高考化学 总复习学案43 有机物的组成、结构、分类和命名

-1-第十章认识有机化合物常见的烃学案43有机物的组成、结构、分类和命名[考纲要求]1.了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确表示它们的结构。2.了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。3.能根据有机化合物命名规则命名简单的有机化合物。4.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。5.了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。6.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。知识点一有机化合物的分类1．按碳的骨架分类2．按官能团分类官能团：决定____________________的原子或原子团。类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯________炔烃乙炔________卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷____________醇乙醇________________酚苯酚醚乙醚________________-2-醛乙醛__________酮丙酮__________羧酸乙酸____________胺甲胺________问题思考1．具有同一官能团的有机物是否为同一类有机物？2．具有同一通式的有机物是否一定属于同系物？知识点二有机化合物的结构特点1．有机化合物中碳原子的成键特点成键数目―→每个碳原子形成4个共价键成键种类―→单键、双键或三键连接方式―→碳链或碳环2．同系物(1)结构相似：官能团的种类和数目相同。(2)分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。3．有机物的同分异构现象(1)同分异构体(2)同分异构体的常见类型①________异构：碳链骨架不同。②________异构：官能团的位置不同。③________异构：具有不同的官能团。知识点三有机化合物的命名1．烷烃的习惯命名碳原子数――→十个及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示――→十个以上用汉字表示――→相同时用“正”、“异”、“新”来区别2．烷烃的系统命名法命名步骤如下：(1)选主链(最长碳链)，称某烷；(2)编碳位(最小定位)，定支链；(3)取代基，写在前，注位置，短线连；(4)不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数，用一、二、三、四……表示相同取代基的数目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。-3-如命名为：________________；命名为：__________________________。3．烯烃和炔烃的命名(1)选主链，定某烯(炔)：将含有____________的最长碳链作为主链，称为“________”或“________”。(2)近双(三)键，定号位：从距离________________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。(3)标双(三)键，合并算：用阿拉伯数字标明__________的位置(只需标明________________________的数字)。用“二”、“三”等表示____________的个数。例如：________；________________。4．苯的同系物的命名(1)习惯命名法如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫作________________，间二甲苯叫作______，对二甲苯叫作________________。5．烃的衍生物命名有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子(如—OH)，则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子(如—CHO)，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。-4-醛：CH3CH2CH2CHO________；酯：CH3COOC2H5____________；HCOOC2H5____________。知识点四研究有机化合物的一般步骤和方法1．研究有机化合物的基本步骤分离提纯―→元素定量分析确定实验式―→测定相对分子质量确定分子式―→结合某些物理性质确定结构式2．分离、提纯有机化合物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯__态有机物①该有机物________性较强②该有机物与杂质的________相差较大重结晶常用于分离、提纯________态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度____________②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受________________-5-(2)萃取分液①液­液萃取：利用有机物在________________________________，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。②固­液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。③色谱法a．原理：利用吸附剂对不同有机物吸附作用的不同，分离、提纯有机物。b．常用吸附剂：碳酸钙、硅胶、氧化铝、活性炭等。3.有机物分子式的确定(1)元素分析①定性分析用化学方法鉴定有机物分子的元素组成，如燃烧后C―→CO2，H―→H2O，S―→SO2，N―→N2。②定量分析将一定量有机物燃烧后分解为简单无机物，并测定各产物的量从而推算出有机物分子中所含元素原子最简单的整数比，即实验式。③李比希氧化产物吸收法用CuO将仅含C、H、O元素的有机物氧化后，产物H2O用无水CaCl2吸收，CO2用KOH浓溶液吸收，计算出分子中碳氢原子的含量，其余的为氧原子的含量。(2)有机物分子式的确定(3)确定有机物分子式的规律①最简式规律最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。要注意的是：a.在含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和酯具有相同的最简式。b．含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。②相对分子质量相同的有机物a．含有n个碳原子的醇与含有(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯。b．含有n个碳原子的烷烃与含有(n－1)个碳原子的饱和一元醛。③“商余法”推断有机物的分子式(设烃的相对分子质量为M)a.M12得整数商和余数，商为可能的最大碳原子数，余数为最小的氢原子数。b.M12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。4．确定有机物结构式的常用方法(1)有机物分子不饱和度的确定-6-化学键不饱和度化学键不饱和度一个碳碳双键1一个碳碳三键2一个羰基1一个苯环4一个脂环1一个氰基2(2)常见官能团的化学检验方法官能团种类试剂判断依据碳碳双键或碳碳三键溴的四氯化碳溶液橙色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去卤素原子NaOH溶液、AgNO3溶液、稀硝酸有沉淀产生醇羟基钠有氢气放出酚羟基FeCl3溶液显色溴水有白色沉淀产生醛基银氨溶液有银镜生成新制氢氧化铜悬浊液有砖红色沉淀产生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳气体放出一、有机物的结构及命名典例导悟1(2011·济宁模拟)下列是八种环状的烃类物质：(1)互为同系物的有__________和__________(填名称)。互为同分异构体的有__________和__________、__________和________……(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。(2)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种；金刚烷的一氯取代产物有______种。(3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名：_______________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)以立方烷的一种属于芳香烃的同分异构体为起始物质，通过加成、消去反应可制得苯乙炔，写出有关化学方程式(所需的试剂自选)：__________________________________________________________________________________________________________。变式演练1如图是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)-7-(1)写出有机物(a)的系统命名法的名称______________。(2)有机物(a)有一种同分异构体，试写出其结构简式_________________________________________。(3)上述有机物中与(c)互为同分异构体的是___________________________________填代号)。(4)任写一种与(e)互为同系物的有机物的结构简式______________________________________________。(5)上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有______________(填代号)。(6)(a)(b)(c)(d)(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有_______(填代号)。二、确定有机物分子式、结构式的思维模型典例导悟2(2011·合肥质检)碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是____________。(2)A有2个不同的、位于碳链两端的含氧官能团，其名称是________、________。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。①A的结构简式是________________________________________________________。②A不能发生的反应是________(填写序号字母)。a．取代反应b．消去反应c．酯化反应d．还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式：_______________________________________________________________________________。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是_________________________________________________________________________________。(6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：B也能与环氧氯丙烷发生类似反应，生成高聚物，该高聚物的结构简式是________________________________________________________________________。-8-三、解题技能——同分异构体的书写技巧1．等效氢法在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢”，从而确定同分异构体数目。有机物的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目。可用“等效氢法”判断。判断“等效氢”的三条原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；如CH4中的4个氢原子等同。(2)同一碳原子上所连的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。(3)处于对称位置上的氢原子是等效的，如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。典例导悟