有机化合物命名

整理文档很辛苦,赏杯茶钱您下走!

免费阅读已结束,点击下载阅读编辑剩下 ...

阅读已结束,您可以下载文档离线阅读编辑

资源描述

有机化合物的命名一、烷烃的命名普通命名法与IUPAC命名法碳原子的类别:CCCCCCCC1234oooo1°伯碳,2°仲碳,3°叔碳,4°季碳一级碳二级碳三级碳四级碳CH3—甲基Me(methyl)C2H5—乙基Et(ethyl)C3H7—CH3CH2CH2—(正)丙基n—Pr(Propyl)CH3CHCH3异丙基i—Pr(iso—)烷基:R—即R—H去掉H的部分CH3CH2CH2CH2—(正丁基)n—Bu(butyl)异丁基i—Bu(iso—butyl)仲丁基s—Bu(second—)叔丁基t—Bu(tert—)CH3CH3CHCH2CH3CH2CHCH3CH3CCH3CH3C4H9—1、习惯命名法(普通命名法)适用于低级烷烃:用词头“正”、“异”、“新”命名正己烷异己烷新戊烷正十一烷根据IUPAC命名,并结合我国汉语言特点制定,1979年最后一次修订。2、系统命名法(CCS)1)选择主链a.碳原子最多的链为主链b.碳原子相同时,选侧链多的为主链2)主链编号含多取代基时,编号采用“最低次序”原则:不同方向编号,最先遇到的位次最小者为最低系列3)书写方式391112,3,5—三甲基—4—丙基庚烷次序规则:按原子序数大小排。如:I>Br>Cl>S>P>F>O>N>C…1258Cl7烷基大小的次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基.2-甲基-5、5-二(1、1-二甲基丙基葵烷2-甲基-5、5-二-1´、1´-二甲基基丙葵烷CCS(系统命名法)与IUPAC命名法的区别取代基书写顺序不同CCS:3—甲基—4—乙基—5—丙基壬烷(按取代基由小到大)IUPAC:4—Ethyl—3—Methyl—Propylnonane(按字母顺序)二、环烷烃的命名甲基环己烷桥环、稠环烃命名桥头碳原子:两环共用的碳原子。桥:两个桥头碳原子之间的碳链或一个键。二环[3.2.1]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷螺环烃螺原子:两个碳环共用的碳原子螺[4.5]癸烷5-甲基螺[3.4]辛烷[讨论]3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷2,8-二甲基-1-乙基二环[3.2.1]辛烷二环[2.2.1]庚烷1练习:HHHH12345678910123456三环[3.3.1.13,7]癸烷四环[2.2.0.02,6.03,5]己烷12345678五环[4.2.0.02,5.04,7.03,8]辛烷三、烯烃、炔烃的命名3,4—二甲基—1—己烯烯烃:选取含有双键的最长碳链作为主链;靠近双键的一端开始编号。*顺反异构体HCCCH3CH3HHCCCH3CH3H顺—2—丁烯反—2—丁烯IUPAC规定:烯烃的顺反异构体用Z/E表示次序规则:原子序数大的两个原子或基团在C=C双键同侧—Z型;在异侧—E型HCCCIBrCI(Z)—1,2—二氯—1—溴乙烯HCCCH3CH3H(E)—2—丁烯CH2=CH—CH22—烯丙基—1,3—环己二烯炔烃:选取含有叁键的最长碳链作为主链;靠近叁键的一端开始编号烯、炔混合:若编号相同,则使双键位次小;若编号不相同,则以小的为准书写时先烯后炔二烯烃:CH2=CH—CH=CH21,3—丁二烯CH2=CH—CH22—烯丙基—1,3—环己二烯四、芳烃、多环芳烃、杂环芳烃1、芳烃连简单取代基,以苯为母体芳烃连下列官能团时,苯作取代基,其母体顺序如下:—COOH、—SO3H、—CO2R、—COX、—CONH2、—CN、—CHO、—COR—OH、—NH2、—OR—RCHOHO2C对甲酰基苯甲酸Ar—芳基•Ph—或φ苯基(C6H5—)•PhCH2—苄基(Bz—)2、多环芳烃12534678910αβαβαββαCOOHOH1255—羟基—2—萘甲酸萘12345678910αβγα12345678910蒽菲二联苯2,4’—二甲基联苯1234561'2'3'4'5'6'CHCH333、联苯4、杂环芳烃ONHS吡咯呋喃噻吩NNNNHNN吡啶喹啉嘌呤含取代基杂环的命名(1)编号原则a.从杂原子开始,以O,S,N为序,使杂原子编号最小。NSCH31325b.使取代基编号最小d.环上只有一个杂原子时,可用α,β,γ等标记NNNHNN1234567813456789c.特殊编号NNPh3COCHO3CHHN(2)母体选择a.一般以杂环为母体b.当环上有-COOH,-COOR,-SO3H时,以羧酸、酯、磺酸为母体。6-氨基嘌呤(腺嘌呤)3COCHO3CHHN2CHCOOHCOOHONH2NHNNNHN3SOHN五、卤代烃烃基卤卤某烃ClClCH2=CH—CH2Br烯丙基溴α—溴丙烯叔丁基氯2—甲基—2—氯丙烷氯苯六、醇、酚、醚1、醇CCH3CH3CH3OH2—甲基—2—丙醇叔丁醇CH2=CH—CH2OH2—丙烯—1—醇α—烯丙醇CH2OH苯甲醇苄醇系统命名法普通命名法2、酚3、醚环醚七、醛、酮八、羧酸及衍生物羧酸衍生物九、胺类Fischer投影式CCHOOHHCHCHOHOHCH22OHOHD、L命名法是以甘油醛的两种构型为标准,羟基处于费歇尔投影式右边的称为D-型,在左边的称为L-型。D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛...D、L命名法有一定局限性,多用于糖类和氨基酸构型的命名CHOHOHHOHHHOHOHCHOH2123465CHOCHOH2OHOHOHHOCHOCHOH2D-(+)-葡萄糖R、S命名法:R、S命名法的命名规则如下:1.根据次序规则将手性碳原子所连接的4个原子或原子团排列成序:a>b>c>d。2.把最小的原子或原子团(d)放在视线的最远端,其它原子或原子团朝着观察者。3.观察a-b-c的排列顺序,呈顺时针方向为R-构型;呈逆时针方向为S-构型。C*abcd:a>b>c>d,将最小的基团放在纸面后方CabcdCabcdRS次序规则看原子序数;若为同位素,看原子量。CCH3ClHC2H5CCH2ClHC2H5CH(R)—2—氯丁烷(S)—3—氯戊烯(R)—2—羟基丙酸对费歇尔投影式可直接确定其R、S构型,规则为:(1)当最小基团(d)处于横键的左、右端时,a→b→c顺时计方向排列的为S-构型,逆时针方向排列的为R-构型。(2)当最小基团(d)处于竖键的上、下端时,a→b→c顺时针方向排列的为R-构型,逆时针方向排列的为S-构型。CHOHOHHOHHHOHOHCHOH2123465CHOCHOH2OHOHOHHOCHOCHOH2(2R,3S,4R,5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛(2R,3R)(2S,3S)(2R,3S)(2S,3R)

1 / 67
下载文档,编辑使用

©2015-2020 m.777doc.com 三七文档.

备案号:鲁ICP备2024069028号-1 客服联系 QQ:2149211541

×
保存成功