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19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯—一种无色油状液体。读一读苯的发现史MichaelFaraday(1791-1867)苯苯的用途苯是一种对人体危害较大的化学品，人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒，症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血，还可引发白血病。新闻线索一：2005年垫江一化工厂发生苯泄露，造成一死三伤七人中毒。新闻线索二：2007年广东省，“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。制鞋厂女工苯中毒患白血病。一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯不溶于水，易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低,熔点5.5℃,沸点80.1℃。易挥发（密封保存）。算一算苯的分子式为：C6H6请你根据以下信息，确定苯的分子式。信息一：苯只含有碳、氢两种元素，燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。信息二：经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究：苯的结构是怎样呢？请根据以下问题，探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为：2、苯的分子式为C6H6，属于哪类物质（饱和烃、不饱和烃）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中，提出两个假说：1.苯的6个碳原子形成环状闭链，即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应，说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论•苯与酸性KMnO4溶液或溴水反应吗分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定，且无C=C(不饱和)苯的结构探究苯分子中平均化的碳碳间键长：1.4×10－10m烷烃C-C键键长：1.54×10－10m烯烃C=C键键长:1.33×10－10m(二)苯分子的结构（2）平面正六边形结构，六个C和六个H共平面。（1）苯分子中的六个碳碳键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。（3）各个键角120°，六个碳等效，六个氢等效。结构简式结构式1、苯分子的结构特点为了纪念凯库勒，他所提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式，现仍被使用。结构特点：a、平面结构；b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。（三）苯的化学性质（较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色）1、能燃烧：2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃[现象]火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质，又具有烯烃的性质。2、取代反应（1）苯与溴的取代反应+Br2FeBr+HBr溴苯液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一个H原子实验室制得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。[设问]试剂的加入顺序怎样？[小结]先加苯，再加液溴（因液溴的密度大，后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发），最后加铁屑。演示并观察a.导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中，在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。实验现象：[设问]如何除去粗溴苯中的溴？[小结]可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤二次水洗。正确的操作顺序是（）。（A）①②③④⑤（B）②④⑤③①（C）④②③①⑤（D）②④①⑤③B［解析］粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用溶液洗，溴与溶液反应生成易溶于水的盐（NaBr）而被洗去；第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质；干燥时少量的水被除去，最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去（利用两者沸点的差异）。故答案为（B）。[设问]导管为什么要这么长？其末端为何不插入液面？[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度，其作用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下，因为HBr气体易溶于水，以免倒吸。[设问]哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。演示并观察（2）苯的硝化反应[设问]浓H2SO4的作用是什么？作催化剂、脱水剂[设问]如何控制温度在550C—600C，并使反应物受热均匀？浓H2SO4的作用是:加热方式：水浴加热。（优点是便于控温，且能使反应物受热均匀）装置：+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O硝基苯浓HNO3[设问]装置中的长导管的作用是什么？导气兼冷凝回流的作用长导管的作用：[设问]往反应容器中加反应物和催化剂时，顺序应如何？硝基苯:无色有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。有毒。[小结]先加浓HNO3，再缓慢加入浓H2SO4，待混合酸冷却后再加入苯，以防苯挥发及发生副反应。实验室制得的粗硝基苯因含有杂质往往呈淡黄色.装置：[设问]如何除去粗硝基苯中的杂质？[小结]除去杂质提纯硝基苯，可将粗产品依次用水洗→NaOH溶液洗涤→再用蒸馏水洗,最后用分液漏斗分液。☆★由于苯分子中的氢原子被硝基(-NO2)所取代，故称为硝化反应。硝化反应也属于取代反应。[设问]NO2、NO2—、—NO2有何区别？[小结]NO2是一种具体的物质，可以独立存在；NO2—是亚硝酸根原子团，带一个单位负电荷；—NO2是一个中性的原子团，不带电，但不能独立存在。3、加成反应（与H2、Cl2等）+3H2催化剂较难进行加成反应请写出苯与Cl2的加成反应方程式。＋3Cl2催化剂HClClClClHHHClHClH六氯环己烷3．易取代总结苯的化学性质：1．稳定，难被KMnO4（H+）氧化；2．可燃；4．能加成2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃+Br2FeBr+HBr+HO—NO2浓H2SO4550C—600CNO2+H2O+3H2催化剂对比与归纳烷烯苯与Br2作用Br2试剂反应条件反应类型与KMnO4作用点燃现象结论纯溴溴水纯溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取无反应现象结论不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯环难被KMnO4氧化焰色浅，无烟焰色亮，有烟焰色亮，浓烟C%低C%较高C%高苯的同系物：分子结构中含有一个苯环，在分子组成上和苯相差一个或若干个—CH2—原子团的有机物。CH3CH3CH3CH2—CH3CH3CH2—CH3甲苯邻二甲苯乙苯邻甲基乙苯通式：CnH2n-6（n≥6）[练习1]可用分液漏斗分离的一组混合物是A.硝基苯和酒精B.溴苯和溴C.苯和水D.硝基苯和水CD[练习2]将下列各种液体分别与溴水混合并振荡，静置后混合液分成两层，下层几乎呈无色的是（）Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIE.己烯Ｆ．乙醇BE[练习3]下列区别苯和己烯的实验方法和判断，都正确的是（）A．分别点燃，无黑烟生成的是苯。B．分别加水振荡，能与水起加成反应生成醇而溶解的是己烯。C．分别加溴水振荡，静置后溶液褪色的是己烯。D．分别加入酸性KMnO4溶液，振荡，静置后水层紫色消失的是己烯。CD与ClClClCl____(是，不是)同一种物质，理由是____________________________由此可见，能证明苯分子中不存在C-C、C=C交替排布的事实是_________________________是苯环的碳碳键完全相等。苯的邻二氯代物只有一种[练习4]将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是_________________________________这种操作叫做_____。欲将此溶液分开，必须使用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是___________溶液分层；上层显橙色，下层近无色萃取分液漏斗Fe(或FeBr3)+Br2FeBr3Br+HBr[练习5][练习6]苯的二溴代物有三种，则四溴代物有（）A.1种B.2种C.3种D.4种C[练习7]燃烧1L丙烯和苯蒸汽的混合气体，生成同状况下6L的水蒸气，则两种气体在混合气中的质量比为（）A、1：2B、2：3C、6：1D、任意比D[小结]本节课我们通过观察分析认识了苯的物理性质，了解了苯的组成和结构特征，苯分子中碳碳原子结合是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，能像烷烃那样易发生取代反应如与溴的取代、硝化反应、磺化反应等，加成反应虽不如烯烃那样容易但在特殊条件下也能进行加成，如与氢气的加成。当然作为有机物，苯还易燃烧，但会有浓烟，而其他氧化反应不易进行，如不能使酸性KMnO4溶液褪色。