同分异构体

1、画出CH3—CH＝CH—C≡C—CCl3分子的结构，并写出键线式2、深海鱼油分子中有______个碳原子______个氢原子______个氧原子，分子式为________22322C22H32O2C(CH3)33.下列分子中的所有碳原子不可能处在同一平面上的是（）C、A、E、AEB、CH3CH3CH3CH3CHCHCCCF3D、三要素一、概念：具有相同分子式而结构不同的化合物互为同分异构体下列各组物质中，两者互为同分异构体的是（）①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O③[Pt(H2O)4]Cl3与[Pt(H2O)2Cl2]·2H2O·Cl④C3H8与C5H12⑤H2O与D2O⑥白磷与红磷①③注意：同分异构体为不同的物质，也可以是无机物化合物同分异构体四“同”比较定义举例研究对象同位素原子同素异形体单质同系物有机物同分异构体化合物分子中碳原子数45678同分异构体数目235918同分异构体发现情况已发现并证实约有一半得到分子中碳原子数91011141620同分异构体数目2575159185810359366319同分异构体发现情况只有少数已知烷烃同分异构体数二、同分异构体类型碳链异构位置异构官能团类别异构类型立体异构高考较少考，偶尔也信息形式出现烷烃等烯烃、炔烃、卤代烃、醇、羧酸、醛、酯等顺反异构手性异构手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样手性分子丙氨酸的结构模型丙氨酸分子CH3-CH-COOHNH2手性碳原子当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构体，下列化合物中存在对映异构体的是()A．CH3CHCH2CH3B．CH3CH3C．甲烷D．CH3COOHA练习：Cl三、同分异构体书写方法实例1、碳链异构请写出C6H14的同分异构体减链法步骤：（1）主链由长到短（2）支链位置由边到心（3）支链由整到散避免重复，写完后要补上氢原子练一练分子式为C7H16的主链有5个碳原子的同分异构体有多少种？（写碳架结构）C-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCCC-C-C-C-CCC注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。CH2CH2CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH3-CH2-CH2-CH3CH3CHCH2CH3CH3CHCH3CH2CH3CH3CH3CH3-CH-CH2-CH3(1)烯烃、炔烃写出分子式为C4H8，属于烯烃的同分异构体写出分子式为C4H9OH，属于醇的同分异构体（C=C-CC--Cl-OH-COOH-CHO等）2、位置异构C-C-C-CC-C-CC①②③方法：先写出碳链异构再移动官能团位置①环烷烃和烯烃：CnH2nn≥3②炔烃和二烯烃或环烯：CnH2n-2n≥3③饱和一元醇和饱和一元醚：CnH2n+2On≥2④酚、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6On＞6⑤饱和一元醛和饱和一元酮：CnH2nOn≥3⑥饱和一元羧酸和饱和一元酯：CnH2nO2n≥2⑦硝基化合物和氨基酸：CnH2n+1NO2⑧葡萄糖和果糖：C6(H2O)6⑨蔗糖和麦芽糖：C12(H2O)11注意：烷烃没有异类同分异构体。淀粉和纤维素不是异类同分异构体(n值不同)。(3)异类异构：由于官能团不同而产生的异构。（2）卤代烃一卤代物：C4H9Cl方法：①碳链异构②移动卤原子，看氢的种类等效氢同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。练习：碳原子数不超过10个的烷烃中，一卤代物只有一种烷烃有种一个Cl原子取代C4H10的一个H原子41、进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的烷烃是（）A、（CH3）2CHCH2CH3B、（CH3CH2）2CHCH3C、（CH3）2CHCH（CH3）2D、（CH3）3CCH2CH3D2、下列芳香烃进行一氯取代反应后，有几种产物？同分异构的几个难点问题1、已知二氯苯的同分异构体有3种，从而可推知四氯苯的同分异构体有（）（A）2种（B）3种（C）4种（D）5种2、已知分子式为C12H12的物质A的结构简式（见右图）苯环上二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体的数目是种CH3CH39B规律：有机物中由a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。二卤代物计算方法以C3H6Cl2为例步骤：找出氢的种类一卤定位，二卤移位C-C-CCl①②③C-C-CCl④注意避免重复问：C3H2Cl6的种类有几种？（CH3）2CHCH2CH3二卤代物有几种？