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专题一有机化学基本概念一、有机物的概念和分类含碳元素的化合物称为有机物化合物。有机物中除含碳元素外，多数含氢元素；其次还含有氧、氮、硫、磷、卤素等。少数含碳的化合物如碳的氧化物(CO、CO2)、碳酸、碳酸盐、碳酸氢盐等看作无机物。•1、A、碳原子最外层有四个电子，形成四个共价键，B、碳原子之间可形成不同方式的共价键：单键，双键，叁键；可成链或成环。碳链还能相互交联，C、一个有机物可能只含一个碳原子,也可能含几千甚至上万个碳原子D、分子式相同，分子结构不同，即存在同分异构现象。种类繁多的原因：3、性质特点：多为分子晶体（熔.沸点低）多为非电解质（难电离），多为弱极性或非极性分子（同中存异）①溶解性（小分子的醇、酸、醛可溶于水）②耐热性：易氧化.易燃烧（CCl4可以作为电器着火的灭火剂）③电离性（导电塑料已经在工业上广泛应用)④化学反应：复杂、缓慢、副反应多(原因)4、有机物的分类：有机物的分类：有机物烃烃的衍生物糖类蛋白质高分子化合物饱和烃——烷烃不饱和烃烯烃炔烃芳香烃含卤衍生物：卤代烃含氧衍生物醇酚醛羧酸酯：葡萄糖、果糖、核糖、淀粉、纤维素等：塑料、橡胶、合成纤维、高分子材料等含氮衍生物：硝基化合物、氨基酸等通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)CnH2n-6(n≥6)CnH2n+2O(n≥1)CnH2nO(n≥1)CnH2nO2(n≥1)CnH2nO2(n≥2)烃的分类烃链烃(脂肪烃)环烃饱和链烃不饱和链烃芳香烃环烷烃等烷烃烯烃炔烃苯的同系物其它芳香烃二烯烃环烯、环炔烃(碳氢化合物)是指仅含碳和氢两种元素的有机物。1、下列物质中属于有机物的是：A、二氧化碳B、尿素C、蔗糖D、碳酸氢铵2、下列说法中不正确的是：A、大多数有机物难溶于水，易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂。B、有机物的熔点低，受热易分解，都能燃烧。C、绝大多数有机物是非电解质，不易导电。D、有机物的化学反应比较复杂，一般较慢，且常伴有副反应发生。B、CB二、有机化学的价键理论及空间构型1、碳原子（ⅣA族），形成4个价键可能为单、双键可能成链或成环(分子式与不饱和度的关系）2、氢原子和卤素原子（ⅠA族、ⅦA族），形成1个价键3、氧原子和硫原子（ⅥA族），形成2个价键4、氮原子（VA族），形成3个价键（—NO2中的氮除外）4、原子共平面问题•几种基本结构模型空间构型结构特点甲烷正四面体任意三个原子共平面，所有原子不可能共平面，单键可旋转乙烯平面三角6个原子共平面，双键不能旋转乙炔直线型4个原子在同一直线上，三键不能旋转苯平面正六边形12个原子共平面原子共平面问题•复杂分子实际上是由这几个基本结构单元按一定的组合方式构成的，在基本结构单元之间结合的时候，注意单键是可以旋转的，而双键和三键不能旋转，另外注意问题的条件是“所有碳原子”还是“所有原子”、是“一定”还是“可能”共平面。要点二有机物分子的结构特点P1701.有机物分子的空间结构模型（1）CH4型正四面体结构，4个C—H键不在同一平面上凡是碳原子与4个原子形成4个共价键的空间结构都是四面体结构（如图CH4的结构）以及烷烃CnH2n+2的空间构型5个原子中最多3个原子共平面。(2)乙烯型平面结构，六个原子均在同一平面上凡是位于乙烯结构中的六个原子均共平面。如分子中六个碳原子在同一平面上。（3）乙炔型直线结构，四个原子在同一直线上凡是位于乙炔结构中的四个原子共直线。如CH3—C≡C—CH3分子中四个碳原子在同一直线上。（4）苯型凡是位于苯环上的原子均共平面。如分子中7个碳原子在同一平面上。特别提示高考命题往往将这几种模型组合起来，考查学生的理解应用能力。但最关键的还是首先牢记这四种基本模型。2.关于共平面问题的分析（1）乙烯平面模型以为模板的至少六个原子一定在同一平面，如果某一基团再发展那就另外再考虑，例如a基团是—CH2CH3，首先保证中的①碳原子在该平面,由于C—C单键可旋转，②碳原子也可能在该平面但不一定。（2）苯平面模型在苯分子中，12个原子（C6H6）一定在同一平面但另外再连有其它基团时，必须重新考虑。