A。邻位3种：XYZ、XZY、ZXY；邻间位6种：XY—Z、XZ—Y、YX—Z、YZ—X、ZX—Y、ZY—X；间位1种：X—Y—Z，共有10种。(4)不饱和度法不饱和度Ω又称缺H指数，有机物每有一个不饱和度，就比相同碳原子数的烷烃少两个H原子，所以，有机物每有一个环或一个或，相当于有一个Ω，一个—C≡C—相当于两个Ω，一个相当于四个Ω。利用不饱和度可帮助检测有机物可能有的结构，写出其同分异构体。【例4】有机物的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。(1)具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基；(2)已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。【解析】根据给出的有机物的不饱和度推测该有机物可能含有的结构，书写结构简式。答案：【高考警示钟】(1)书写同分异构体时，为防止重复书写，写出结构简式后，要用系统命名法命名，排除同种物质。(2)有些高分子化合物的结构简式书写形式相同，但由于聚合度不同，它们不属于同分异构体，如淀粉和纤维素的分子式虽然都为(C6H10O5)n,但由于n的取值不同，它们不是同分异构体。(3)同分异构体可以是同类物质也可以是不同类物质。如羧酸和含有相同碳原子数的酯互为同分异构体。(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素［CO(NH2)2,有机物］和氰酸铵［NH4CNO,无机物］互为同分异构体。【典例1】(2011·新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构)()A.6种B.7种C.8种D.9种【解题指南】解答本题时应先写出五个碳原子的碳链异构，然后再逐一连上氯原子，考虑位置异构推断C5H11Cl同分异构体种数。【解析】选C。此题首先写出C5H12有三种同分异构体：正戊烷、异戊烷和新戊烷，然后用一个Cl原子取代氢原子可得：CH2ClCH2CH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH2CH3、CH3CH2CHClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3、CH3CCl(CH3)CH2CH3、CH3CH(CH3)CHClCH3、CH3CH(CH3)CH2CH2Cl、C(CH3)3CH2Cl，一共8种同分异构体。常见有机物的系统命名法1.烷烃的命名选主链，称某烷编号位，定支链取代基，写在前标位置，短线连不同基，简到繁；相同基，合并算(1)最长、最多定主链。当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链。(2)编号位要遵循“近”“简”“小”原则。原则解释首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号同“近”考虑“简”有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号同“近”、同“简”，考虑“小”若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号如：(3)写名称。①按主链的碳原子数称为相应的某烷。②在某烷前写出支链的位次和名称。原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“-”连接。如(2)中有机物分别命名为3，4-二甲基-6-乙基辛烷、2，3，5-三甲基己烷。2.烯烃和炔烃的命名选主链定编号写名称将含有碳碳双键或碳碳三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。从距离碳碳双键或碳碳三键最近的一端对主链上的碳原子进行编号。将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置。例如：命名为：4甲基-1-戊炔。3.苯的同系物的命名苯作为母体，其他基团作为取代基。例如：苯分子中