全国科学技术名词审定委员会中国化学会国家自然科学基金会有机化合物中文命名原则2010年推荐版(初稿)目录引言第1章有机化合物名称构词概要1.1.构词基本形式1.2.中文有机化合物名称中的连缀字和前、后缀字1.3.有机化合物名称用数字和符号1.4.有机化合物名称构词中的基本术语第2章有机化合物命名通则(GeneralPrinciplesofOrganicNomenclature)2.1.成键数(Bondingnumber)2.2.命名操作方法(Nomenclatureoperation)2.3.额外氢的标注(Indicatedhydrogen)第3章母体氢化物以及由此形成的取代基3.1.有机化合物中的基元氢化物3.2.无环多核氢化物3.3.单环氢化物3.4.俗名和半系统命名的多环母体氢化物3.5.并(稠)环(多环)母体氢化物3.6.桥环(多环)母体氢化物3.7.螺环(多环)母体氢化物3.8.联环(Ringassemblies)母体氢化物3.9.蕃(Phanes)母体氢化物3.10.天然产物母体氢化物3.11.由母体氢化物衍生的取代基命名第4章特性基团(官能(基)团)(Characteristic(Functional)Groups)4.1.不饱和基团(Unsaturation)4.2.特性基团(Specificationofcharacteristicgroups)4.3.官能性母体化合物和衍生的取代基(functionalparentcompoundsandderivedsubstituentgroup)14.4.官能团置换第5章命名实施导引(GuidetoNameConstruction)5.1.命名通则5.2.命名时用作后缀特性基团(主体基团)的确定5.3.命名时用作词根的母体氢化物的确定5.4.命名化合物中原子和基团位次的编号5.5.命名化合物中前缀排列顺序第6章各类化合物的命名(ApplicationtoSpecificClassesofCompounds)6.1.卤素、硝基、亚硝基、偶氮、重氮、叠氮化合物(Halogen,nitro,nitroso,azo,diazoandazidocompounds)6.2.胺和亚胺(Aminesandimines)6.3.羟基化合物及其衍生物、类似物(Hydroxycompounds,theirderivativesandanalogues)6.4.醛、酮及其衍生物、类似物(Aldehydes,ketones,theirderivativesandanalogues)6.5.酸及其相关的特性基团(Acidsandrelatedcharacteristicgroups)6.6.金属有机化合物(包括14,15,16族元素)(OrganometallicCompounds(includingthegroups14,15,16elements))6.7.自由基和离子(Radicalsandions)第7章立体化学(StereochemicalSpecification)7.1.导言7.2.立体化学中三维结构的构型图像表达方式7.3.手性化合物的构型表示法7.4.双键类异构体表达7.5.环状化合物异构体表达第8章天然产物(NaturalProducts)第9章同位素丰度改变化合物(IsotopicallyModifiedCompounds)9.1符号和定义9.2同位素取代的化合物9.3同位素标记的化合物2引言科学技术名词是科学技术得以描述、记录传播和交流的基础和载体。而对于主要从事化合物分子研究的化学学科来讲,除了需要一般的化学术语之外,还必须对迄今已超过数以千万计的,而且还在与日俱增的化合物分子给予各自的名称,更为重要的是从这样的名称上应该显示出与化合物结构间清晰的或含蓄的关系,这就要求对它们建立起一科学的、系统的命名规则。对有机化合物的命名,国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)有专门的委员会,提出了《有机化学命名法》(IUPACNomenclatureofOrganicChemistry),而且还不断在修订和补充,已经形成了一个长期处理命名问题的运行机制,这一命名体系因而也成为全球有机化学界昀广泛使用的体系。其他方面也还有一些命名方法,如美国化学会有他们因化学文摘索引需要而建立的CAS命名系统,德国也有他们从Beilstein大全发展起来的命名法。我国化学界过去也曾对中文的化合物系统命名原则的制定给予极大的重视,1978年百废待兴之际,中国化学会专门成立了“有机化学名词小组”针对1960年《有机化学物质的系统命名原则》进行增补和修订,1980年发布了《有机化学命名原则》(1980),1983年审定后正式出版[1]。但是此后30年间,有机化学学科又有新的飞跃发展,再由于《有机化学命名原则》(1980)在当时也是一份较简洁的版本,因此确实已远不能适应当今有机化学学科发展的需要,也给中文有机化学的信息交流、教学带来诸多问题。为此国家科技名词委化学名词审定委员会的有机化学小组,在审定名词后,开始探索《有机化学命名原则》(1980)的更新修订工作。考虑到1983年出版的“有机化学命名原则”(1980)制订时,虽然参考了国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)有机化学命名委员会1979年发布的有机化学命名蓝皮书[2],但是较为简单,一些当时国际上命名时采用的概念和提法也还未能提及。“有机化学命名原则”(1980)为命名中的一些中文字用法作了规定,但有些提法还有待修正或明确,还需补充一些中文命名中需要的连缀用字。因此这次修订的基本设想是应与当前国际命名规则在基本原则上一致,在内容上能大致涵盖IUPAC1979年发布的有机化学命名蓝皮书,1993年出版的命名指南[3]和迄今在其网站上正式发布的有关有机化合物命名的建议[4],同时也适当参考IUPAC2004年在其网站上公布的有机化合物首选名命名建议(预览稿)[5];在形式上是符合中文构词的习惯,而且又易于与英文相互转换,便于国际交流;对于1980版中已作的规定、采用的中文译名和用字尽量少作改动,3但对一些不够确切的用字还必须加以仔细修订。