3.关于同一直线问题（1）乙炔分子模型H—C≡C—H分子中的4个原子为一直线型结构，如果该H原子被其它原子团替代时，需重新分析。（2）苯分子的直线问题苯分子中最多有4个原子在同一直线上，（其它4个H原子省略未标出），这是需要引起注意的一点。【典例导析3】已知链烃基中碳碳单键可以旋转，则分子中处于同一平面上的碳原子最多有个，最少有个。解析分子结构如上图所示，共平面的原子的确定是以乙烯式结构为主线确定的。六元环中有两个乙烯89式结构，左侧又有一个乙烯式结构。乙烯式结构中的六个原子一定共平面，即①中的5个C原子一定共面，由此可推知平面②③重合，这样共平面的C原子就至少有8个。再从甲烷的结构考虑，最多有三个原子共平面，这样左边甲基上的碳原子也可能在这个大平面内，而右边甲基上已有三个原子在此平面内，故右边甲基上的碳原子就不可能在此平面内，因此共平面的碳原子最多有9个。凡是出现乙烯结构形式的原子共平面问题，通常都以乙烯的分子结构作为主体模板进行分析。答案98【典例导析4】下列关于的说法正确的是（）A.所有的碳原子都可能在同一平面内B.最多只可能有10个碳原子在同一平面内C.有7个碳原子可能在同一条直线上D.只可能有6个碳原子在同一条直线上解析由右面的结构简图可以看出，只有虚线c上的碳原子共直线，从而得出共直线的碳原子只可能为5个。A共平面碳原子的判断，应以乙烯式结构为主，平面a和平面b共用两个原子，两个平面可能重合，另外直线c上的所有原子一定在平面b内，从而得出共平面的碳原子可能为所有碳原子。答案A迁移应用3关于结构简式为的烃的下列说法正确的是（）A.分子中至少有6个碳原子共平面B.分子中至少有8个碳原子共平面C.分子中至少有9个碳原子共平面D.分子中至少有14个碳原子共平面解析从题中所给烃分子的结构分析得出：—CH3取代了苯环上的一个氢原子，左或右部分所有7个碳原子均分别在同一平面上，A错；同时，由于左、右两个苯环平面可通过C—C单键绕键轴旋转到不在同一平面，则D错；至此，很多学生就误认为B正确，而排除C，而这C恰巧陷入该题的思维误区，选B虽然考虑了苯分子的平面结构特征，但却疏忽了苯环上六个碳原子呈正六边形排列的对称性，从苯环结构：任一对称轴线上均有两个碳原子，加上另一甲苯基上七个碳原子，至少应有9个碳原子共平面，故C正确。答案C•在①丙烯②氯乙烯③苯④甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面的是•A.①②B.②③•C.③④D.②④B一、有机化合物组成的研究1.最简式：实验式表示化合物分子所含元素的原子数目最简单整数比的式子。分子式表示化合物分子所含元素的原子种类及数目的式子。又称为实验式结构简式：键线式:有机物分子中原子间的一对共用电子（一个共价键）用一根短线表示，将有机物分子中的原子连接起来，称结构式。结构式：省略碳碳单键或碳氢单键等短线，成为结构简式。省略碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。有机物常用的表示方法：结构式：结构简式：CH3-CH2-CH2-CH3CH3CH2CH2CH3CH3-CH(CH3)CH3CH3-CH-CH3CH3键线式:键线式:将结构式中氢原子和碳原子符号省略,每个拐点和终点均表示一个碳原子。4、计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。书写键线式时应注意事项:1、一般表示2个以上碳原子的有机物；2、只忽略C-H键、其余的化学键不能忽略。必须表示出C=C、C≡C键和其它官能团;3、碳氢原子不标注(但不是所有的氢原子和碳原子符号都省略)，其余原子必须标注。写出下列物质的键线式：CH3CH2C00H图1图2例2：写出上述键线式结构的分子式。[分析]分子式中氢原子数目，可通过将结构简式中的氢相加和得到，也可数出C个数后，利用“不饱和度”计算H个数。（2009江苏10）10—羟基喜树碱的结构式为图1，分子式为（2010浙江10）核黄素分子的结构为图2，该化合物的分子式为C20H16N2O5C17H22N4O62•分子去掉某些原子或原子团所剩下的原子或原子团。