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苯佐卡因（Benzocaine)[1]，化学名称为“对氨基苯甲酸乙酯”，中文别名：阿奈司台辛、苯唑卡因、麻因，化学结构式为：。苯佐卡因是种白色针状晶体，味微苦而麻，分子质量为165，熔点90~92℃，微溶于水，易溶于乙醇、氯仿、乙醚，能溶于杏仁油、橄榄油、稀酸。苯佐卡因是重要的医药中间体，可以作为很多药物的前体原料，如：奥索仿、奥索卡因、普鲁卡因等，为局部麻醉药，外用为撒布剂，用于创面、溃疡面及痔疮的镇痛。2常用实验室合成方法苯佐卡因的合成可以有多种不同的合成线路，有些反应时间过长，达到15h，不便于长时间丁常泽摘要：苯佐卡因一般都是以对硝基甲苯为原料，通过氧化、酯化和还原反应合成。通过使用KMnO4作氧化剂，SnCl4作催化剂，H2作还原剂，由对硝基甲苯合成了苯佐卡因。实验结果表明,在优化条件下，苯佐卡因的收率达70.3％。关键词：苯佐卡因；实验室；合成；方法中图分类号：TQ254文献标识码：A文章编号：1671-0460（2009）03-0228-03（湖南人文科技学院化学与材料科学系，湖南娄底417000）等候；有些虽易于进行，但是原料难以取得。从实验室条件出发，选择具有实验步骤少、操作方法、产率高等优点的实验方法，拟定方案如下。2.1实验试剂对硝基苯甲酸（化学纯，广东化学试剂厂），锡粉（化学纯，上海化学试剂厂），浓盐酸（化学纯，湘中化学试剂厂），浓氨水（化学纯，湘中化学试剂厂），冰乙酸（化学纯，广东化学试剂厂）；对氨基苯甲酸（自制），无水乙醇（化学纯，广东化学试剂厂），浓硫酸（化学纯，邵阳化学试剂厂），硫酸钠（化学纯，广东化学试剂厂）。2.2实验方法2.2.1对硝基苯甲酸的生成在250mL三颈瓶中，加入重铬酸钠（含两个结晶水）23.6g，水50mL，开动搅拌，待重铬酸钠溶解后，加入对硝基甲苯8g，用滴液漏斗滴加32mL浓硫酸。滴加完毕，直火加热，保持反应液微沸60~90min。冷却后，将反应液倾入80mL冷水中，抽滤。残渣用45mL水分3次洗涤。将滤渣转移到烧杯中，加入5%（质量分数）硫酸35mL，在沸水浴上加热10min，并不时搅拌，冷却后抽滤，滤渣溶于温热的5%（质量分数）氢氧化钠溶液70mL中，在50℃左右抽滤，滤液加入活性碳0.5g脱色（5~10min），趁热抽滤。冷却，在充分搅拌下，将滤液慢慢倒入15%（质量分数）硫酸50mL中，抽滤，洗涤，干燥得对硝基苯甲酸。2.2.2对硝基苯甲酸乙酯的制备在干燥的100mL圆底瓶中加入对硝基苯甲酸6g，无水乙醇24mL，逐渐加入浓硫酸2mL，振摇使混合均匀，装上附有氯化钙干燥管的球型冷凝器，油浴加热回流80min（油浴温度控制在100~120℃）；稍冷，将反应液倾入到100mL水中，抽滤；滤渣移至乳钵中，研细，加入5%（质量分数）碳酸钠溶液10mL（由0.5g碳酸钠和10mL水配成），研磨5min，测pH值（检查反应物是否呈碱性），抽滤，用少量水洗涤，干燥得对硝基苯甲酸乙酯。2.2.3苯佐卡因的精制在250mL三颈瓶中，加入35mL水，2.5mL冰醋酸和已经处理过的铁粉8.6g，开动搅拌，加热至95~98℃反应5min，稍冷，加入对硝基苯甲酸乙酯6g和95%（质量分数）乙醇35mL，在激烈搅拌下，回流反应90min。稍冷，在搅拌下，分次加入温热的碳酸钠饱和溶液（由碳酸钠3g和水30mL配成），搅拌片刻，立即抽滤（布氏漏斗需预热），滤液冷却后析出结晶，抽滤，产品用稀乙醇洗涤，干燥得粗品。将粗品置于装有球形冷凝器的100mL圆底瓶中，加入10~15倍（mL/g）50%乙醇，在水浴上加热溶解。稍冷，加活性碳脱色（活性碳用量视粗品颜色而定），加热回流20min，趁热抽滤（布氏漏斗、抽滤瓶应预热）。将滤液趁热转移至烧杯中，自然冷却，待结晶完全析出后，抽滤，用少量50%乙醇洗涤两次，压干，干燥，称量。通过实验数据计算收率为31.2％。3实验室合成方法改进3.1实验试剂对硝基苯甲苯(化学纯，广东化学试剂厂），锌粉(化学纯，上海化学试剂厂），盐酸(化学纯，湘中化学试剂厂），季铵盐A－1(化学纯，上海化学试剂厂），95％乙醇(化学纯，广东化学试剂厂），KMnO4(化学纯，天津化学试剂厂），SnCl4·5H2O(化学纯，上海化学试剂厂），PtO(化学纯，广东化学试剂厂），（以上均为市场常见试剂）。3.2实验方法3.2.1对硝基苯甲酸的制备在250mL的三颈瓶中，加入0.05moL对硝基甲苯和5％季铵盐A－1，25mL蒸馏水，安装冷凝管、温度计、搅拌器，分次加入20gKMnO4。在90~95℃下反应3h。结束反应后，经过清洗、冷却、过滤，酸化得到对硝基苯甲酸，用升华法可以精制对硝基苯甲酸。3.2.2对硝基苯甲酸乙酯的制备将一定量的95％乙醇放到圆（下__