有机化合物1 有机化合物的分类、结构和命名

2020/2/26有机化合物有机化合物的分类、结构和命名高三化学第一轮复习【考纲点击】1．了解常见有机物的结构，能正确表示简单有机化合物的结构式．2．了解有机化合物存在同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式．3．能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物．4．能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响．【考情播报】1．依照题目要求写出符合题意的化合物的结构简式，侧重于对官能团种类和官能团位置的考查．2．有机化合物同分异构体的考查．3．简单有机物命名的考查．4．将本节内容与生产实际和新的科技成果相结合，考查学生的自学能力、迁移能力、分析推理能力等.1．按碳的骨架分类链状化合物(如)CH3CH2CH2CH3环状化合物脂环化合物(如)芳香化合物(如)(1)有机化合物炔烃(如)烷烃(如)烯烃(如)(2)烃脂肪烃链状烃脂环烃：分子中不含苯环，而含其他环状结构(如)芳香烃苯()苯的同系物(如)稠环芳香烃(如)C2H6C2H4C2H22．按官能团分类(1)官能团：决定化合物特殊性质的．(2)有机物的主要类别、官能团类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称烷烃烯烃(碳碳双键)炔烃芳香烃卤代烃—X(X表示卤素原子)醇—OH酚—C≡C—原子或原子团(碳碳叁键)(羟基)类别官能团结构及名称类别官能团结构及名称醚酚—OH()酮醛羧酸(羧基)酯羟基醛基酯基两组重要概念1．根、基和官能团(1)基：从结构上看基含有未成对电子，不显电性，不能单独稳定存在，需与其他基的未成对电子结合形成共用电子对．(2)根：从结构上根一般不含未成对电子，显电性，大多能在溶液中或熔化状态下稳定存在，根与根之间依据异性电荷相吸的原则结合成化合物．(3)官能团：在烃的衍生物中，能够决定物质性质的原子或原子团．相同的官能团连接在不同的原子或原子团上也可导致物质的类别不同，如和.2．芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物(1)概念①苯的同系物：分子中含有一个苯环，而且苯环上的侧链全部是烷烃基的芳香烃．②芳香烃：含有苯环的烃．③芳香族化合物：含有苯环的化合物(2)三类物质的关系图示当有机物中含有多种官能团时，该有机物可属于多种类别，如，既可看作醇类，又可看作羧酸类，同时还属于芳香化合物．1．樟脑是一种重要的酮，它不仅是一种家用杀虫剂，而且是香料、塑料、医药工业重要原料，下列有关樟脑的说法正确的是()A．樟脑是一种无机物B．樟脑是一种有机物C．樟脑是一种芳香化合物D．樟脑是一种脂环化合物解析：从图中给出的结构简式可以看出含有脂环，不含有苯环，所以是一种脂环化合物不是芳香化合物，是一种有机物不是无机物．答案：BD1．有机化合物中碳原子的成键特点(1)碳原子的结构特点碳原子最外层有个电子，能与其他原子形成个键．44共价(2)碳原子间的结合方式碳原子不仅可以与氢原子形成共价键，而且碳原子之间也能形成键、键或键．多个碳原子可以形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，所以有机物种类纷繁，数量庞大．单双三2．有机化合物的同分异构现象(1)概念化合物具有相同的，但具有不同的现象叫同分异构现象．具有同分异构现象的化合物互为．(2)同分异构体的类别①碳链异构：由于分子中烷基所取代的位置不同产生的同分异构现象，如正丁烷和异丁烷；分子式结构同分异构体②位置异构：由于官能团不同产生的同分异构现象，如1丁烯和；③官能团异构：有机物分子式相同，但不同产生的异构现象，如乙酸和；④给信息的其他同分异构体：顺反异构，对映异构．在碳链上所处的位置2丁烯官能团甲酸甲酯同分异构体的书写方法1．同分异构体的书写规律(1)烷烃烷烃只存在碳链异构，书写时应注意要全面而不重复，具体规则如下：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间．(2)具有官能团的有机物一般书写的顺序：碳链异构→位置异构→官能团异构．(3)芳香族化合物取代基在苯环上的相对位置具有邻、间、对3种．2．常见的几种烃基的异构体数目(1)—C3H7：2种，结构简式分别为：CH3CH2CH2—、(2)—C4H9：4种，结构简式分别为：3．同分异构体数目的判断方法(1)基元法如丁基有四种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有四种同分异构体．(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三种同分异构体，四氯苯也有三种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有一种．(3)等效氢法等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效．(1)同分异构体的分子式相同，相对分子质量相同．但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO，C2H5OH与HCOOH不是同分异构体．(2)同分异构体的最简式相同．但最简式相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6，HCHO与CH3COOH不是同分异构体．(3)同分异构体研究对象并不专指有机物，如：CO(NH2)2和NH4CNO(无机物)互为同分异构体．例1.2000年，国家药品监督管理局发布通告，暂停使用和销售含苯丙醇胺的药制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：Ф-CH-CH-CH3其中-Ф代表苯基。苯丙醇胺是一种一OHNH2取代苯，取代基是-CH-CH-CH3OHNH2（1）PPA的分子式是。（2）它的取代基中有两个官能团，写出其中一种的名称。（请填写汉字）（1）C9H13NO（2）羟基氨基例1.2000年，国家药品监督管理局发布通告，暂停使用和销售含苯丙醇胺的药制剂。