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金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第1页共18页金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第四节研究有机化合物的一般步骤和方法一、物质的分离和提纯有什么区别？分别有哪些方法？1．物质的分离是把混合物的各种物质分开的过程，分开以后的各物质应该尽量减少损失，而且是比较纯净的。(1)物理方法有：过滤、重结晶、升华、蒸发、蒸馏、分馏、液化、分液、萃取、渗析、溶解、盐析、汽化、洗气等。(2)化学方法有：加热分解、氧化还原转化、生成沉淀、酸碱溶解或中和、络合、水解、化学方法洗气等。2．物质的提纯将某物质中的杂质，采用物理或化学方法除掉的过程。它和分离的主要区别在于除掉后的杂质可以不进行恢复。(1)物质提纯的原则①不增：是指在提纯过程中不增加新物质②不减：指在提纯过程中不减少被提纯物③易分离：指被提纯物与杂质易分离④易复原：是指在提纯过程中被提纯物转变成了其他物质时，应容易将其恢复到原来的状态。(2)提纯的方法①杂转纯：将要除去的杂质变为被提纯物，这是提纯物质的最佳方案。如除去Na2CO3中混有的NaHCO3，可将混合物加热使NaHCO3全部转化为Na2CO3。②杂变沉：加入一种试剂将要除去的杂质变成沉淀，最后用过滤的方法除去沉淀。③化为气：加热或加入一种试剂使杂质变为气体逸出。如食盐水中混有Na2CO3，可加盐酸使CO2－3变为CO2逸出。④溶剂分：加入一种溶剂将杂质或被提纯物质萃取出来。如用CCl4可将碘从水中萃取出来。特别提醒依据被提纯物质的性质，选择适当的物理方法和化学方法可以解决有机物的分离提纯问题。在分离和提纯时要注意以下几点：①除杂试剂需过量；②过量试剂需除尽；③除去多种杂质时要考虑加入试剂的顺序。二、物质分离和提纯的常用方法分离方法过滤蒸发蒸馏分液萃取分离的物质从液体中分离出不溶性固体从溶液中分离出固体溶质相互溶解，沸点差别较大的混合液体两种互不相溶的液体的分离利用溶质在两种互不相溶液体中溶解度差别较大，溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂中去主要仪器漏斗、烧杯、玻璃棒、铁架台(带铁圈)蒸发皿、酒精灯、铁架台(带铁圈)蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、引流管、锥形瓶、铁架台(带铁圈、铁夹)、酒精灯、石棉网分液漏斗铁架台(带铁圈)、分液漏斗金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第2页共18页金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com操作要点操作时要做到“一贴、二低、三靠”①边加热边搅拌②用玻璃棒搅拌直至少量溶剂①温度计水银球位于蒸馏烧瓶支管口处；②冷凝管冷却水流向，应从下口进上口出下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出①事先检查分液漏斗是否漏液；②分别从分液漏斗上、下口分离两层液体实例NaCl和沙子从NaCl溶液中结晶出NaCl制取蒸馏水水和苯酚分离用CCl4提取碘水中的碘三、确定有机物分子式的一般途径有哪些？确定有机物结构式有哪些技巧？1．有机物组成元素的推断一般来说，有机物完全燃烧后，各元素的对应产物为：C―→CO2，H―→H2O，Cl―→HCl。某有机物完全燃烧后若产物只有CO2和H2O，其有机物组成元素可能为C、H或C、H、O。2．有机物分子式的确定(1)燃烧通式法根据有机物完全燃烧反应的通式及反应物和生成物的质量或物质的量或体积关系，利用原子个数守恒来求出1mol有机物所含C、H、O原子的物质的量，从而求出分子式。如烃和烃的含氧衍生物的通式可设为CxHyOz(z＝0为烃)，燃烧通式为CxHyOz＋(x＋y/4－z/2)O2―→xCO2＋y/2H2O(2)平均值法根据有机混合物中的平均碳原子数或氢原子数确定混合物的组成。平均值的特征为：C小≤C≤C大；H小≤H≤H大。（3）实验室法首先根据题意求出烃的实验式，设为CaHb，ab＝x，讨论：①若x12，该烃必定是烷烃。可直接求分子式，据烷烃的通式CnH2n＋2，n2n＋2＝x，求出n值即可。②若x＝12，该烃可能是烯烃。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子质量才能确定分子式。③若12x1，该烃可能是CnH2n－2或CnH2n－6。可直接求分子式，用CnH2n－2或CnH2n－6分别代入验证，看是否符合。④若x＝1，是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。特别提醒对无机物来说，可以根据该物质所含元素的原子个数比来确定其分子式，对于有机物，这种方法仅能得到该物质的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的实验式。当求得的有机物实验式中H已达到饱和，该有机物实验式就是分子式。3．确定有机物结构式的技巧(1)根据价键规律确定：某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如C2H6，只能是CH3CH3；CH4O只能是CH3OH。(2)通过定性实验确定：实验→有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定：金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第3页共18页金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com①通过定量实验确定有机物的官能团，如课本中乙醇结构式的确定；②通过定量实验确定官能团的数目，如测得某醇1mol与足量钠反应可得到1mol气体，则可说明醇分子含2个—OH。(4)根据实验测定的有机物的结构片断“组装”有机物：实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼凑”。类型1物质的分离和提纯例1除去下列括号内的杂质通常采用的方法是什么？将答案填在横线上。(1)H2O(NaClMgCl2)_________________________________________________________；(2)CH3OH(H2O)____________________________________________________________；(注：CH3OH为甲醇，沸点为64.7℃)(3)____________________________________________________________；(4)_____________________________________________________________。