β-萘乙醚的制备

LOGOLOGOLOGOβ-萘乙醚的制备小组成员：王军韩强邵丹陈秋月LOGOLOGOLOGOβ-萘乙醚的理化性质•名称：2-萘乙醚；2-乙氧基萘；乙基2-萘基醚；β-萘乙醚•2.分子式：C12H12O•3.分子量：172.22•4.CASRN：93-18-5•5.外观：白色结晶•6.MP/BP：mp：37～38℃；bp：281～282℃•7.分子结构：•8.主要物化性质：熔点37℃。凝固点35℃。沸点148℃(1.3kPa)。1.051。1.5975。溶于醇、醚、氯仿、石油醚、二硫化碳和甲苯等有机溶剂，不溶于水。LOGOLOGOLOGO1β-萘酚-乙醇醚化法（缩合法）OH+C2H5OHOC2H5+H2O萘乙醚生产的工艺路线硫酸或氯化氢催化下回流LOGOLOGOLOGO2β-萘酚与卤乙烷反应（乙基化法）OH+C2H5XOC2H5+HXLOGOLOGOLOGO3β-萘酚与硫酸二乙酯反应（硫酸二乙酯法）OH+（C2H5）SO4OC2H5+H2SO4N,N-二甲基甲酰胺（DMF)作溶剂LOGOLOGOLOGO工艺路线选择路线特点结论路线1.β-萘酚与卤乙烷反应（威廉森醚合成法)该方法具有操作简单,制备过程对设备腐蚀小,生产成本低等优点;但其存在着反应温度高、反应时间长、生产效率低、产率低等缺点,这在某种程度上也限制了其工业化的生产效益。选用路线2β-萘酚与乙醇醚合成法反应温度高,反应时间长,产率低,生产效率低,易生成乙醚等副产物,产品质量低,而且设备腐蚀严重,造成设备维护更新频繁,增加产品的生产成本。此外,还会对环境产生污染。不选用路线3β-萘酚与硫酸二乙酯合成法该反应操作比较困难，需要专门的溶剂，无形中增加了成本。反应时间长,产率低,生产效率低，还会对环境产生污染。不选用LOGOLOGOLOGO成本核算在干燥的250ml四口烧瓶中，加入7.2g氢氧化钠、70无水乙醇和7.2gβ-萘酚，振摇下加入4ml溴乙烷。原料单价g,ml/元用量g/mlβ-萘酚0.0377.2溴乙烷0.01954氢氧化钠0.00177.2乙醇0.003840————化工七日讯0.037*7.2+0.0195*4+0.0038*40+0.0017*7.2=0.5LOGOLOGOLOGO原料及产品的安全性，对人体可能造成的危害、毒性的相关数据、急救措施试剂燃烧爆炸危险性毒性及健康危害急救防护措施无水乙醇燃烧性:不燃。危险特性:与水和水蒸气大量放热，形成腐蚀性溶液。遇潮时腐蚀铝、锌和锡，并放出易燃易爆的氢气。稳定性：稳定。避免接触的条件：潮湿空气。禁忌物：强酸、可燃物、二氧化碳、过氧化物、水。侵入途径：吸入、食入。毒性：腐蚀性。健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；接触眼睛和皮肤可引起灼伤；误服可导致消化道灼伤，黏膜糜烂、出血和休克。皮肤接触：脱去污染的衣着、用流动清水冲洗。眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水冲洗15分钟，就医。吸入：脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸畅通。必要时人工呼吸、就医。食入：误服者给饮足量温水，或催吐、就医工程控制：生产过程密封，加强通风。呼吸系统防护：空气浓度超标时，应该佩戴防毒面具。眼睛防护：一般不需要特殊防护，高浓度接触时可戴安全防护眼镜。防护服：穿工作服。手防护：必要时戴防护手套。其它：工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。LOGOLOGOLOGO试剂危险性概述燃烧爆炸危险性急救措施防护措施溴乙烷健康危害：本品具有麻醉作用。对眼和呼吸道刺激较轻，对肝、肾、心肌有损害。本品可由呼吸道和皮肤进入人体。急性中毒：表现有头痛、眩晕、面部潮红、瞳孔散大、脉搏加速、四肢震颤、呼吸困难、紫绀、虚脱，慢性中毒：表现有头痛、头晕、四肢乏力和麻木、身体沉重感随病情发展，可有四肢无力加剧、肌力减退、行走困难、腱反射亢进。可发生语言障碍，眼球、手指震颤，流涎。危险特性：其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受高热分解产生有毒的溴化物气体。受光照或火焰下易分解生成溴化氢和碳酰溴。与强氧化剂接触可发生化学反应。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。燃爆危险：本品极度易燃，有毒，具刺激性皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面具。眼睛防护：可戴安全防护眼镜。身体防护：穿防毒物渗透工作服。手防护：戴防化学品手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后备用。注意个人清洁卫生。LOGOLOGOLOGO试剂危险性概述消防措施接触控制/个体防护急救措施氢氧化钠健康危害：本品有强烈刺激和腐蚀性。粉尘刺激眼和呼吸道，腐蚀鼻中隔；皮肤和眼直接接触可引起灼伤；误服可造成消化道灼伤，粘膜糜烂、出血和休克。环境危害：对水体可造成污染。燃爆危险：本品不燃，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。危险特性：与酸发生中和反应并放热。