专题9 第1讲 有机物的结构特点和分类

1.请按照官能团的种类不同将下列有机化合物进行分类：A.HCC—CH2CH3B.H—C—OCH3C.D.基础盘点一、有机化合物的分类自我诊断COOHCH2CH2OH专题9认识有机化合物第1讲有机物的结构特点和分类E.H—C—HF.G.H.CH3CH2CH—COOHI.CH3—CH2J.CH3CH2COCH2CH3K.CH2Cl属于不饱和烃的是，属于醇的是，属于酚的是，属于醛的是，属于羧酸的是，属于酯的是，属于卤代烃的是。答案AGDFEICHBJK链状化合物（如）CH3CH2CH3基础回归1.按碳的骨架分类（1）有机化合物环状化合物脂环化合物（如OH)芳香化合物（如OH）苯（）苯的同系物（如）稠环芳香烃（如）（2）烃脂肪烃链状烃烷烃（如）烯烃（如）炔烃（如)脂环烃：分子中不含苯环，而含有其他环状结构（如）芳香烃CH4CH2CH2CH≡CH2.按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物类别官能团结构和名称典型代表物的名称和结构简式烷烃甲烷CH4烯烃乙烯炔烃乙炔卤代烃—X(X表示卤素原子)溴乙烷CH3CH2Br双键叁键CH2CH2HC≡CH醇乙醇酚醚乙醚—OH羟基苯酚CH3CH2OH醚键CH3CH2OCH2CＨ3—OH羟基醛乙醛酮丙酮羧酸乙酸胺甲胺醛基羰基CH3COOHCH3—NH2羧基氨基—NＨ2指点迷津1.具有同一官能团的物质不一定是同一类有机物。如：（1）CH3—OH、虽都含有—OH官能团，但二者属不同类型的有机物。（2）含有醛基的有机物，有的属于醛类，有的属于酯类，有的属于糖类。2.具有同一通式的有机物不一定属于同系物。如：（1）均符合CnH2n-6O的通式，但前者属酚类，后者属于醇类，它们不是同系物。（2）CH2CH2和均符合CnH2n的通式，它们分别属烯烃和环烷烃。2.有下列各组物质：A.C60与金刚石B.H和D二、有机化合物的结构特点自我诊断（1）组两物质互为同位素。（2）组两物质互为同素异形体。（3）组两物质互为同系物。（4）组两物质互为同分异构体。（5）组两物质是同一物质。答案（1）B（2）A（3）C（4）D（5）E、F基础回归1.碳原子的成键特点（1）成键数目：每个碳原子与其他原子形成个共价键。（2）成键种类：单键（）、双键（）或叁键（）。（3）连接方式：碳链或碳环。2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体（1）同分异构现象化合物具有相同的，但不同，因而产生了上的差异的现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。4化学式原子排列方式性质（3）同分异构体的类别①异构：碳链骨架不同。②异构：官能团的位置不同。③异构：具有不同的官能团。同分异构体概念的理解（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如是同种物质，而不是同分异构体。指点迷津碳链位置官能团（2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。（3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。3.用系统命名法给下列有机化合物命名,并回答问题：（1）命名①CH2CH2CH3：；②CH2CH2CH3：；③CH2CHCH2CHCH2：；④CH3—CH—CCH：；三、有机化合物的命名自我诊断⑤CH3CHCH3：；⑥CH3—CH—CH3：；⑦CH3CH2OOCH：；⑧CH3CH2COOH：。（2）其中属于同分异构体的是；属于同系物的是。答案（1）①丁烷②戊烷③1，4-戊二烯④3-甲基-1-丁炔⑤2-丙醇⑥2-甲基-丙醛⑦甲酸乙酯⑧丙酸（2）③和④、⑦和⑧①和②基础回归1.烷烃的命名（1）烷烃中碳原子数在10以内的用。碳原子数在10个以上的就用来表示,称为某烷，并且用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体，如：CH3—CH—CH2—CH3称为,称为。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸数字异戊烷新戊烷（2）系统命名法命名步骤如下：①选主链（最长碳链），称某烷；②编碳位（最小定位），定支链；③取代基，写在前，注位置，短线连；④不同基，简到繁，相同基，合并算。另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主链碳原子数,用一、二、三、四……表示相同取代基的数目,用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。如命名为：；2，2-二甲基丙烷命名为：。2，5-二甲基-3-乙基己烷2.烯烃和炔烃的命名（1）选主链，定某烯（炔）：将含有的最长碳链作为主链，称为“”或“”。（2）近双（三）键，定号位：从距离__________最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。（3）标双（三）键，合并算：用阿拉伯数字标明的位置（只需标明________________的数字）。用“二”、“三”等表示____的个数。双键或叁键某烯某炔双键或叁键双键或叁键双键或叁键碳原子编号较小双键或叁键3.苯的同系物的命名（1）习惯命名法如CH3称为甲苯，C2H5称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。（2）系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做，间二甲苯叫做，对二甲苯叫做。1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯4.烃的衍生物命名有机化合物的命名，是以烷烃的命名为基础的，简单来说，烷烃的命名需经过选主链、编序号、定名称三步。在给其他有机化合物命名时，一般也需经过选母体、编序号、写名称三个步骤，下面我们主要介绍烃的衍生物的命名：卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯等的命名，因为在这些有机物中，都含有官能团，所以在选母体时，如果官能团中没有碳原子（如—OH），则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子；如果官能团含有碳原子（如—CHO），则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子，在编序号时，应尽可能让官能团或取代基的位次最小。酯：CH3COOC2H5；HCOOC2H5。