答案(1)蒸馏(2)蒸馏(可加入生石灰)(3)重结晶(4)萃取分液(常选用NaOH溶液做萃取剂)解析蒸馏是根据液体的热稳定性及与杂质(可以是液体也可以是固体)的沸点差别大小(一般约相差30℃)，来提纯液态物质；重结晶用于固体的分离；萃取用于液态物质在不同溶剂中溶解性不同而进行的分离操作。类型2有机物分子式的确定例2某有机物A3.0g，完全燃烧后生成3.6g水和3.36LCO2(标准状况)，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为30，①求该有机物的分子式；②若此有机物为醇类，写出其结构简式。答案①C3H8O②CH3CH2CH2OH解析(1)求有机物A的相对分子质量：Mr(A)＝30×2＝60。(2)求有机物A中各元素的质量：m(C)＝3.36L22.4L·mol－1×12g·mol－1＝1.8g。m(H)＝3.6g18g·mol－1×2×1g·mol－1＝0.4g。因m(C)＋m(H)＝2.2g＜3.0g，则有机物A中含有O元素，其质量为m(O)＝3.0g－2.2g＝0.8g。(3)求有机物A的实验式：n(C)∶n(H)∶n(O)＝1.8g12∶0.4g1∶0.8g16＝3∶8∶1。则有机物A的实验式为C3H8O。(4)求有机物A的分子式：由(C3H8O)n＝60，可得n＝1。故有机物A的分子式为C3H8O。金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第4页共18页金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com(5)确定结构简式CH3CH2CH2OH有机物是否含氧元素的求算方法根据有机物燃烧后的产物的性质和质量可判断有机物的元素组成，求出有机物的分子式。一般有机物燃烧后的产物为CO2和H2O，通过相关的有机物表现的性质及相关结论―→官能团―→确定结构式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子中可能含有CC，不能使溴的四氯化碳溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。可以确定CO2和H2O的质量，进而求得有机物中C和H的质量m(C)＝1244×m(CO2)，m(H)＝218×m(H2O)。若m(有机物)＝m(C)＋m(H)，则说明有机物中只含C和H两种元素。若m(有机物)m(C)＋m(H)，且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有机物含有C、H、O三种元素，其中m(O)＝m(有机物)－m(C)－m(H)。类型3有机物结构式的确定例3分子式为C2H4O2的结构可能有和两种，为对其结构进行物理方法鉴定，可用__________或____________。(1)若为，则红外光谱中应该有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。(2)若为，则红外光谱中有______个振动吸收；核磁共振氢谱中应有______个峰。答案红外光谱法核磁共振氢谱法(1)42(2)32解析鉴定有机物分子结构可用红外光谱法或核磁共振氢谱法。(1)中有C—H键、C===O键、C—O键、O—H键四个振动吸收；有“—CH3”、“—OH”两类氢，应有两个峰。同理(2)中有C—H、C===O、C—O三个振动吸收；有两个峰。①用红外光谱照射有机物可表明化学键或官能团的种类。②从核磁共振氢谱图上可以推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目。在苯甲酸重结晶的实验中，滤液放置冷却可以结晶出纯净的苯甲酸晶体，请你思考并与同学交流：温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，是不是结晶时的温度越低越好？点拨冷却结晶时，并不是温度越低越好，因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的。实验表明，许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡因。经实验测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%，氢5.20%，氧16.5%，氮28.9%，其摩尔质量为194.1g/mol，金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com第5页共18页金太阳新课标资源网wx.jtyjy.com你能确定它的分子式吗？点拨一个咖啡因分子中含碳原子的个数为194.1×49.5%÷12＝8，同理可得氢原子、氧原子和氮原子的个数分别为10,2和4，所以咖啡因的化学式为C8H10O2N4。1．重结晶(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或很大，易于除去(2)被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大蒸馏30℃解析有机化合物的提纯方法的选择依据是有机物与杂质物理性质的差异。2．(1)该有机物中各元素的原子个数之比为：N(C)∶N(H)∶N(N)∶N(O)＝69%12∶4.6%1∶8.0%14∶1－69%－4.6%－8.0%16＝10∶8∶1∶2所以该有机物的实验式为C10H8NO2。(2)设该有机物分子式为(C10H8NO2)n，则300M[(C10H8NO2)n]400即300174n400得1.7n2.3，得n＝2。该有机物的相对分子质量为174×2＝348。(3)则有机物分子式为C20H16N2O4。解析有机化合物分子式确定一般步骤是：先确定最简式，再根据相对分子质量确定分子式。3．HOCH2CH2OH解析假设该有机物中有一个羟基，根据烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，则该有机物的分子式为CxH2OH，氢原子个数为单数，不符合题意。假设该有机物中有两个羟基，根据烃基与羟基上氢原子数之比为2∶1，则该有机物的分子式为CxH4(OH)2，根据该有机物的相对分子质量为62，可解得x＝2，所以该有机物的分子式为C2H6O2，结构简式为HOCH2CH2OH。1．可以用分液漏斗分离的一组混合物是()A．溴和CCl4B．苯和溴苯C．酒精和水D．硝基苯和水答案D解析可用分液漏斗分离的混合物必须是两种互不相溶的液体，一般是水或水溶液与有机物的分离。但