此次修订主要参考了IUPAC1993年建议的命名指南,在此基础上进行了增补,尤其是对多环母体氢化物部份作了较大的扩充,还增加了我们1980版中已有的天然产物部份,并增加了内容。由于《原则》不涉及有机化学的其它术语,因此也参照IUPAC1993年建议的名称,改称《有机化合物命名原则》-2010年建议。IUPAC80年代以后在有机化合物命名规则的编排和叙述上有一些较大的改变,主要的有以母体氢化物(Parenthydride)的名称统一处理碳氢化物和其他杂原子氢化物的命名,以及以特性基团(Characteristicgroup)代替官能团(Functionalgroup)。因此在这次中文命名的修订中,也作了相应的改动,但特性基团与官能团的含义差别不大,而有机化学界也已习惯官能团这一名称,故仍保留同时使用。由于中文有机化合物名称中组合各结构组成名称时,需要采用各种连缀字来表达它们间的相互关系,此点是不同于英文中以变换字母,尤其是元音即可表达的构词方法。此次修订对1980版相应的章节作了较多的更动,不采用该版在有机化合物名词中使用语法中‘介词’或‘连缀词’的说法,而代之于构词学中的连缀字和前、后缀字,并作了较多的补充。对中文有机化合物名称中昀常见的后缀字‘基’字则作了更多的补充,使各种取代基都能有明确的表达方式,并与英文名称中的后缀一一对应(参见第3.11节)。中英文有机化合物命名相互转换时另一需要考虑的问题是前缀中取代基的排序。在1980年版命名原则中各取代基的名称系按其立体化学顺序规则中的大小在前缀中由小至大依次排列,但在IUPAC英文命名时则采用各取代基的名称按其英文字母顺序依次排列。由于取代基的大小有时难以确定,而且这一排列顺序有时还涉及命名中的位次编号问题,为此本次修订建议还是采用IUPAC的按其英文字母顺序的排列次序。类似的排序问题也存在于并环中多个拼合体时的排列和多螺环时各螺联环的排列,本次修订建议倾向于均采用IUPAC的方式。对含杂原子的3-10员单环化合物除有俗名外,在英文中命名采用扩展了的Hantzsch-Widman杂环命名系统,这一命名法在英文文献中获得了广泛采用。但对此命名系统1980版中未作相应处置,实际上中文文献中源于该命名系统表示含氧六员环的噁,含氮的嗪,以及含氮五员环的唑则已普遍应用,为此此次修订中除保留上述三字外,其它的3-10员杂环作了对应于Hantzsch-Widman杂环命名系统的统一的规定,以天干丙至癸加环字表示具昀大累积双键数的3-10员环,再以杂原子名称加杂来进行命名,4对饱和的环则后再加烷字表明。(参见第3.3.3.1节)‘蕃(Phanes)’是IUPAC1998年明确建议的一类复杂环系的类名,其中的‘环蕃’(Cyclophane)则早已在文献中出现并见于IUPAC1993年建议的命名指南,我国化学名词审定委员会1991译为‘环芳’,一般也有译为‘环番’。蕃命名法是较为简单明了的命名方式,涉及的结构不仅只是环状的环链体系,更不是局限于中文‘环芳’所意味的芳环-链体系。因此第三章中增补了3.9节蕃母体氢化物。参考文献[1]中国化学会,有机化学命名原则(1980),科学出版社,北京,1983.[2]InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,NomenclatureofOrganicChemistry,CommissiononNomenclatureofOrganicChemistry,SectionsA,B,C,D,E,FandH.1979Edition.PergamonPress,Oxford,1070.中译本:国际纯化学和应用化学联合会,有机化学命名法A,B,C,D,E,F和H部,1979,科学出版社,北京,1987.[3]AGuidetoIUPACNomenclatureofOrganicCompounds,Recommendations1993,Blackwell,Oxford,1993.[4]a,IUPACRecommendations1998:NomenclatureofFusedandBridgedFusedGingSystems,PureAppl.Chem.1998,70,143.b,IUPACRecommendations1999:ExtensionandRevisionofthevonBaeyerSystemfornamingPolycycliccompounds(includingBicyclicCompounds),PureAppl.Chem.1999,71,513.c,IUPACRecommendations1999:ExtensionandRevisionoftheNomenclatureforSpiroCompounds,PureAppl.Chem.1999,71,531.d,IUPACRecommendations1998:PhaneNomenclature,PartI:PhaneParentNames,PureAppl.Chem.1998,70,1513.e,CorrectionstoAGuidetoIUPACNomenclatureofOrganicCompounds(IUPACRecommendations1993),PureAppl.Chem.1999,71,1327.f,IUPACRecommendations1999:RevisedSectionF:NaturalProductsandRelatedCompounds,PureAppl.Chem.1999,71,587.g,IUPACRecommendations2002:PhaneNomenclature,PartII:ModificationoftheDegreeofHydrogenationandsubstitutio