有机物的同分异构体

第二课时同分异构体的书写学习目标：一、知识与技能1.掌握烷烃碳链异构体的书写方法2.掌握双键、羟基和卤素原子官能团位置异构体的书写方法3.掌握羟基和醚键官能团异构体的书写方法二、过程与方法通过学习同分异构体的书写，形成思维的有序性三、情感态度与价值观通过体会有机物结构的多样性，感受化学中存在的美学和艺术，学会欣赏化学的美学习重难点：灵活应用多种方法，有序的判断和书写有机化合物的同分异构体知识回顾：有机物中碳原子的成键有何特点？思考5个碳原子的烷烃分子中碳原子的结合方式可能是怎样的？物质名称正戊烷异戊烷新戊烷碳链相同点不同点分子式相同C5H12，链状结构不同,性质不同一、有机化合物的同分异构现象(2)同分异构体(1)同分异构现象化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。(3)碳原子数目越多，同分异构体越多1、相关概念以烷烃为例碳原子数1234568111620同分异构体数1112351815910359366319注意相同：不同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同结构不同、性质不同1.以下各组属于同分异构体的是。A.与B.CH3(CH2)7CH3与C金刚石与石墨D.CH3CH=CH－CH=CH2与CHCCHCH3CH3DClCClHHHCClHCl观察空间结构相对分子质量均为128单质分子式均为C5H8分子式不同反馈练习CHCCHCH3CH3CHCCHCH3CH3CHCCHCH3CH3CHCCHCH3CH3（4）同分异构类型异构类型示例产生原因碳链异构位置异构官能团异构CH3CH2OHCH3OCH3C=C-C-CC-C=C-CC-C-C-C、C-C-C׀C碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构官能团在碳链中的位置不同而产生的异构官能团种类不同而产生的异构注意：烷烃只存在碳链异构；烯烃可能既存在位置异构又存在碳链异构。2.判断下列异构属于何种异构？1CH3CH2COOH和HCOOCH2CH32CH3CH2CH2OH和CH3CHCH33CH3—CH—CH3和CH3CH2CH2CH3CH3位置异构官能团异构碳链异构OH２、同分异构体的书写例1、写出C6H14的所有同分异构体(1)烷烃同分异构体的书写----碳链异构C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCC步骤：①写最长碳链为主链的直链烷②取下一个碳（甲基）当支链，主链减少一个碳，安装支链（注意：找对称线或面，对称位置放置支链算一种结构）③取下两个碳（两个甲基或一个乙基）当支链，主链又少一个碳，安装支链（注意：两个支链排在相同碳或相邻碳或相间的碳上）④直到剩余的碳数不足以做主链（最长）为止。口诀：①主链由长到短，②支链由整到散，③位置由心到边，④排布同、邻、间。这种方法叫“碳链缩短法”注意：碳链缩短法是官能团异构和位置异构书写的基础3、书写C7H16的同分异构体C-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCCC-C-C-C-C-CCC-C-C-CCCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。(2)烯烃、醇、卤代烃同分异构体的书写例2、书写C4H8的同分异构体CH3CH2CH=CH2CH3CH=CHCH3(CH3)2C﹦CH2常见的类别异构现象序号类别通式1烯烃环烷烃2炔烃二烯烃3饱和一元链状醇饱和醚4饱和一元链状醛酮5饱和羧酸酯CnH2nCnH2n-2CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO26氨基酸、硝基化合物CnH2n+1NO2含官能团的有机物同分异构体的书写（1）去掉官能团后按烷烃同分异构体的书写方法写出剩余碳的碳架异构（碳链缩短法）（2）取代法（适用于醇、卤代烃的异构）先碳链异构再位置异构，如书写C5H12O的醇的同分异构体（3）插入法（适用于烯烃、炔烃、醚等）根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。如书写C5H12O的醚的同分异构体插入法演示C—O—C—CC—C—C丙醚:C—C—C—OHC—C—C丙醇:C—C—COH4、书写C5H10烯烃的同分异构体(5种)5、书写C4H10O的同分异构体（7种）6、书写C4H9Cl的同分异构体（4种）反馈练习4、CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH=CHCH3CH3CH2C(CH3)=CH2(CH3)2CHCH=CH2(CH3)2C=CHCH35、醇CH3CH2CH2CH2OHCH3CH2CHOHCH3（CH3）3COH（CH3）2CHCH2OH醚CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH2CH3CH3OCH(CH3)26、Cl-CH2CH2CH2CH3;CH3CHClCH2CH3;(CH3)3C-Cl；(CH3)2CHCH2Cl含有官能团的异构体的书写方法：官能团类型异构碳骨架异构官能团位置异构二.一取代物的同分异构体数目的确定1、等效氢法C—C—CHHHHHHHHC3H8C5H12HHHHHHHHHC－C－C－C－CHHHCH3CH3CCH3CH3等效氢：结构上处于相对称位置的氢原子不等效氢原子的数目等于一取代物同分异构体数目不等效氢：2种不等效氢：3种不等效氢：1种判断“等效氢”的三条原则(1)同一碳原子上氢原子是等效的如CH4(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子的是等效的如新戊烷CH3CH3CCH3CH3(3)处于对称位置上的氢原子的是等效的CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3如乙烷CH3—CH3不等效氢种类决定了一取代产物的个数练习7：找出下列有机物中一氯代物的种类CH3CH2CHCH3CH3CH3-CH2-CH3CH3找不等效氢的种类2、记忆法（“残基”法）例6、C4H10O的醇有______种;C5H10O的醛有______种；C5H12O中能被氧化成的醛的有_____种;解题策略：记住一些常见的异构体数，如：丙基有两种，丁基有四种,戊基有八种;丁醇（看作丁基与羟基连接而成）也有四种：戊醛、戊酸（分别看作丁基跟醛基、羧基连接物）也分别有？种。444练习8（3）符合C3H7COOC4H9的酯共有几种？（1）C4H10O中属于醇类的同分异构体（2）分子式为C5H10O2属于羧酸的同分异构体（4种）不用写出结构简式，试说出下列符合条件的同分异构体的种数（4种）（8种）（4）已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有()A．3种B．4种C．5种D．6种B课堂小结1、理解同分异构体的概念2、掌握碳链异构的书写方法-—碳链缩短法3、掌握官能团位置异构的书写方法-取代法、插入法、等效氢法与碳链缩短法相结合4、熟悉常见的官能团异构---醇和醚、羧酸和酯以及羟基醛、烯烃和环烷烃等