绿花鹿蹄草中酚酸类化学成分的研究姓名杨雪琪指导教师周玉波1.前言2.提取与分离3.化合物结构鉴定4.总结5.致谢前言绿花鹿蹄草为鹿蹄草科Pyrolaceae鹿蹄草属PyrolaL.植物。该属植物全世界约有30余种,我国是其主要分布区,有27种,3变种,全国各地均产。《中华人民共和国药典》收载中药鹿衔草为鹿蹄草科植物鹿蹄草P.callianthaH.Andres或普通鹿蹄草P.decorateH.Andres的干燥全草。鹿蹄草属除药典收载的两种外,尚有其他种类植物如圆叶鹿蹄草、紫背鹿蹄草、长叶鹿蹄草、短柱鹿蹄草、肾叶鹿蹄草等在不同产区亦作药用。鹿衔草味甘、苦,性温,具有祛风湿、强筋骨和止血的功能,用于治疗风湿痹痛、腰膝无力、月经过多,久咳劳嗽。药理实验表明鹿衔草具有强心、降压、抗炎及改善冠心病患者症状等作用。[主要化学成分]黄酮类:槲皮素类、山柰酚类、鼠李素类、黄烷醇类。酚类:有肾叶鹿蹄草苷(renifolin)、羟基肾叶鹿蹄草苷(hydroxylrenifolin)、6′-O-没食子酰高熊果酚苷(6′-O-galloylhomoarbutin)、高熊果酚苷(homoarbutin)、N-苯基-2-萘胺(N-phenyl-2-aphthylamine)、熊果苷(arbutin)、异高熊果酚苷(isohomoarbutin)。其它:没食子酸、原儿茶酸、鹿蹄草素(甲基氢醌,2,5-二羟基甲苯,toluhydroquinone)、梅笠草素(chimaphilin)、乌苏酸、氢醌(hydroquinone)、β-谷甾醇(β-sitosterol)、熊果酸(ursolicacid)、苦杏仁酶、挥发油、苦味质及鞣质等。[药理作用]抗菌、抗病毒、抗炎作用明显的扩张血管作用止咳、平喘、祛痰作用保肝护肾与利尿作用其他作用:对免疫功能有促进作用等。[临床应用]治疗心血管疾病治疗颈椎病治疗慢性痢疾等细菌感染治疗阳痿其他:治疗风湿性关节炎、肺结核咳血、急慢性支气管炎、骨质增生。综上所述,鹿蹄草属植物具有广泛的利用价值。该属植物化学成分研究国外较多,而国内仅限于对鹿蹄草和普通鹿蹄草的研究。为了进一步合理研究开发该属植物,进而扩大药用植物资源,本课题对我国的新记录种绿花鹿蹄草的化学成分进行研究。[提取与分离]提取:将绿花鹿蹄草(PyrolacallinthaH.Andres)全草7Kg,用95%乙醇煮沸提取,合并提取液,减压蒸去乙醇。分离:浸膏160g,用硅胶(200-300目)进行柱层析分离,石油醚-乙酸乙酯(100:1-1:1)梯度洗脱,得到的各个流分再用硅胶柱层析和其他方法分离得到1个化合物,根据理化性质和波谱数据鉴定这个化合物,分离流程见Chart2-1。Chart2-1IsolationProcessofConstituentsfromtheExtractEtOHextract(160g)SilicagelccPE:EtOAcFr.151~165SilicagelccCHCl3:EtOH(100:2)(100:5~100:7)Fr.60~73Recrystallize1(15mg)从中分离得到:鹿蹄草素(toluhydroquinone)OHOHCH3鹿蹄草素[化合物结构鉴定]鹿蹄草素(toluhydroquinone)无色片状结晶(氯仿),mp127~128℃,三氯化铁-铁氰化钾反应阳性,紫外光254nm下有明显暗斑,表明可能有酚羟基,10%H2SO4乙醇溶液显棕黑色。1H-NMRδ6.54,6.46和6.37为ABX偶合的芳香质子。δ2.03(C2-CH3)是芳香环上的甲基质子。δ8.53(1H,s,OH)和δ8.49(1H,s,OH)可能为两个酚羟基13C-NMRδ149.7(C-4)和δ147.9(C-1)为连羟基的芳香碳信号δ124.5(C-2),δ117.3(C-6),δ115.2(C-3)和δ112.8(C-5)为其余芳香碳信号δ16.3(C-2-CH3)为甲基碳通过以上推导并与文献对照,确定此化合物为鹿蹄草素(toluhydroquinone)。OHOHCH3鹿蹄草素[总结]本论文综述了国内外对鹿蹄草科Pyrolaceae植物绿花鹿蹄草的化学成分和药理活性等方面的研究进展。采用硅胶柱色谱等方法,分离纯化绿花鹿蹄草乙醇提取部分的化学成分,并通过理化常数测定和光谱数据分析等手段鉴定为:鹿蹄草素(toluhydroquinone)。其为充分认识绿花鹿蹄草的作用机制、进一步加大绿花鹿蹄草的开发研究和资源利用提供有利依据。