苯丙醇胺（英文缩写为PPA）结构简式如下：（3）将Ф-、H2N-、HO-在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是：Ф-CH-CH-CH3、Ф-CH-CH2-CH2-NH2、OHNH2OHФ-CH2-CH-CH2、Ф-CH-CH-CH3、OHNH2NH2OHФ-CH-CH2-CH2-OHNH2请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出-OH和-NH2连在同一碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分）：、、、。(2)醛A的异构体甚多.其中属于酯类化合物,而且结构式中有苯环结构的异构体就有6个,它们是:如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称____。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是________(填代号)。(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式________。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有________(填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有________(填代号)。分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似(即属于同类物质)，组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。2．下列叙述中，正确的是()A．相对分子质量相同、结构不同的化合物一定互为同分异构体B．含不同碳原子数的烷烃一定互为同系物C．结构对称的烷烃，其一氯取代产物必定只有一种D．分子通式相同且组成上相差一个或几个CH2原子团的物质互为同系物解析：互为同分异构体的物质必须满足“分子式相同、结构不同”的条件，互为同系物的物质必须满足“结构相似、分子组成相差一个或若干个CH2原子团”的条件，相对分子质量相同的有机物，其分子式不一定相同，分子通式相同的有机物，其结构不一定相似；结构对称的烷烃，分子中氢原子不一定完全等效，其一氯代物不一定只有一种，如丙烷．答案：B3．(2009·合肥模拟)2,2,4,4四甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()A．2种B．3种C．4种D．5种解析：2,2,4,4四甲基戊烷的结构简式为，其分子内有2种氢原子，所以与Cl2发生取代反应时生成2种一氯代物．答案：A（2006浙江赛5）．主链为4个碳原子的某烷烃有2种同分异构体。则与这种烷烃具有相同的碳原子数、主链上也为4个碳原子的单烯烃，共有异构体()A．3种B．4种c．5种D．2种B（2010江苏高考9）．阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是A．可用酸性溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与、溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种4KMnO23NaCONaOHBD（2010浙江赛9）．某芳香化合物的分子式为C8H8Cl2O2，其分子结构中有三种不同化学环境的氢，它们的数目之比为6︰1︰1，且分子中的Cl原子皆形成C—Cl键，则其可能的结构有（）A．2种B．3种C．4种D．5种C（2005浙江赛4）．已知[Co(NH3)6]3+呈正八面体结构，若其中有两个NH3分子分别被Cl-和H2O取代，所形成的[Co(NH3)2Cl2(H2O)2]3+的几何异构体种数有（不考虑光学异构）几种(A)3种(B)4种(C)5种(D)6种C1．烷烃的习惯命名法如C5H12的同分异构体有3种，分别是：、、，用习惯命名法分别为、、．CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷异戊烷新戊烷2．有机物的系统命名法(1)烷烃命名为．3,3,4三甲基己烷(2)烯烃命名为．2甲基2戊烯(3)炔烃命名为．5甲基3乙基1己炔(4)苯的同系物命名为．1,3二甲苯有机物的系统命名法1．烷烃命名(1)烷烃命名的基本步骤选主链、称某烷；编号位，定支链；取代基，写在前；标位置，短线连；不同基，简到繁；相同基，合并算．(2)原则①最长、最多定主链a．选择最长碳链作为主链．b．当有几个不同的碳链时，选择含支链最多的一个作为主链．如含6个碳原子的链有A、B两条，因A有三个支链，含支链最多，故应选A为主链．②编号位要遵循“近”、“简”、“小”a．以离支链较近的主链的一端为起点编号，即首先要考虑“近”．b．有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号．即同“近”，考虑“简”．如c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次和最小者即为正确的编号，即同“近”、同“简”，考虑“小”．如③写名称按主链的碳原子数称为相应的某烷，在其前写出支链的位号和名称．原则是：先简后繁，相同合并，位号指明．阿拉伯数字用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字用“”连接．如②b中有机物命名为3,4二甲基6乙基辛烷．2．烯烃和炔烃的命名(1)选主链：将含有双键或三键的最长碳链作为主链，作为“某烯”或“某炔”．(2)编号位：从距离双键或三键最近的一端对主链碳原子编号．(3)写名称：将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明双键或三键的位置．例如：命名为4甲基1戊炔．3．苯的同系物命名(1)苯作为母体，其他基团作为取代基例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，有三种同分异构体，可分别用邻、间、对表示．(2)将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号．有机物命名常出现的错误：主链选取不是最长，号码编写不是最小，取代基主次不分．4．下列各化合物的命名中正确的是()A．CH3—CH==CH—CH3二丁烯解析：选项A双键在2号碳上，应命名为2丁烯；选项B命名时应从离支链近的一端开始编号，所以应命名为2甲基丁烷；选项C命名时应说明取代基的位置，为邻甲基苯酚或2甲基苯酚．答案：D（2010上海卷）3．下列有机物命名正确的是A．B．C．D．1，3，4-三