有机化合物的命名规则

有机化合物的命名河北正定中学汪义恒有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。一、烷烃的命名1、习惯命名法⑴以烃分子中碳原子数目命名。按分子中的碳原子数称为“某烷”，碳原子数在10以内的分别用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示。碳原子数在10以上的用数字来表示。例：CH3(CH2)6CH3CH3(CH2)15CH3辛烷十七烷(2)把直链的烷烃,叫做“正某烷”;例：CH3CH2CH2CH2CH3正戊烷或戊烷把带有一个支链甲基的烷烃,称为“异某烷”;异戊烷把具有结构的烷烃,称为“新某烷”。CH3CCH3CH3CH3新戊烷CH3CCH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CHCH3你能给下面的化合物命名吗？由于烷烃分子中碳原子数目越多，结构越复杂，同分异构体的数目也越多，习惯命名法在实际应用中有很大的局限性。CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH2CH32、系统命名法【预备知识】烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。烷烃失去一个氢原子剩余的原子团就叫烷基，以英文大写字母R表示。如：甲基乙基CH3-或-CH3CH3CH2-或-CH2CH3或C2H5-或-C2H5-CH3CH2系统命名法步骤：⑴选主链：选定分子中最长的碳链为主链，按主链中碳原子数目称作“某烷”。CH3CH3CH2CH2CH2CH3CHCHCCH3CH3CH3CH3CH3CH3原则：选择碳链在最长的情况下，应该是支链最多，即支链组成越简单越好。CH3CH2CH3CH2CHCH3⑵编号：选主链中离支链最近的一端为起点，用1，2，3等阿拉伯数字依次给主链上的各个碳原子编号定位，以确定支链在主链中的位置。CH3CH3CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH原则：各支链编号之和最小CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH原则：先简后繁(3)将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。CH3CH3CH3CHCH22–甲基丁烷(4)如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开；CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CHCH2，3，5–三甲基己烷如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面。CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH3–甲基–4–乙基己烷总结：1.命名步骤：(1)找主链——最长的主链;(2)编号——靠近支链（小、简）的一端;(3)写名称——先简后繁,相同支链要合并。2.名称组成:支链位置——支链名称——母体名称3.数字意义：阿拉伯数字——支链位置汉字数字——相同支链的个数CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CCH2CH2234165己烷–4–乙基2，2–二甲基例题精讲CH3CH3CH3CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CHCHCH2，3，5–三甲基–4–丙基庚烷CH3CH3CH3CH3CH3CHCH2CH2CHCH2，4–二甲基–3–乙基己烷CH3CH3CH3CH3CH2CHCH2CH2CH23–甲基–3–乙基己烷1.命名：CH3CH3CH3CH3CH3CH3CCH2CH2C(1)CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CHCH(2)CH3CH3CH3C(3)C2H5巩固练习CH3CH3CH3CH2CHCHCCH3CH3H(4)(CH3)2CHCCH3(5)H3CH2.判断改错:CH3CH3CH2CHCH33–甲基丙烷2–乙基丙烷2–甲基丁烷CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH32,4–二乙基戊烷3,5–二甲基庚烷3.写出下列各化合物的结构简式：（1）2，2，3-三甲基丁烷（2）2-甲基-4-乙基庚烷CHCCH3CH3CH3CH3CH3CH2CH2CH2CH2CHCHCH3CH3CH3CH3二、烯烃和炔烃的命名（1）将含有双键或三键的最长碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”；（2）从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位；（3）用阿拉伯数字标明双键或三键的位置（只需标明双键或三键碳原子编号较小的数字）。用“二”“三”等表示双键或三键的个数。在烷烃的基础上命名。所不同的是：①CH2=CH—CH2CH3②CH3—CH=CH2③CH3—C≡C—CH2—CH3丙烯1-丁烯2-戊炔CHCH2CHCCH3CH3④4-甲基-1-戊炔例题精讲CH2=CH—CH=CH21,3-丁二烯CHCH2CH2CCH32-甲基-1,3-丁二烯⑦⑥CH3CHCHCHCCH3CH32-甲基-2，4-己二烯⑤习惯命名法：异戊二烯三、苯的同系物的命名苯的同系物的命名是以苯作母体的。CH3C2H5CH3CH3CH3CH3CH3CH3邻二甲苯1，2—二甲苯1，3—二甲苯1，4—二甲苯甲苯乙苯间二甲苯对二甲苯萘环上的碳原子的编号如(I)式，根据系统命名法，(Ⅱ)式可称2－硝基萘，则化合物(Ⅲ)的名称应是（）D12345678CH3CH3NO2(I)(Ⅱ)(Ⅲ)A.2，6－二甲基萘B.1，4－二甲基萘C.4，7－二甲基萘D.1，6－二甲基萘例题精讲CH2CH2CH2CH2CH3CH3A.1,4-二甲基丁烷CH3CHCH=CH2CH3B.3-甲基丁烯CH3CH2CHCH3CH3C.2-甲基丁烷D.CH2Cl-CH2Cl二氯乙烷1、【09上海卷3】有机物的种类繁多，但其命名是有规则的。下列有机物命名正确的是（）对接高考C2、【2009天津卷8（5）】用系统命名法给命名：CH2=CHCHCH3CH33-甲基-1-丁烯【2010全国卷Ⅰ30（1）】用系统命名法给链烃(CH3)2CHC≡CH命名：3-甲基-1-丁炔3、【2008上海卷7，2010上海卷3】改编下列各化合物的命名中正确的是（）A．CH2=CH－CH=CH21，3—丁二烯B．2—甲基—3—丁炔C.1，3，4—三甲苯D.2—甲基丁烷CCHCHCH3CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3H3CD高考题回顾(09全国卷Ⅰ30）（15分）化合物H是一种香料，存在于金橘中，可用如下路线合成：（i）B2H6（ii）H2O2/OH－R－CH＝CH2R－CH2CH2OH（B2H6为乙硼烷）已知：回答下列问题：（1）11.2L（标准状况）的烃A在氧气中充分燃烧可以产生88gCO2和45gH2O。