为原子团的基又称为基团。基和基团都为电中性。•烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的部分叫做烃基•能决定有机化合物特殊性质的原子或原子团叫官能团。练习：判断下列物质间是否互为同系物：乙醇与乙二醇；一氯甲烷和一氯丙烷；甲烷与十八烷；甲苯与苯乙烯（C6H5-CH=CH2）丁醇与苯甲醇（C6H5-CH2OH）×××√√四、有机物的同系物和同分异构（一）同系物（一）同系物1、判断依据①结构相似：官能团的种类、数目及连接方式相同（即组成元素、通式相同）②若干系差（CH2）：分子式必不相同，同系物间的相对分子质量相差14nCH4和C3H8、C2H4和C3H6、2、性质规律①化学性质相似②同系物随碳原子数增加，相对分子质量增大，分子间作用力增大，物质的熔沸点逐渐升高（分子晶体的熔沸点规律）练习：判断是否同系物:(1).葡萄糖和麦芽糖,(2)异戊二酸和乙二酸,(3)甲烷和异丁烷,(4)正丁烷和异丁烷.(5)正戊烷和2-甲基丁烷,(6)乙酸和硬脂酸,(7)(8)与CH3CH3CH3与(9).C2H4与C4H8(10).与CH3CH2OHCH2OHCH3CH2CH3OH??(11).不一定2.有下列各组物质：A.C60与金刚石B.H和DP167自我诊断（1）组两物质互为同位素。（2）组两物质互为同素异形体。（3）组两物质互为同系物。（4）组两物质互为同分异构体。（5）组两物质是同一物质。答案（1）B（2）A（3）C（4）D（5）E、F04年北京春季高考31题（1）过乙酸（过氧乙酸）的结构简式。（2）过乙酸的同分异构体是。（3）过乙酸的同系物是。badf基础回归1.碳原子的成键特点（1）成键数目：每个碳原子与其他原子形成个共价键。（2）成键种类：单键（）、双键（）或三键（）。（3）连接方式：碳链或碳环。2.有机化合物的同分异构现象和同分异构体（1）同分异构现象化合物具有相同的，但不同，因而产生了上的差异的现象。（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物。4化学式原子排列方式性质（3）同分异构体的类别①异构：碳链骨架不同。②异构：官能团的位置不同。③异构：具有不同的官能团。同分异构体概念的理解（1）分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如是同种物质，而不是同分异构体。指点迷津碳链位置官能团（2）同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同，但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。（3）同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。（4）同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素[CO(NH2)2,有机物]和氰酸铵(NH4CNO,无机物)互为同分异构体。2.同分异构体(1)同分异构体的特点①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。②结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。(2)同分异构体的类型(3)同分异构体的书写主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布由邻到间。特别提醒(1)判断两种有机物是否是同系物的根本方法是先看结构是否相似,再看二者在组成上是否相差一个或若干个CH2原子团。(2)书写同分异构体时要按一定的思维顺序,避免遗漏和重复。同时要注意总结规律，如一种烃如果有m个氢原子可被取代,那么它的n元取代物与(m-n)元取代物种类相等。【典例导析2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。（3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是_____（填代号）