乙酸乙酯甲酸乙酯3-甲基戊酸方法归纳链状有机物命名“三步曲”：1.选主链，含有官能团。2.排顺序，服从官能团。3.定名称，依据官能团。例如：1.选主链：5个C原子且含有双键。2.排顺序，服从双键近的一方。3.定名称：2-乙基-1-戊烯。要点一同系物与同分异构体1.同系物要点精讲2.同分异构体(1)同分异构体的特点①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。②结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(2)同分异构体的类型(3)同分异构体的书写主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。特别提醒(1)判断两种有机物是否是同系物的根本方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相差一个或若干个CH2原子团。(2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。【典例导析1】1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯取代物。该烃的结构简式是()解析由题设条件“能生成3种一氯取代物”,可知该烃分子结构式中有处于三种不同情况的H。讨论只有x=5,y=12时符合题意。1mol此烃完全燃烧需8mol氧气,碳原子个数为5。答案B【典例导析2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。（3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_____（填代号）。（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有（填代号）。（6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有（填代号）。解析(a)~(f)6种有机物的结构简式和名称分别为：（2-甲基丙烷）、（2-甲基-1-丙烯）、CH3—CHCH—CH3（2-丁烯）、CH2CH—CHCH2（1，3-丁二烯）、CH≡C—CH2—CH3(1-丁炔)、(环丁烷)。分析每个问题时注意以下几个方面：①用系统命名法命名有机化合物时要选含有官能团的碳链作为主链；②互为同分异构体的物质要求分子式相同，结构不同；③互为同系物的有机物要求结构相似（即属于同类物质），组成上相差若干个CH2原子团；④分子中含有不饱和碳碳键的有机物能使溴水褪色。答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3CH2CH2CH3（3）（b）、（f）（4）CH≡CH（5）(a)、(f)（6）（b）、（c）、（d）“四同概念”比较规律总结比较概念定义分子式结构性质同位素质子数相同,中子数不同的同一种元素的不同原子元素符号表示式不同,如H、H、H电子层结构相同，原子核结构不同物理性质不同，化学性质几乎相同112131同素异形体同种元素形成的不同单质元素符号相同，分子式大多数不同，如O2和O3单质的组成和结构不同物理性质不同，化学性质基本相同同系物结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物分子式不同，但具有相同的通式相似物理性质不同，化学性质相似同分异构体分子式相同，结构不同的化合物相同不同物理性质不同，化学性质不一定相同迁移应用1(原创)下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是（）A.饱和碳原子不能发生化学反应B.碳原子只能与碳原子形成不饱和键C.具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D.五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键C迁移应用22000年国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)的结构简式如下：其中—代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。（1）PPA的分子式是。（2）它的取代基中有两个官能团，名称是和（请填写汉字）。（3）将—、H2N—、HO—在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式为：请写出另外4种同分异构体的结构简式（不要写出—OH和—NH2连在同一个碳原子上的同分异构体，写出多于4种的要扣分）：。解析（1）将苯基代入PPA后数C、H、O、N的原子数，便得PPA的分子式为C9H13NO。（2）从PPA的结构简式可知，其中的官能团为羟基和氨基。（3）采用先定后移法，先固定官能团—NH2、—OH,再移动苯基（—）：由得：除去题给的5种同分异构体，再补上氢原子便可得另外4种同分异构体。答案（1）C9H13NO（2）羟基氨基要点二有机物分子的结构特点1.有机物分子的空间结构模型（1）CH4型正四面体结构，4个C—H键不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键的空间结构都是四面体结构（如图CH4的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构型5个原子中最多3个原子共平面。(2)乙烯型平面结构，六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。如分子中六个碳原子在同一平面上。（3）乙炔型直线结构，四个原子在同一直线上凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如CH3—C≡C—CH3分子中四个碳原子在同一直线上。（4）苯型凡是位于苯环上的原子均共平面。如分子中7个碳原子在同一平面上。特别提示高考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。2.关于共平面问题的分析（1）乙烯平面模型以为模板的至少六个原子一定在同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团是—CH2CH3，首先保证中的①碳原子在该平面,由于C—C单键可旋转，②碳原子也可能在该平面但不一定。（2）苯平面模型在苯分子中，12个原子（C6H6）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。3.