芳香烃二卤代物练习1、苯的相邻二氯取代物有几种？苯的相邻二氯代物只有一种，说明苯环中不是单双键交替的结构，而是一种特殊的键练习2、已知萘分子如右图:试回答：（1）萘的一氯代物有种（2）萘的二氯代物有种αβ210三、同分异构体的书写规律：碳链由长到短；支链由整到散；位置由心到边；排布由邻到间。口诀思维顺序碳链异构位置异构类别异构例1：C5H8的同分异构体CH≡C—CH2—CH2—CH3CH3—C≡C—CH2—CH3CH3—CH—C≡CHCH3CH2=CH—CH=CH—CH3CH2=CH—CH2—CH=CH2CH2=C—CH=CH2CH3位置异构碳链异构种类异构•注：C=C=C、HO—C—OH、C=C—OH，不稳定！例3：C3H8O：OHCH3－CH－CH3CH3CH2CH2OH、CH3－O－C2H5（3）正丙醇异丙醇甲乙醚例2：写出分子式为C5H11Cl的同分异构体。（4）（10）C3H6Br2C7H6Br2C4H10O呢？（7）CH3CH2CH2CHOCH3CH3－CH－CHOOC－CH2CH3CH3例4：写出C4H8O对应醛或酮的结构简式：例5：写出C4H8O2对应酸或酯的结构简式：丙酸甲酯丁酸2—甲基丙酸乙酸乙酯甲酸正丙酯CH3—CH2—CH2—C—OHOCH3—CH2—C—OCH3OCH3—CH—C—OHOCH3CH3—C—O—CH2CH3OH—C—O—CH2CH2CH3OH—C—O—CH—CH3OCH3甲酸异丙酯拓展：下列物质的一溴代物有几种？3CH3—CH—CH2—CH—CH3CH3CH34CH3—C—CH2—CH—CH3CH3CH3CH32CH3CH337四、判断同分异构体数目的方法练：一氯并五苯有种同分异构体；并五苯4同一碳原子上的氢原子是等效的；同一碳原子上所连的甲基上的氢是等效的；处于对称位置上的氢原子是等效的。1、对称性（又称等效氢法）CH4CH3—CH3CH3—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3—C—CH3CH3CH3CH3—C—C—C—CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH32试写出十个碳以下的一卤代物只有一种的烷烃133311C6H5ClC6H4Cl2C6H3Cl3C6H2Cl4C6HCl5C6Cl6拓展：下列物质有几种同分异构体？2、替代法又如：CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一种。练习：已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与m(m≠n)的关系是（）n+m=8[练习]C4H10O的醇有______种;C4H8O的醛有______种；C4H10O中能氧化成的醛的有______种;常见烷基的种类要熟记，特别是丁基422即把符合条件的“链”或“块”先分别确定，然后拼接．3、基元法：⑴C3H6O有_____种同分异构体；（不考虑羟基连在不饱和碳原子上）⑵蒽的二氯代物有_____种？八氯代物？⑶一氯戊烷中含有两个“—CH3”的结构有____种;分子式→不饱和度→碳链异构→位置异构→类别异构一取代物→二取代物→→→多取代物先整体后部分7154问题探究1此为金刚烷的空间结构（碳架）它的一氯代物、二氯代物各有几种？一氯代物2种问题探究2二氯代物6种1964年Eaton和Cole报道了一种称为立方烷的化合物，它的化学式为C8H8，该磁共振谱表明其中的C原子和H的化学环境均无差别，若用4个重氢(D)取代H而保持碳架不变，则①得到的C8H4D4有几种异构体？②用5个D取代立方烷分子里的H，得到五氯立方烷C8H3D5，其异构体有多少个？①有6种②共3种问题探究３[练习]以下各组物质属于同分异构体的是_______CEFG五、信息给予题解题策略提取信息→改造旧知识体系→新知识体系运用4随堂巩固ADB随堂巩固2、结构简式为的烃的同分异构体中，分子中含有两个孤立苯环的有（）A．3种B．4种C．5种D．6种该烃的一氯代物有（）A．3种B．4种C．5种D．6种AD随堂巩固3、已知甲苯的一氯代物有4种，则甲苯与氢气完全加成后的产物的一氯化物应该具有的种类数是（）A．2种B．4种C．5种D．7种C随堂巩固某烃A分子量是156，与Br2的CCl4溶液不反应。但是在光照下，Br2可以跟A起取代反应。取代反应产物的分子量是235的只有两种：产量较多的一种B，产量较少的一种是C。另外，还可得到分子量是314的产物多种。（1）请写出A，B，C的结构简式。（2）溴代物中分子量是314的有多少种？试写出它们的结构简式。再见1、以水、空气、乙烯为原料来制取乙酸乙酯（可以使用催化剂）2、用石灰石、焦炭、食盐、水为原料，写出合成聚氯乙烯的化学方程式3、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无机试剂自选）CH3—C—O—CH2—CH2—O—C—CH3‖‖OO5、以CH2ClCH2CH2CH2OH为原料制的各步反应方程式（必要的无机试剂自选）4、以乙烯，氧气，水为主要原料合成（必要的无机试剂自选）