遇潮时对铝、锌和锡有腐蚀性，并放出易燃易爆的氢气。本品不会燃烧,遇水和水蒸气大量放热,形成腐蚀性溶液。具有强腐蚀性。有害燃烧产物：可能产生有害的毒性烟雾。灭火方法：用水、砂土扑救，但须防止物品遇水产生飞溅，造成灼伤。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴头罩型电动送风过滤式防尘呼吸器。必要时，佩戴空气呼吸器。眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。身体防护：穿橡胶耐酸碱服。手防护：戴橡胶耐酸碱手套。其他防护：工作场所禁止吸烟、进食和饮水，饭前要洗手。工作完毕，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗至少15分钟。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：用水漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。试剂危险性概述爆炸危险性急救措施防护措施β-萘酚健康危害：对眼睛、皮肤、粘膜有强烈刺激作用。可引起出血性肾炎。误服后，能引起呕吐、腹泻、腹痛、痉挛、贫血、虚脱。有报道，还可引起溶血性贫血。燃爆危险：本品可燃，有毒，具强刺激性。危险特性：遇明火、高热可燃。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、成分未知的黑色烟雾。灭火方法：消防人员须戴好防毒面具，在安全距离以外，在上风向灭火。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。就医。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。洗胃，导泄。就医。呼吸系统防护：可能接触其粉尘时，必须佩戴防尘面具（全面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。身体防护：穿连衣式胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。其他防护：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。及时换洗工作服。避免接触的条件：光照。LOGOLOGOLOGOβ-萘乙醚的用途用于皂用的茉莉、橙花、古龙型等。可作为增甜和花香剂，常与甲基萘基甲酮、邻氨基苯甲酸甲酯、橙叶油等共用。与芳樟醇和其酯类、松油醇和其酯类、苯乙酸异丁酯、少量十一内酯等能很好协调混合。如与甲位戊基桂醛等沸点稍高的香料共用时效果更好。该品具有橙花和洋槐花的香味，并伴有甜味和草莓、菠萝样的芳香，常用作皂用香精（橙花香）、廉价的化妆香精、草莓香精等调合香料。在医药上用于乙氧萘青霉素钠的原料。用于调配洗涤剂和皂用香精LOGOLOGOLOGO原料与产品的理化性能常数名称外观分子量溶解性熔点/℃沸点/℃折光率/20℃相对密度/20℃/4℃LD50/mg/kgβ-萘乙醚白色晶体172.23不溶于水，溶于乙醇37.52821.0606-溴乙烷无色澄清液体108.9不溶于水，可溶于大多数有机溶剂9.338.41.42421.4612-氢氧化钠无色透明晶体40.01易溶于水水并溶于乙醇和甘油318.413902.130-无水乙醇无色透明液体46.07溶于水甲醇乙醚氯仿-11478.31.36110.7894-β-萘酚白色至淡红色片状晶体114.17不溶于冷水溶于热水，乙醇，乙醚，乙醛，氯仿，苯1232851.2172420mg/kg(大鼠经口)LOGOLOGOLOGO实验操作•投料量：β－萘酚：7.2g（0.05mol）；溴乙烷：4mL（5.8g,0.054mol）；无水乙醇：40mL；7.2g(0.01mol)NaOH（固体）：2.2g；活性碳；95%乙醇•实验仪器：•250ml四口烧瓶回流装置加热装置烧杯搅拌装置抽滤装置电子天平玻璃棒温度计量筒•实验操作：•1.组装实验仪器2.单元反应•在干燥的250ml四口烧瓶中，加入7.2g氢氧化钠、70ml无水乙醇和7.2gβ-萘酚，振摇下加入4ml溴乙烷。加热，并在搅拌下回流2h。3.抽滤分离•反应结束后，将瓶内反应物倒入盛有100ml碎冰的250ml烧杯中，同时充分搅拌，待结晶完全析出，抽滤。用15ml水分两次洗涤沉淀，抽滤。•自然晾干，称重LOGOLOGOLOGO粗产品分离提纯草案重结晶•将沉淀移至250ml四口烧瓶中，加入40ml乙醇溶液。•装上回流冷凝装置于水浴上加热，微沸15min。•完全冷却后，将锥形瓶置于冰水浴中15min，抽滤。•滤饼置于表面皿上自然晾干。称重计算产率。注释:乙醇易挥发，所以加热溶解时应装上冷凝管。粗产品若带灰黄色，可用少量活性炭脱色。LOGOLOGOLOGO终点控制的方法1.在单元反应过程中回流2小时后可以进行过滤抽滤。2.在反应物用冰水浴冷却后直到有固体析出后可以进行过滤抽滤。LOGOLOGOLOGO注意事项1.β-萘酚—萘酚用毒，对皮肤、粘膜用强烈刺激作用，量取时要当心。若触及皮肤，应立即用肥皂清洗。浓硫酸有强腐蚀性，若不慎溅到皮肤上，马上用清水冲洗；2.也可用氢氧化钾，但所得粗产物熔点常常很低，且难以后处理；3.水浴温度不宜过高，否则溴乙烷易逸出。反应5～6小时后几乎无游离酚存在。LOGOLOGOLOGO谢谢观看！