A的分子式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（2）B和C均为一氯代烃，它们的名称（系统命名）分别为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（3）在催化剂存在下1molF与2molH2反应，生成3－苯基－1－丙醇。F的结构简式是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（4）反应①的反应类型是＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿；（5）反应②的化学方程式为＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿（6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异构体的结构简式：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿2-甲基-1-氯丙烷CH3CHCH2ClCH3CH3CCH3CH3Cl2-甲基-2-氯丙烷高考题回顾（09福建卷31）[化学——有机化学基础]（13分）有机物A是最常用的食用油氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如下转化：已知B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基。C的结构可表示为：请回答下列问题：（1）根据系统命名法，B的名称为。（2）官能团-X的名称为，高聚物E的链节为。（3）A的结构简式为。（4）反应⑤的化学方程式为。（5）C有多种同分异构体，写出期中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式。i.含有苯环ii.能发生银镜反应iii.不能发生水解反应（6）从分子结构上看，A具有抗氧化作用的主要原因是（填序号）。a.含有苯环b.含有羰基c.含有酚羟基CH3CH2CH2OH1-丙醇高考考点1、掌握有机物命名法规则。2、初步学会应用系统命名法命名简单有机物。一、烷烃的命名1、烃基：烃失去一个或几个氢原子后所剩余的原子团。用“R—”表示。234CHCHCHHH甲烷甲基亚甲基2333CHCHCHCHH乙烷乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH烃基的特点：呈电中性的原子团，含有未成键的单电子。2.命名1）普通命名法（适用于简单化合物）1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。碳架异构体用正、异、新等词头区分。CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3CH3正丁烷异丁烷2）系统命名法（IUPAC命名法）CH3CH2CHCH3CH2CH3主链C-C-C-C-C-C-CC-C-CCCC123a.选最长碳链作主链，支链作取代基，按主链中碳原子数目称作“某烷”。遇多个等长碳链，则取代基多的为主链。CH3CHCHCH2CHCH3CH3CH3CH3取代基位号2，3，5取代基位号2，4，5c.取代基距链两端位号相同时，编号从顺序小的基团端开始。顺序：-C-C-C-C-CCC-C-C-C-C-C-C-C-C-C-C1098765432111C-C-CC-C-Cb.近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”d.将支链名称写在主链名称前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开。如有相同支链，则把支链合并，用“二”、“三”等数字表示支链个数。（注意：数字与文字之间要加短线）可归纳为编号位，定支链；取代基，写在前，标位置，短线连；不同基，简到繁，相同基，合并算。选主链，称某烷；例如CH3-CH-CH2-CH2-CH—C-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH2123456782，6，6—三甲基—5—乙基辛烷主链取代基名称取代基数目取代基位置烷烃系统命名法原则：长-----选最长碳链为主链。多-----遇等长碳链时,支链最多为主链。近-----离支链最近一端编号。小-----支链编号之和最小。简-----两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。②①③④⑤ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ３３－甲基－５－乙基己烷原因：未找对主链３，５－二甲基庚烷（正确）CH3－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３注意：以上三种结构式，它们在形式上虽然不同，但都表示同一种物质的分子结构．ＣＨ３－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ２－ＣＨ－ＣＨ３ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３CH3－CH－CH2－CH－CH3ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３３，５－二甲基庚烷判断改错判断改错：CH3CHCH3CH2CH32–乙基丙烷2–甲基丁烷3–甲基丁烷2–甲基—3—乙基戊烷3–异丙基戊烷原因：未找对主链原因：编号未离支链最近（正确）原因：未找对主链（正确）灵活运用你一定会越来越好！！CH3CH2CHCH2CH3CHCH3CH3CH3CH3CH3–C–CH–CH3CH3CH3–CH2–CH2–CH–CH2–CH–CH3CH3CH2CH3练习：1、用系统命名法命名CH3–CH2–C–CH2–CH3CH2–CH3CH2–CH33，3-二乙基戊烷2，2，3-三甲基丁烷2-甲基-4-乙基庚烷2、判断命名的正误CH2CH3CH3CH3CCH2CCH3CH3CH32,2,4-三甲基-4-乙基戊烷3,5-二甲基-5-乙基庚烷C2H5C2H5CHCH2CCH2CH3CH3CH32,2,4,4–四甲基己烷3,5-二甲基-3-乙基庚烷3、按系统命名法下列烃的命名一定正确的是:()A.2，2，3－三甲基－4－乙基己烷B.2－甲基－3－乙基己烷C.2－甲基－3－丙基己烷D.1，1－二甲基－2－乙基庚烷ABCH2CH2CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CH3CCHCH3CH3CH3CH32，2，3–三甲基丁烷4–乙基庚烷CH3CHCCH3