b-萘乙醚的合成(有机化学课程精选)

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β-萘乙醚的合成分析实验过程中的注意事项选择合适仪器,搭建实验装置投料、回流反应反应后处理4123总结实验中出现的问题3合成方案1.反应方程式合成方案2.原料及投料量(同学们拟定)No原料名称原料主要性质投料量1β-萘酚3g2氢氧化钠1.1g3溴乙烷2mL4无水乙醇20mLM=144,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液M=40;溶于水M=109;ρ:1.4612g/cm3;Bp:38.4℃,无色油状液体,易挥发,能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。ρ:0.789g/cm3;Bp:78.4℃;0.021mol0.0275mol0.0268mol合成方案2.原料及投料量(同学们拟定)No原料名称原料主要性质投料量1β-萘酚M=144,不溶于水,易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油及碱溶液5g0.029mol2氢氧化钠M=401.6g0.04mol3溴乙烷ρ:1.4612g/cm3;Bp:38.4℃,无色油状液体,易挥发,能与乙醇、乙醚、氯仿和多数有机溶剂混溶。3.2mL0.043mol4无水乙醇ρ:0.789g/cm3;Bp:78.4℃;30mL合成方案3.实验操作(方框图)混合萘酚乙醇氢氧化钠溴乙烷回流析出析出冷水过滤沉淀()滤液()回流冷却过滤沉淀()滤液()烘干称量测体积振摇下混合80-85℃,保持微沸溴乙烷、乙醇、乙醚、乙烯萘酚钠、氢氧化钠、乙醇萘乙醚、溴乙烷、乙醇、乙醚、乙烯干燥合成方案4.实验(1)醚化在干燥的100mL圆底烧瓶中,加入5gβ-萘酚、30mL无水乙醇和1.6g研细的氢氧化钠,在振摇下加入3.2mL溴乙烷。安装普通回流装置,用水浴加热回流1.5h。合成方案4.实验(2)抽滤分离稍冷后,拆除装置。在搅拌下,将反应混合液倒入盛有200mL冷水的烧杯中,在冰-水浴中冷却后减压过滤。用20mL冷水分两次洗涤沉淀。合成方案4.实验(3)重结晶将沉淀移入100mL圆底瓶中,加入20mL95%乙醇溶液,装上回流冷凝管,在水浴中加热,保持微沸5min。撤去水浴,待冷却后,拆除装置。将圆底瓶置于冰-水浴中充分冷却后,抽滤。滤饼移至表面皿上,自然晾干后,称量质量并计算产率。注意事项(1)溴乙烷和β-蔡酚都是有毒物品,应慧免吸入其蒸气或直接与皮肤接触!(2)加热时,水浴温度不宜太高,以保持反应液微沸即可。否则澳乙烷可能逸出。(3)重结晶加热回流时,乙醇易挥发,所以应装上回流冷凝管。(4)析出结晶时,要充分冷却,使结晶完全析出,减少产品损失。思考题(1)威廉逊合成反应为什么要使用于燥的玻璃仪器?否则会增加何种副产物的生成?(2)可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚?为什么?

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